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狄尔斯–阿尔德反应（英语
：
Diels
–
Alder
reaction
）又叫
Diels
–
Al
der
反应、双烯加成反
应，
其中狄尔
斯又译作第尔斯–阿尔德又译作阿德尔、
阿德耳。
狄尔斯–阿尔
德反应是一种
有机反应（具体而言是一种环加成反应）
，共轭双
烯与取代烯烃（一般称为亲双烯体）反应
生成取代环己烯
[1]
[2][3]
。即使新形成的环之中的一些原子不是碳原子，这个反应也可以继续
进行。
一些狄尔斯–阿尔德反应是可逆的，
这
样的环分解反应叫做逆狄尔斯–阿尔德反应或
逆
Diels
–
Alder
反应（
retro-Diels
–
Alder
）
。
1
928
年德国化学家奥托·迪尔斯和他的学生库尔特·阿尔德首次发现和记载这种新型反
应，他们也因此获得
1950
年的诺贝
尔化学奖。
狄尔斯–阿尔德反应用很少能量就可以合成六元环，
是有机化学合成反應中非常重要
的碳
碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。反应有丰富的立体化学
呈现，
兼有立体选择性、立体专一性和区域选择性等。
狄尔斯－阿尔德反应是
1928
年由德国化学家奥托·迪尔斯（
Otto
Paul
Hermann
Diels
）
和他的学生库尔特·阿尔德（
Kurt Alder
）发现的，他们因此获得
1950
年的诺贝尔化学
奖。
最
早的关于狄尔斯–阿尔德反应的研究可以上溯到
1892
年。齐
克（
Zinke
）发现并提出了
狄尔斯
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阿尔德反应产物四氯环戊二烯酮二聚体的结构；稍后列别捷夫
（
Lebedev
）指出了乙
烯基环己
烯是丁二烯二聚体的转化关系。
但这两人都没有认识到这些事实背后更深层次的东
西。
1906
年德国慕尼黑大学研究生阿尔布莱希特（
Albrecht
）按导师惕勒（
Thiele
）的要求做
环戊二烯与酮类在碱催化下缩合，
合成一
种染料的实验。
当时他们试图用苯醌替代其他酮做
实验，
但是苯醌在碱性条件下很容易分解。
实验没有成功。
< br>阿尔布莱希特发现不加碱反应也
能进行，
但是得到了一个
没有颜色的化合物。
阿尔布莱希特提了一个错误的结构解释实验结
果。
1920
年德国人冯·欧拉（
von
Euler
）和学生约瑟夫（
Joseph
）研究异戊二烯与苯醌反应产
物的结构。
他们正确地提出了
狄尔斯–阿尔德产物结构，
也提出了反应可能经历的机理。
事<
/p>
实上他们离狄尔斯–阿尔德反应的发现已经非常近了。
但冯·
欧拉并没有深入研究下去，
因
为他的主业是
生物化学（后因研究发酵而获诺贝尔奖）
，对狄尔斯–阿尔德反应的研究纯属
娱乐消遣性质的，所以狄尔斯
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阿德尔反应再次沉
没下去。
1921
年，狄尔斯和其研究生巴克（
Back
）研究偶氮二羧酸二乙酯（半个世纪后因光延反
应而在有机合成中大放光芒的
试剂）与胺发生的酯变胺的反应，当他们用
2-
萘胺做反应的<
/p>
时候，
根据元素分析，
得到的产物是一个
加成物而不是期待的取代物。
狄尔斯敏锐地意识到
这个反应与十
几年前阿尔布莱希特做过的古怪反应的共同之处。
这使他开始以为产物是类似
阿尔布莱希特提出的双键加成产物。
狄尔斯很自然地仿造阿尔布莱希特用环
戊二烯替代萘胺
与偶氮二羧酸乙酯作用，
结果又得到第三种加成
物。
通过计量加氢实验，
狄尔斯发现加成物
中只含有一个双键。
如果产物的结构是如阿尔布莱希特提出的，
那么势必要有两个双键才对。
这个现象深深地吸引了狄尔斯，
他与另一个研究生阿尔德一起提出了正确的双烯加成物的结
构。
1928
年他们将结果发表。这标志着狄尔斯
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阿德尔反应的正式发现。
在他们的论文两个作者很深远地看到了这个反应对有机合成观
念的颠覆作用，
他们预言了
该反应日后将在天然产物合成领域的
重大意义。当然两人在文章中也透露出地主恶霸的作
风。
先是在
文章开头把阿尔布莱希特提出的错误结构这件事用很恶毒的语言痛批一顿。
在文
章最后又声明两人对该反应有专属权，不允许其他人使用（英译：
We
explicitly
reserve
for
ourselves the
application of the reaction discovered by us to
the solution of such problems.
）
< br>。当
然，科学界不把这些话当回事。
狄尔斯、
阿尔德两人后来卷入该反应的发现权纷争中，
分散
了精力，没能实现他们预言的“在天然产物全合成中的应用”
。
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