-
第
5
章有机化学介绍
（
Introduction of organic
chemistry
）
5.1
含碳化合物（
Carbon
compounds
）
有机化学是研
究含碳化合物的化学。
生活在我们这个星球上的生物均是建立在碳原子基础上
的，而有机这个词语意味着
“
体现生命形式
”
。如今，我们已经合成出了
基于碳的材料<
/p>
、如塑
料和药物，
还有大量
基于合成材料的行业
。
现在我们已经知道，
碳化合物的种类要比其他元
素的化合物种类之和还多得多，已经远远超过
了
1
千万种。
碳有何特殊性？（
What is special
about carbon
？）
碳可以形成环状和很长的链，还可能带有分支。这是因为：
<
/p>
■
碳原子外层有四个电子，所以它可以形成四个共价键
■
碳
-
碳键相对较强（
347 KJ
mol
-1
），且没有极性。
图
2
带分支的碳氢链
图
3
碳氢环
■
碳化合物中的成键方式（
Binding in carbon
compounds
）
在
所有
稳定的碳化合物中，碳原子可形成四个共价键，其外层有
8
个电子。碳原子可通
过不同方式形成化学键来形成
这种
8
电子形式。
■
通过形成四个单键，如在甲烷中：
■
通过形成两个单键和一个双键，如在乙烯中：
学习目标
Learning objectives:
■
说说经验式、分子式和结构简式的含义是什么？
Specification
reference3.1.5
：大纲参考
3.1.5
图
1
碳氢链的一部分
■
科学探索
How Science
Works
从无机到有机
From
inorganic to organic
最初，人们认为只有有机体才能产生有机
物。但
Friedrich w?
hler
< br>在
1828
年证明事实并非如此，他通过氰
酸铵（一种无机物）合成了尿素（一种在尿液中发现的有机物）。
■
通过形成一个单键和一个三键，如在乙炔中：
■
碳化合物的化学式（
Formulae of carbon
compounds
）
经验式（
The empirical
formula
）
经验式是显示化合
物中每种元素原子最简比的化学式。例如，乙烯：
3.00
g
乙烯含有
2.40 g
碳（
A
r
=12.0
）
、
0.600 g
氢（
A
r
=1.0
）。那么，其经验式应是怎样的
呢？
碳原子的摩尔数为：
< br>2.40/12.0=0.200
摩尔的碳
氢原子的摩尔数为：
0.600/1.0=0.600
摩尔的氢
除以最小公约数
0.2
00
，得到
C:H=1:3
故乙烯的
经验式应为
CH
3
。
< br>
分子式（
The molecular
formula
）
分子式是显示化合
物中每种元素原子实际数量的化学式，
分子是通过
以下得到的：
■
经验式
■
经验式的相对分子质量
■
分子的相对分子质量
例如：
乙烯的经验式为
CH
3
，该碳基团的相对分子质量为
15.0.
乙烯的相对分子质量为
30.0
，
即
2X15.0
。<
/p>
因此，
在每个乙烯分子中，
必有两单位的
经验式。
因此，其分子式为（
CH<
/p>
3
）
2
或
C
2
H
6
。
如果你对这个计算结果没有把握，请回头在看
看章节
4
。
■
其他的化学式（
Other
formulae
）
在有机化学中，
我们
会私用
不同类型的化学式，这是因
为，与无机化合物分子相比，有机化
合物分子变动更大。
所需的
化学式类型视你正在处理的信息而定。
我们也许想知道分子中的
原子排列方式以及每种原子的确切数量。有不同的方式来帮助我们了解这些信息。
结构式（
The displayed
formula
）
结构式显示的是分子中每个原子和每个化学键：
―是单键
=
是双键
≡是三键
对于乙烯（
C
2
H
4
）而言，其结构式为：
对于乙醇（
C
2
H
6
O
）
而言，其结构式为：
结构简式（
The structural
formula
）
结构简式以简化形
式显示了分子中原子的特殊排列方式，而不显示所有的化学键。
单独写出每个碳原子，以及与之相连的原子或基团。
写为：
C
H
3
CH
3
写为：
CH
3
CH
2
CH
2
OH
碳链中的分支显示在括号中：
写为：
C
H
3
CH(CH
3
)CH
3
■
小结问题
1.
一种化合物仅含有碳和氢，其中，
4.8
g
碳与
1.0 g
氢结合，其相对分子
质量为
58
。
a
．
4.8g
碳中有多少摩尔的碳？
b
．
1.0
g
氢中有多少摩尔的氢？
c
．该化合物的经验式是什么？
d
．该化合物的分子式是什么？
e
．写出该化合物的结构简式（直链
）。
f
．画出该化合物的结构式（有分支链）。
5.2
命名法——给有机化
合物命名（
Nomenclature
——
naming organic compounds
）
我们用来给有机化合物命名的系统是由
国际纯粹
与应用化学联合会（
International Union of
Pure and Applied Chemistry
IUPAC
）
建立的。
IUPAC
是一个国际化学家组织。
该组织负责
制定标准，
如此以来
，全世界的化学家就可以
使用相同的约定——就像是通用的化学语言。
某种化合物的系统名称可告诉我们有关该化
合物的结构，
而不仅仅是化学式。
这里，
我们仅
介绍系统命名法的基本原则。
■
词根（
Roots
）
系统名称有一个词根，该词根可告诉我们最长的、未分支的碳氢化合物链或
环，见表
1
。
词根后面的音节告诉我们是否存在双键。
—
ane
意思是没有双键。例如乙烷（
ethane
）
有两个碳原子，并且没有双键。
—
ene
意
思是有一个双键。例如乙烯（
ethene
）
< br>
有两个碳原子，并且有一个双键。
前缀和后缀（
Prefixes
and suffixes
）
前缀和后缀表示词根分子的变化。
■
在词根的开头增加前缀。
例如，通过前缀来显示侧链，其名称可告诉我们碳原子的数量；
methyl
CH
3
—
ethyl
C
2
H
5
—
propyl
C
3
H
7
—
butyl
C
4
H
9
—
例如，
称为甲基丁烷（
methyl
butane
）。最长的未分支链为四个碳原子长，我们称之为
butane
（没
有双键），并有一个碳原子构成的侧链，即甲基。
■
在词根的末尾增加后缀。
学习目标
Learning
objectives
■
命名烷烃和烯烃的
< br>IUPAC
规则是什么？
■
什么是官能团？
■
什么是同系物？
大纲参考：
3.5.2
表
1
用于命名有机化合物的前六种词根
碳原子数量
1
2
3
4
5
6
词根
meth
eth
prop
but
pent
hex
学习建议
Study Tip
有必要了解从
C1
至
C6
的词根名。
例如，醇类（
alcohols
）（
-OH
）有一个后缀
-ol
< br>，如甲醇（
methanol
）——
CH
3
OH
就是这样
（见章节
16.1
）。
■
官能团（
Functional
groups
）
多数有机化合物是由
碳氢链构成的，
其链上连接有一个或多个反应性基团。
我们将这
些反应
性基团称为
官能团
（
functional group
）。不管碳氢链的长度如何，官能团均
以相同的方式
发生反应。因此，例如，如果你学习了一种烯烃的反应，如乙烯，你就可以
将这一知识应用
到任何烯烃中。
官能团可使用如表
2
所示的后缀和前缀来进行命名。
表
2
某些官能团的后缀和前缀
化合物类别
结构简式
后缀
-
ane
-
ene
举例
乙烷（
eth
ane
）
丙烯（
prop
ene
）
氯己烷（
chloromethane
）
CH
3
- Cl
乙醇（
ethan
ol
）
C
2
H
5
OH
乙醛（
ethan
al
）
丙酮
（
propan
one
）
CH
3
CO
CH
3
乙酸（
ethan
oic
acid
）
CH
3
COOH
烷烃（
alkanes
）
CH
3
(CH
2
)
n
CH
3
R-H
烯烃（
alkenes<
/p>
）
CH
3
(CH
2
)
n
CH =CH
2
R- CH
=CH
2
卤代烷烃
< br>CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
X
（
X=F
、
Cl
、
Br
或
I
）
无
（
hal
oalkanes
）
R-X
醇（
alcohols
）
CH
3
(CH
2
)
n
CH
< br>3
-OH
CH
3
(CH
2
)
n
CO(CH
< br>2
)
n
CH
3
CH
3
(CH
2
)
n
COOH
-
ol
-
al
-
one
-
oic
acid
醛（
aldehydes
）
CH
3
(CH
2
)
n
CHO
酮（
ketones
）
羧酸
请注意：卤代烷烃使用“卤代基
（
halo-
）
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前缀”（氟
-
、氯
-
、溴
-
、碘
-
）、而不是后缀来进
行命名。
R
通常用于代表碳氢链（任何长度的）。可以想象，
R
代表分
子的其他部分。
例如
溴乙烷（
bromoethane
）
eth
表
示分子是由两个碳原子构成的链，
ane
表示分子中没有双键或
三键，
bromo
表示乙烷
的其中一个
氢原子被溴原子取代。
丙烯（
propene
）
Prop
表示分子是由三个碳原子构成的链，
ene
表示有一个
C=C
（双键）。
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