大学有机反应类型习题第5章 重排反应

学习重点：

1 Wagner- Meerwein

重排机理及迁移基团的迁移能力。

2 Pinacol

重排的机理及迁移基团的迁移能力。

3 Benzil-Benzilic acid

重排的机理。

4 Favorski

重排的机理及重排产物的生成规律。

5 Wolff

重排、

Arndt- Eister

重排的机理及反应条件。

6 Backmann

重排的机理、反映条件、产物的构型及其 应用。

7 Hofmann

重排的机理、反映条件及其应用。

8 Baeyer- Villiger

氧化重排的机理、反应条件及其应用。

思考题

1

一般重排反应的推动力是什么？

2 Wagner-Meerwein

重排中，获得

C

+

的途径有那几种？

3

在

Backmann

重排中常用的催化 剂有那几种？

完成下列反应，并注明反应名称

1

OH

OH

H

+

2

(C H

3

)

3

CC H

2

Cl

3

Ag

+

S< /p>

CH

2

Cl

Ag

+

4

Br CH

2

COCBr(CH

3

2

5

EtONa

CHO- CHO

6

OH

-

Ph

Ph

C

OH

7

H

3

C

C

OH

CH

3

冷

H

S

O

2

4

A

c

2

O

/

Z

n

< br>C

l

2

O

CH

3

H

2

NOH

H

+