-
《有机化学》Ⅳ教学大纲
课程名称：
有机化学Ⅳ，
Organic
Chemistry
Ⅳ
课程号（代码
）
：
20321240-5
课程类别：
基础课
学时：
64
学分：
4
教学目的及要求：
有机化学是医学各专业的一门重要基础课，<
/p>
其主要任务是通过本课程的教
学，
使学生
掌握有机化学的基础知识、
基本理论及基本实验技能，
提高分析
问题和解决问题
的能力，为生物化学、微生物学、免疫学等后期课程的学习打下基础。<
/p>
本课程的要求如下：一
掌握各类有机化合物的结构、命名法、主要理化性质、了解重
要合成法及官能
团的鉴别。二、
正确理解现代化学键理论（原子轨道杂化、σ
键、π键及
大π键）
、电性效应（诱导效应，共轭效应和场效应
）
、立体效应、共振论、典型的反应机理
（亲电反应、亲核反应
及游离基反应）及立体异体、构象分析等基本概念，
并用来理解或解
释有机化合物结构和性质的关系。
本课程适用于临床医学
七、八
*
、五年制学生、卫生五年制、四年制本科学生，讲课<
/p>
64
学时。其中划线内容为重点内容或基本要求。
教学内容：
第一章
绪论（
1
学时）
有机化学中的化学键——
共价键的形成及参数。
有机化学反应的基本类型。
有机化合物<
/p>
和有机化学的概念。有机化合物的分类。
第二章
烷烃（
4
学时）
第一节
烷烃的结构和异构现象
烷烃的结构——碳原子的
SP
3
< br>杂化）
。σ键的形成及特点。烷烃的同分异构现象：碳链
异构和构象异构。
第二节
烷烃的命名
烷烃的通式和同系列，普通命名法：
烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。烷烃的系统命
名法、顺序规则。
第三节
烷烃的性质
烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制；
1
?、
2
?、
3
?氢的活性。
自由基的稳定性
顺序。
生物体内的自由基及自由基反应。
第三章
烯烃、炔烃、二烯烃（
7
学时）
第一节
烯烃和炔烃
烯烃、炔烃的结构——碳原子的
SP
2
杂化和
SP
杂化。π键的形成及特点。烯烃和炔烃
的命名。顺反异构的概念，产生条件，顺反异构的命名法（顺反和
Z
、
E
构型标记法）
。
烯烃和炔烃的化性：与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。
亲电加成反应机制。诱导
1
效应，
碳正离子的种类及稳定性顺序。烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自由基反应。端基炔
烃碳
原子上的氢原子的弱酸性（炔化物的生成）
。
第二节
二烯烃
二烯烃的结构类型。共轭二烯
烃的结构，共轭体系（π
-
π共轭，
P
-
π共轭）和共轭效
应，共轭二烯烃的加成反应，
1,4-
加成反应。
诱导效应和共轭效应的主要特点。
第四章
环烃（
6
学时）
第一节
脂环烃
脂
环烃的分类：单环和多环（螺环和桥环）
，脂环烃的命名。
<
/p>
环烷烃的稳定性与环大小的关系。环烷烃的化学性质：三、四元环的加成，五、六元环
的取代反应。环己烷的构象（椅式和船式）
，直立键（
a
键）
，平伏键（
e
键）
，取代环己烷的
构象，
< br>二取代环己烷的构型异构和构象异构。
十氢萘的构象和稳定性。
< br>萜类化合物的结构
(
异
戊二烯单
元
)
、分类和命名。常见单萜（开链萜、单环萜、双环萜）的结
构、性状和用途。
重要的萜类化合物：叶绿醇、维生素
A
、青蒿素、β
-
胡萝卜素。
< br>
第二节
芳香烃
芳香烃的分类和命名。苯的结
构特点（环状闭合共轭体系）
。苯同系物的异构现象和命
名，单
环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化）及亲电取
代反
应机制，苯环上取代基的定位效应，
两类定位基的特点；
苯环侧
链的反应：自由基取代
反应及氧化反应。稠环芳烃：菲、蒽的结构、环戊烷并氢化菲的结
构。萘的结构和化性：亲
电取代反应，氧化反应。
非苯型芳香烃、结构特点及
Huckel
规则。<
/p>
第五章
对映
异构（
5
学时）
第一节
对映异构现象
立体异构现象的概念。
对映异构现象，手性碳、手性分子、手性分子与对称因素（对
称中心、对称面）的关系。无手性碳原子分子的对映异构现象。
第二节
对映异构体的旋光性
对映异构体的光学活性、偏振光、旋光度、比旋光度。
第三节
对映异构体的标记
对映异构体的表示
方法——费歇尔投影式，
对映异构体的命名
（
< br>D
、
L
及
R
、
S
标记法）
。
含有两个及两个以上手性碳原子分子的立体异构体
（对映
体、
非对映体、
内消旋体、
外消旋
体）
。外消旋体的拆分。手性碳原子与对映异构体数目的关系。
化学反应中的立体化学，对映异构体的生物学意义。
第六章
卤代烃（
4
学时）
第一节
卤代烃的分类和命名
卤代烃的分类、命名（系统命名法）
第二节
卤代烃的性质
卤代烃的物性。
一卤代烷的化性：
亲核取代反应
（与水、
氰化钠
/
醇、
胺、
硝酸银
/
醇等）
，
2
消除反应和查依采夫规则。
亲核取代反应机制（
S
N
1
和
S
N
2
）
，消除反应机制。取代反应和
消去反应的关系，影响
反应速度的因素及活性顺序。
第三节
不饱和卤代烃的结构和性质
不饱和卤
烃的分类和命名，不饱和卤烃的结构及卤原子活性。重要的卤烃——氟利昂
和四氟乙烯。
第七章
醇
、酚、醚（
5
学时）
第一节
醇
醇的结构、分类及命名。一元醇的性质：氢键对物理性质的影响。一元醇的化学性质：
酸性、与
Lucas
试剂反应（亲核取代）<
/p>
、脱水反应（分子内脱水及分子间脱水）
、与无机酸成
酯的反应、脱氢与氧化反应
。邻二醇的反应。硫醇的命名，化学性质：弱酸性和氧化反应。
第二节
酚
酚的分类、结构、命名。酚的化性
：弱酸性、与
FeCl
3
的显色反应、
氧化反应；芳环上
的亲电取代反应（硝化
、溴代）
。
第三节
醚
醚的醚的结构和分类、命名，醚的
化学性质：羊盐的生成。环氧化合物和冠醚的概念、
命名及应用，环氧化合物的开环反应
。硫醚的命名、化学性质：锍盐的生成、氧化反应。
第八章
醛
、酮、醌（
4
学时）
第一节
醛
酮
醛、酮
的分类和命名。羰基的结构。羰基的亲核加成反应（与
HCN
、
NaHSO
3
、醇、氨
的衍生物）
；亲核加成反应机制及活性。
α
-
碳原子上活泼氢的反应：
（羟醛缩合反应、卤仿反应）
、还原反应、醛的氧化反应、
歧化反应、
与
Schiff
试剂的反应
。
醛、
酮与格利雅试剂的反应、
醛、<
/p>
酮与
Wittig
试剂的反应。
第二节
醌
醌的结
构、命名和化学性质——加成反应，氧化
-
还原反应，与医学有
关的羰基化合物。
第九章
羧酸及其衍生物（
6
学时）
第
一
节
羧
酸
羧酸的命名及结构。
羧酸的分类。一
元羧酸的化学性质：
酸性、羧基上的羟基被取代生
成其衍生物；
脱羧反应；羧酸α
-
碳上氢的卤代反应。二元羧酸的热分解反应
。脂肪酸的生
物意义。
第
二
节
羧
酸
衍
生
物
羧酸衍生物——酰卤、酸酐、酯和
酰胺的结构、命名、化性：水解、醇解、氨解及其反
应机制；羧酸衍生物的还原反应。酯
缩合反应及生物体内的重要实例。
第十章
羟基酸和酮酸（
3
学时）
第一节
羟基酸
羟
基酸的结构和命名（系统命名及俗名）
。羟基酸的化性：酸性、氧化反应。α
-
羟基酸
的分解反应，醇酸的特殊反应（生成交酯
、不饱和酸、内酯）
。重要的羟基酸：乳酸、苹果
酸、酒石酸、
柠檬酸、水杨酸及其衍生物——乙酰水杨酸（阿斯匹林）
、水杨酸甲酯（冬青
3