16 专题十六 有机反应类型与机理

2021年3月2日发(作者：斯洛伐克英文)

有机反应类型与机理

[

考纲要求

]

通过各类化合物的化学反应

,

掌握有机反应的主要类型

.

[

学习重点

]

取代反应

,

加成反应

,

消去反应的机理及应用

[

学习难点

]

取代反应

,

加成反应

,

消去反应的机理及应用

[

学习方法

]

理解记忆练习

[

基础知识

]

1

．取代反应：

从取代反应的定义知，①

是一类有机反应；②

是原子或原子团 与另一原子或原子团

的交换；③

两种物质反应，生成两种物质，有上有下的；④

该反应前后的有机物的空间

结构没有发生变化；⑤

取代反应总是发生在单键上；⑥

这是饱和化合物的特有反应。

常见化 学反应中属于取代反应的有

___________________________ ______________

________________________ ____________________________________________

< p>
____________________________________________ _______________________

[

基础知识

]

参考答案

1

、

卤代反应、硝化反应、磺化反 应、酯化反应、水解反应

2

．加成反应：

从加成反应的定义知，①

是一类有机反应；②

加成反应发生在 不饱和

?

碳

?

原子上；

③

该反应总是发生在不饱和键中的键能较小的键；④

< p>
该反应中加进原子或原子团，只生

成一种有机物

?

相当于化合反应

?

，只上不下的；⑤< /p>

加成前后的有机物的结构将发生变化，

炔烃变烯烃，

结构由平面形变立体形；

炔烃变烯烃，

< p>
结构由直线形变平面形；

⑥

加成反应

是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应 。

常见能发生加成反应的有机物有：

_________________________________________

< br>_______________________________________________ _____________________

2

、烯、炔和 二烯烃等不饱和烃的加成，苯系芳烃的加成，油酸的加氢，油脂的加氢硬化。

3

．消去反应：

从定义可知，①

是一类有机反应；②

消去反应发生在分子内；③

发生在相邻的两

个碳原子上；④

消去反应会脱去小分子，即生成小分子；⑤

< br>消去后生成的有机物会产生

双键或叁键；

⑥

消去前后的有机物的分子结构变发生变化，

它与加 成反应相反，

因此，

分

子结构的变化正 好与加成反应的情况相反。

常见能发生消去反应的有机物有：

_______________________________________ __

3

、

醇、卤代烃。

1

4

．聚合反应

?

1

?

加聚反应：

?

2

?

缩聚反应：

常见能发生缩聚反应的有 机物有：

___________________________________ ______

4

、苯酚和甲醛、氨基酸，醇和羧酸，等等。< /p>

5

．水解反应：

常见能发生水解反应的有机物有：

______________________ ___________________

5

、卤代烃的水解 ，酯的水解，二糖和多糖的水解，酯的水解，蛋白质的水解；

6

．氧化反应：

加氧、去氢是有机化学里的氧化反应，这与无机化学中氧化还原反应的概念不同，并

且，

由于有机化学中氧化和还原只针对有机物而言，

故氧化反应 和还原反应是分开讨论的。

常见能发生氧化反应的有机物有：

_______________________________________ __

6

、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖的氧化； 醇氧化成醛；烷烃变烯烃、

烯烃变炔烃。

7

．还原反应：

常见能发生还原反应的有机物有：

_ ________________________________________

7

、不饱和烃及不饱和化合物的加氢，油酯的氢化；苯加氢变为环己烷，苯乙烯加氢

变成乙基环己烷；硝基苯还原为苯胺。

8

．酯化反应：

醇和羧酸的酯化，醇和无机

___________

酸的酯 化；

葡萄糖与乙醇反应生成

______ ________________

。

8

、含氧酸；五乙醇葡萄糖酯

9

．高温分解：裂化、裂解

10

．脱水反应：

醇分子内脱水变成烯烃，这也是< /p>

___________

；

< p>
两个醇分子间脱水变成醚，这也是

___________

。

二、有机物与有关试剂的反应

1

．溴水：

1

．遇烯、炔等不饱和烃褪色，加成反应；遇苯酚溶液产生白色沉淀，取代反应；遇醛类褪

色，氧化反应；其它有机物不反应但可能萃取。

2

．酸性高锰酸钾溶液：

2

．遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯的同系物反应褪色。能氧化醇、 醛、还原性糖等。

2

10

、消去反应；取代反应

3

．金属钠：

3

．能与羟基化合物

?

醇、酚、羧酸、甘油

?

反应放出氢气。

4

．氢氧化钠溶液：

4

．与羧酸、石炭酸反应。卤代烃、酯可在碱溶液中加热发生水解反 应。

5

．碳酸钠溶液：

5

．与羧酸、石炭酸反应

6

．碳酸氢钠溶液：

6

．与羧酸：

7

．新制

Cu

?< /p>

OH

?

2

悬浊液 ：

7

．

常温下遇多元醇、

葡萄糖等均能反应，< /p>

生成绛蓝色溶液；

与醛、

葡萄糖、

甲酸、

甲酸酯、

甲酰胺和果糖在加热条件下均 能反应，生成砖红色沉淀；能与乙酸发生中和反应。

8

．银氨溶液：

8

．与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能 发和银镜反应，

9

．碘水：

9

．遇淀粉变蓝。

< br>10

．

FeCl

3

溶液：

10

．遇苯酚溶液变紫色。

例

1

、

近年，科学家通 过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿

斯匹林，用于关节炎和 冠心病的辅助治

疗，

缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：

试填写以下空白：

（

1

）高分子载体结构简式为

_________

。

（

2

< p>
）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是

_______

。（

3

）缓释长效阿斯

匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是

_______

。< /p>

解析：分析：本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯 匹林连接在高聚物

上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分：①高分子载体；②阿斯匹林； ③作为桥梁作用的

乙二醇。

在肠胃中 变为阿斯匹林的反应，则属于水解反应，从而找到正确的解题思路。

答：（

1

）

（

3

）

（

2

）酯化反应（或取代反应）

< p>

3

例

2

、

（

2003

年上 海）已知两个羧基之间在浓硫

酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如右图所示：

某酯类化合物

A

是广泛使用的塑料增塑剂。

A

在酸性条件下能够生成

B

、

C

、

D

，转化过程

如下图所示。请回答相关相关问题：

B C

2

H

4

O

2

E

（氧化剂）

O

O

O

＋

H

2

O < /p>

R

—

C

—

OH

浓硫酸

R

—

C

R< /p>

—

C

—

OH

O

O

R

—

C

O

CH

3

—

C< /p>

—

O

—

OH

＋

H

2

O

A < /p>

C

20

H

34< /p>

O

8

硫酸

H

2

O

CH

2

COOH

CH

2

COOH

C

HO

—

C

—

COOH

浓硫酸

F C

6

H

6

O

6

D C

4

H

10

O

O

2

、

Cu

G

无支链

能发生银镜反应

（

< br>1

）

CH

3

COOOH

称为过氧乙酸，写出它的一种用途

。

（

2

）写出

B

＋

E

→

CH

3

COOOH

＋

H

2< /p>

O

的化学方程式

。

（

3

）写出

F

可能的结构简式

。

（

4

）写出

A

的结构简式

。

（

5

）

1

摩尔

C

分别和足量的金属

Na

、

NaOH

反应，消耗

Na

与

NaOH

物质的 量之比

是

。

（

6

）写出

D

跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：

。

解析：

本 题的关键是依据物质的分子组成，结合反应条件等信息推断物质的结构。

（

1

）过氧乙酸具有强氧化性，可用于杀菌消毒。< /p>

4