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.
有机反应类型的总结
1
、
取代反应
（
1
）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－
OH
）、卤原子（－
X
）、羧基（－
COOH
）、
酯基（－
COO
－）、肽键（－
CONH
－）等。
（
2
）能发生取代反应的有机物种类如下图
所示：
2
、加成反应
1
．能发
生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
2
．加成反应有两个特点：
①反应发生在不饱和的键上，
不饱和键中不稳定的共价键断裂，
然后不饱和原子与其它原子或原
子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。
说明：
1
．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2
．醛、酮的羰基只能与
H
2
发生加成反应。
3
．共轭二烯有两种不同的加成形式。
3
、消去反应
（
1
）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应
的官能团有：醇羟基、
卤素原子。
（
2
）反应机理：相邻消去
发生消
去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能
发生消去反应。如
CH
3
OH
，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。
4
、聚合反应
（
1
）加聚反应：
烯烃加聚的基本规律：
（
2
）缩聚反应：
（
1
）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚
酯纤维：
（
2
）醇酸的酯化缩聚：
精选文档
.
此类反应若单体为一种，则通式为：
若有两种或两种以上的单体，则通式为：
（
3
）氨基与羧基的缩聚
< br>
（
1
）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺
6
：
（
2
）二元
羧酸和二元胺的缩聚：
5
、氧化反应与还原反应
1
．氧化
反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
能发生氧
化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）
、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰
酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸
钾溶液所氧化。
含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦
芽糖等）的氧化反应，指银镜反应
及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握
这类反应中官能团的变化及化学方程式
的基本形式。
2
．还原
反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。
还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。
6
、酯化反应
（
1
）酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子
中
羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的
氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可
通过同位素原子示踪法进行测定。
（
2
）
酚酯的形成不要求掌握，
但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯；
酚酯的水解也要求掌握。
（
3
）酯的种类
有：小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。
7
．水解反应
（
1
）
能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等
（
2
）
从本质上看，水解反应属于取代反应。
（
3
）
注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的
C
－
O
键断裂。（蛋
白
质
水解，则是肽键断裂）
8
、中和反应、裂化反应及其它反应
（
1
）醇、酚、酸分别与
Na
、
NaOH
、
Na
2
CO
3
、
NaHCO
3
的反应；显色反应等。
（
2
）要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比
较：（注：画√表示可以发生反应）
羟基种类
醇羟基
重要代表物
乙醇
与
Na
√
精选文档
与
NaOH
---
与
Na
2
CO
3
----
与
NaHCO
3
----
.
酚羟基
羧基
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
（不生
成
CO
2
）
√
----
√
（
3
）．显色反应主要掌握：
FeCl
3
遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色（黄蛋白实验）；碘
水遇淀粉显蓝色。
官能团与有机物类别、性质的关系
烷
烃
(C
n
H
2
n+2
)
：取代、裂解
链状
烯烃
(
C
n
H
2n
)
：加成、加聚、氧化
二烯烃
(C
n
H
2n-2
)
：加成、加聚、氧化
< br>炔烃
(C
n
H
< br>2n-2
)
：加成、氧化
环烷烃
(C
n
H<
/p>
2n
)
：取代、加成
碳原子连接方式
烃
环状
芳香烃
环烯烃
(C
n
H
2n-2
< br>)
：加成、氧化
苯及同系物<
/p>
(C
n
H
2n-
6
)
：取代、加成、氧化
稠环芳香烃
碳键是否饱和
饱和烃
不饱和烃
醇
,
醚
(C
n
H
2n+2
O)
：取代、氧化、消去
有
机
物
烃衍生物
醛
,
酮
(C
n
H
2n
O)
：加成、氧化
官能团
羧酸
,
酯
(C
n
H
2n
O
2
< br>)
：酸性、酯化、水解
酚
,
芳香醚
,
芳香醇
:(C
n
H
2
n-6
O)
：取代
< br>氨基酸
,
硝基化合物
:(C
n
H
2n+1
NO
2
)
单糖
(
C
6
H
12
O
6
):
不水解、氧化、加成
糖
二糖
(C
12
H
22
O
11
)
多糖
[(C
6
H
10
O
5
)
n
]
蔗糖：
水解、
无还原
性
麦芽糖：
水解、
< br>还原性
淀粉：水解、无还原性
纤维素：水解、无还原性
蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色
有机合成推断技巧
（
1
）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分
离。
（
2
）
思路：
将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
①根据合成过程的反应类型，
所带官
能团性质及题干中所给的有关知识和信息，
审题分析，
理顺基<
/p>
本途径。
②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突
破点。③综合分析，寻
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