-
有機化合物命名法
目
次
1
炭化水素
1.1
アルカン
1.2
アルケンとアルキン
1.3
環状炭化水素
1.3.1
単環炭化水素
1.3.3
スピロ炭化水素
2
ヘテロ環化合物
2.1
ヘテロ単環化合物
2.2
ヘテロ環化合物の慣用名
2.3
ヘテロ環化合物の代置命名法
3
特性基の命名
4
置換基の名称
4.1
アルキル基
4.2
不飽和炭化水素基と
2
価の基
4.3
環状構造をもつ基
5
命名法の体系
5.1
置換命名法
5.2
基官能命名法
6
化合物別の名称と注意事項
6.1
ハロゲン化合物
6.2
アルコールとフェノール
6.3
エーテル
6.4
アルデヒド
6.5
ケトン
6.6
カルボン酸とその誘導体
6.6.1
カルボン酸とアシル基
6.6.3
ハロゲン化アシル
6.6.5
ラクトンとラクタム
6.7
アミンと関連窒素化合物
6.7.1
アミン
6.7.3
イミン
6.8
ニトリル
6.7.2
アンモニウム化合物
6.7.4
アミド
6.6.2
塩とエステル
6.6.4
酸無水物
6.6.6
過酸
1.3.2
橋かけ環炭化水素
1.3.4
芳香族炭化水素
1
6.9
硫黄化合物
6.9.1
二価硫黄化合物
6.9.3
硫黄酸
6.10
ラジカル
6.11
イオン
6.11.1
カルボカチオン
7
特徴的な構造をもった化合物の命名
7.1
環集合
7.2
付加命名法
7.3
減去命名法
7.4
接合命名法
6.9.2
スルホキシドとスルホン
6.11.2
カルボアニオン
2
有機化合物の命名法については,その概要を
3.10
節に説明したが,基本的な化合物に限
定したために,環状化合物に関する規則などまでは言及しなかった.重複する部分もある
が,有機化学を学ぶために必要な規則をここにまとめる.
有機化合物の体系的な命名は
IUPAC
規則に基づいて行われる.
現在用いられている規則
は
”N
omenclature of
Organic
Chemi
s
t
p>
r
y
”
として
p>
1979
年にまとめられ,
1990
,
1993
年に補足修
正されたものである.日
本語名については,字訳という規則があるが,基本的にはローマ
字読みで,英語の発音とは異なる.その規則もふくめて,その化合物命名法の骨子が
小冊
子にまとめられ,日本化学
会から出版されている[化合物命名法(補訂
7
版)
,
2000
]
.そ
れに従って命名法を説明する.
45678
alkyl
y
l
!
alkenyl
alkynyl
–
alk
–
a
n
–
e
$$,&
&9
:;*+
ol
en
al
yn
o
ne
!
-.&
oic acid
'/012+
am
i
ne
'3012+
n
it
r
il
e
!
$$%&
'()*+
&%
図
1
.
IUPAC
名の構造
“語幹+語尾”が母体化合物名に相当する.
体系的名称は,
< br>置換命名法
に基づいており,母体化合物の置換誘導体として命名す
る.
その構造は図
1
(
3
章,図
3.5
)に示すようになっており,母体化合物名に接頭語を
つけて
置換基を示す.まず,母体化合物の命名法から説明する.
1
炭化水素
1.1
アルカン
枝分れのない
alkane
(アルカン)は,炭素数にしたがって表
1
のような名称をもってい
る.炭素数
5
以上のアルカンは,ギリシャ語(またはラテン語)の数詞に語尾
-ane
つけた
形になっている.
枝分れアルカンは
,最も長い直鎖を主鎖として,それを母体アルカンとし,そのアルキ
3
ル置換体として命名する.
p>
すなわち,
置換位置番号とアルキル基名を接頭語としてつけ
る.
位置番号は,主鎖の末端から数えて,
その数値がなるべく小さくなるようにす
る.同じ置
換基が複数ある場合には,
di
-
(ジ)
,
t
r
i
-
(トリ)
,
tet
r
a
-
(テトラ)
·
·
·
·
のように
数詞を語頭
につける.アルキル基名については後述する.
!
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
5
4
3
2
1
CH
3
1
2
3
CH
3
4
5
6
CH
3
CHCH
2
CHCH
2
CH
3
2,4-dimethyl
hexane
#$$-.%
/&'(012*
2-methylpentane
#$$%
&'()*+*,
表
1
アルカンの名称
炭素数
炭素数
11
12
13
14
15
20
21
22
30
40
名称
undecane
dodecane
tridecane
tetradecane
pentadecane
icosane
henicosane
docosane
triacontane
tetracontane
ウンデカン
ドデカン
トリデカン
テトラデカン
ペンタデカン
イコサン
ヘンイコサン
ドコサン
名称
メタン
エタン
プロパン
ブタン
ペンタン
ヘキサン
ヘプタン
オクタン
ノナン
デカン
1
2
3
4
5
6
7
8
9
methane
ethane
propane
butane
pentane
hexane
heptane
octane
nonane
decane
トリアコンタン
テトラコンタン
10
1.2
アルケンとアルキン
二重結合
の存在は
< br>alka
n
e
(アルカン)
p>
の語尾
–
p>
ane
(アン)
を
–
ene
(エン)
に換えて
alkene
(アルケン)
として示す.
2
個以上の二重結合があるときには
-adiene
,
-atriene
のようにす
る.位置番号は語頭につ
ける場合と語尾の直前につける場合がある.
1993
年
IUPAC
補足
では語尾の直前につけることが
推奨されているが,日本語名の表現がわかりにくい場合が
あ
るので,本書では語頭につける方式を採用している.以下,必要に応じて角かっこ内に
1993
年の修正に基づく名称を示す.
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
7
!
H
2
C
C
HCH
2
CH
3
1-butene
#$$%
&'()
[
b
ut-1-ene
#
&*
%$$%
+()
]
CH
3
CH
CHCH
CHCH
2
CH
3
2,4-heptadiene
#,-.%
/0*1+()
[
hepta-2,4-diene
#
/0*
%,-.%
1+()
]
4
三重結合
の存在は
alkane
の語尾
–
ane
を
–
yne
(イン)に換えて
alkyne
(アルキン)とす
p>
る.二重結合と三重結合の両方がある場合には,
-enyne
p>
(エンイン)となる.位置番号は
できる
だけ小さくなるようにつけるが,二重結合と三重結合に同じ番号がつくときには二
重結合の方に小さい番号をあてる.
!
CH
3
CH
CHC
CH
< br>3-penten-1-yne
#
/%
< br>0)1)
%2%
+),
[pent-3-en-1-yne
#
0)3
%/%
.)
%2%
+),
]
1
2
3
4
5
CH
3
CH
CHC
CCH
3
2
-hexen-4-yne
#
$$%
&'
()
%*%
+),
< br>[hex-2-en-4-yne
#
&'-
%$$%
.)
%*%
+),<
/p>
]
1
2
3
4
5
6
1.3
環状炭化水素
1.3.1
単環炭化水素
接頭語として
cyclo-
(シクロ)
をつける.
不飽和結合や置換基が一
つしかない場合には,
位置番号をつける必要はない.
3
2
1
!
CH
3
CH
3
4
cyclohexane
cyclohexene
methylcyclohexane
4-methylcyclohexene
< br>#$$%&'()*+
#$$%&'(,*+
#-./$$%&
'()*+
#
01
-./$$%&'(,
*
1.3.2
橋かけ環炭化水素
二環系炭化水素<
/p>
は,全炭素原子数に対応するアルカン名に
bicyclo-
(ビシクロ)の接頭語
をつけて命名し,
2
個の橋頭炭素を
結ぶ三つの橋の炭素数を角かっこに入れて示す.大き
い順に
並べ,ピリオド(コンマではない)で区切る.位置番号は橋頭の一つから始め,長
い橋から順番に番号をつける.
1
!
2
2
8
3
3
1
6
7
4
5
2
3
1
5
4
7
6
5
4
bicycl0[2.1.0]pentane
bicyclo[3.2.1]octane
bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
#$$%&'
()*+*,-
./0/1
#$$%&'
(2*)*+-
3&0/1
#$$%&'
()*)*+-
450
6)6
7/
三環系
は,接頭語
< br>tricyclo-
(トリシクロ)を用いて次のように命名する.
2
個の橋頭炭素
を含め
てできるだけ多くの炭素が含まれるように二環系を選び,
二環系と同じように書き,<
/p>
位置番号も決める.最後にもう一つの橋の炭素数をつけ加え,
その位置を上つき添字番号
で示す.
5
1
45
2
8
3
7
6
tri
c
yclo[3.2.1.0
2,
7
]octane
< br>!
'()*)+),
*-.
/<
/p>
0%12
5
4
1.3.3
スピロ炭化水素
一つの炭素で二つの環がつながっている化合物を
スピロ環化合物
p>
という.炭化水素の場
合,全炭素数に対応するアルカンの名称の前に
spiro-
(スピロ)をつけ,スピロ原子をつな
ぐ橋の炭素数を角かっこに並べて示す.この場合はビシクロ系と違って小さいものから
並
べる.位置番号もスピロ原子の隣から始め,小さい環の方
から先につける.
8
1
2
3
!
7
6
spiro[3.4]octane
#$$%&
'()*+
,-./
4
5
二つの同一の環が
1
個の炭素を共有してスピロ構造をつくっているときには,スピロビ
シクロアルカンのように命名してもよい.
,-
spirobicyclopent
ane
!
1.3.4
芳香族炭化水素
ベンゼンをはじめとして慣用名が使われている.二置換ベンゼンの置換位置を示すため
に,位置番号の代わりに
o
-
(オルト)
,
m
-
(メタ)
,
p
-
(パラ)がよく使われる.下におも
な置換ベンゼンと縮合多環芳香族炭化水素の名称を示す.
CH
3
CH
3
CH
3
xylene (
o/m/p
-)
mesityl
e
ne
cumene
benzene
toluene
#%
!34+#%
!54/+#%
!65#%
7
6
5
4
7a
1
7
2
3a
3
6
4a
5
4
3
8
8a
1
2
2
3
4
5
1
8
7
6
(CH
3
)
2
CH
3
CH(CH
3
)
2
styrene
!./+#%
indene
!'#%
naphthalene
!()*+#%
azulene
!,-+#%
6
7
6
8
8a
9
9a
1
2
3
9
8
8a
10
10a
1
10
9
2
3
8
7
11
12
1
2
3
7
6
5
10a
4a
10
4
4b
4a
4
5
anthracene
!
2
1
12
11
4
5
9
8
7
6
3
phenanthrene
!()*#$$+#'
naphthacene
!*(,'
12
1
6
5
4
10
9
8a
8
7
6
10a
1
2
3
3a
4
9
8
11
10
2
3
4
5
10
10b
10c
5a
5
triphenyl
e
ne
!$$.()0+#'
pyrene
!/+#'
7
chrycene
!-.'
6
インデ
ンの例のように,最高不飽和度をもつ縮合多環炭化水素に飽和炭素が含まれ,異
p>
性体が存在するとき,飽和炭素を示す水素の位置を位置番号とイタリックの
H
で示す.こ
の
H
を<
/p>
指示水素
(
indicated
hydrogen
)とよぶ.
8
9
1
2
3
CH
2
7
6
CH
2
3<
/p>
H
-fluorene
2
H
-indene
fluorene
!
5
4
IUPAC
規則には
35
種の基礎成分の名称があげられており,それ以外のものは,例えば
さらにベンゼン環が縮合したというように命名する.縮合の位置は,基礎成分の周辺結合
を位置番号に従って
a, b,
c
...
の符号で指定する.
8
9
1
a
b
2
3
!
7
6
5
benzo
[
a
]anthracene
#$$%&
[
a
]
'%()*%
10
4
2
ヘテロ環化合物
2.1
ヘテロ単環化合物
ヘテロ環化合物の
体系的名称
は,含まれるヘテロ原子の種類を示
す接頭語(表<
/p>
2
)と環
の大きさを示す語幹(表
3
)の組合せでつくられる.ただし,接頭語と語幹が直接つなが
るとき,すなわち母音がつながる場合には接頭語の
a
を省く.
7
!
O
H
N
S
S
3
N
1
2
3
H
-azepine
oxirane
aziridine
thiole
thietane
(oxa+irane)
(aza+iridine)
(thia+etane)
(thia+ole)
(aza+epine)
#*+,+()
#$$%&'()
#-67()
#-$$./)
0123
*45(
(ethylene oxide)
(thiophene)
表
2
ヘテロ原子の種類を示す接頭語
元素
原子価
接頭語
元素
原子価
接頭語
O
S
Se
Te
II
II
II
II
III
oxa
(オキサ)
thia
(チア)
selena
(セレナ)
tellura
(テルラ)
aza
(アザ)
P
S
i
G
e
Sn
B
III
IV
IV
IV
III
phospha
(ホスファ)
sila
(シラ)
germa
(ゲルマ)
stanna
(スタンナ)
bor
a
(ボラ)
N
表
3
ヘテロ環の大きさと不飽和度を示す語幹(
1993
年の修正による)
a)
a)
環員数
不飽和
飽和
環員数
不飽和
飽和
3
irene
b)
ete
ole
ine
irane
c)
etane
c)
olane
c)
ane
d)
7
8
9
10
epine
ocine
onine
ecine
epane
ocane
onane
ecane
4
5
6
a)
最多数の非集積二重結合をもつ環.
b) N
だけを含む三員環は
irine
を使ってもよい.
c) N
だけを含む環は
iridine, etidine, olidine
のほうがよい.
d) N
を含み
aza
が最後にくるときは
inane
(azinane
となる
)
を使う.
同じヘテロ原子が
2
個以上含まれる場合には接頭語の前に
di-,
tri-
などをつける.また,
同じ環の中に異なるヘテロ原子が含まれる場合には,表
2
の順番に接頭語を並べる.位置
番号は,ヘテロ原子から始めてなるべく数字が小さくなるようにする.異なるヘテロ原
子
を含む場合は,表
2
で先に出ている原子を
1
とする.
-.
O
N
S
1
1
2
O
N
N
N
O
3
1,4-dioxane
1,3,5-triazine
1,
3-
t
h
iaz
o
l
e
1,2-oxathiolane
(d
i
+
o
xa+ane)
(
t
r
i
+
a
za+ine)
(
t
h
ia
+
< br>aza
+o
l
e
)
(ox
a
+
t
h
ia
+o
l
a
ne)
/
1&'(+,
/
4561+,
/
)6789,
!
< br>
&'()&*+
S
2
8 <
/p>
以前は二重結合を1個だけ含むヘテロ環に別の語尾が与えられていたが,
1993
年の修正
で最大数の二重結合をもつ環の名称に
dihydro-,
tetrahydro-
(水素化されているという意味)
などをつけて命名するようになった.
1
!
4
N
3
1
5
4
S
N
2
3
N
N
2
3,4,5,6-tetrahydro-1,2-diazine
2,3-dihydroazete
4,5-dihydro-1,3-t
h
iazole
#1%2'
()*+
'3%&'
4
,5.60
7
&%1%2%8'
p>
9/:)*+
'
#$$%&'
()*+,-./0
p>
;
<<3%$$'
(,(=0
2.2
ヘテロ環化合物の慣用名
<
/p>
ヘテロ環化合物には,縮合ヘテロ環も含めて多くの慣用名
が認め
られている.その主な
ものを示す.
O
S
H
N
H
N
O
N
N
2
H
-pyran
pyridine
thiophene
pyrrole
furan
imidazole
<
/p>
!
!&'
!-./0+,%
!)#$$%
!)12$$%
N
N
N
pyrazine
H
N
H
N
H
N
N
H
piperazine
H
N
O
N
pyrimidine
piperi
d
ine
morpholine
pyrrolidine
!4,51$$%
)1.2$$%!)#
2$$%
!)*12$$%
!)312$$%
!)3#2$$%
H
N
N
H
N
N
N
N
indole
!-$$9+,%
O
N
N
purine
!:1$$%
quinoline
i
s
o
quinoline
quinucl
i
dine
!6;1$$%
!-<6;1$$%
!67812$$
S
S
S
O
chromene
!
O
thianthrene
!'(%)*%&
N
H
phenoxiazine
!+,-'(.%&
!+,-/0.%
N
H
phenothiazine
N
N
H
N
xanthene
!/0%1%&
acridine
!(
N
phenazine
!+,3.%&
carbazole
!456785&
9
2.3
ヘテロ環化合物の代置命名法
代置命名法は
C
(あるいは
CH
/
CH
2
)をヘテロ原子に置き換えた形で命名する方法であ
り,ヘテロ原子の種類を表
2
の接頭語で表す.ヘテロ環化合物の命名に便利である.
!
O
H
Si
NH
7-azabicyclo[2.2.1]heptane
1-silanaphthal
e
ne
oxacyclopropane
:
;<=)*+2+>45
#
$$
%
&'()*+
,-.-./0
12345
p>
#/%
)678394
N
7
1
2
8
3
5
4
3
2
6
6
5
8
7
N
9
10
N
4
1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
(DABCO)
N
1
11
1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
(DBU)
3
特性基の命名
< br>官能基の中にはカルボニル基のように炭素骨格の中に組み込まれているものもあるし,
< br>
C
-
H
結合の
H
と置き換わって置換基となるものもある.
IIUPAC
命名法ではこれらを特性
基と称し,
そのうちの一つを主基として語尾の中に組み込んで命名する.すなわち,特性
基のうちの一つ,
優先順位の最も高いもの(主基)を含めて母体化合
物とみなし,優先順
位の低い特性基は置換基として扱う.<
/p>
主基は接尾語で,置換基は接頭語で命名する.表
4
に主基となる特性基の優先順を示し,接尾語と接頭語を表
5
に示す.もっぱら置換基とし
て,接頭語で表される特性基もある(表
6
)
.
表
4
特性基の優先順
1.
オニウムイオン
2.
酸
3.
酸誘導体
4.
ニトリル
5.
アルデヒド
6.
ケトン
7.
アルコール
8.
ヒドロペルオキシド
9.
アミン
10
表
5
特性基の主基としての接尾語と接頭語
化合物の種類
1.
カチオン
2,
カルボン酸
スルホン酸
a)
特性基
接頭語
-
o
ni
o
(オニオ)
接尾語
-
onium
(オニウム)
-
onia
(オニア)
-COOH
-(C)OOH
-SO
3
H
-(C)OO
–
M
+
< br>
3.
酸無水物
エステル
ca
rboxy
(カルボキシ)
-carboxylic
aci
d<
/p>
(カルボン酸)
-oic
aci
d
(酸)
s
ul
fo
(スルホ
)
-sulfonic
aci
d
(スルボン酸)
metal -
ca
r
boxylate
(カルボン酸金属)
metal
–
oate
(酸金属)
-oic
a
nhydr
ide
(酸無水物
)
カルボン酸塩
-COO
–
M
+
-COOCO-
-COOR
-(C)OOR
酸ハロゲン化物
-COX
-(C)OX
アミド
4.
ニトリル
5.
アルデヒド
6.
ケトン
a
lkoxyca
r
bonyl
(アル<
/p>
R
–
p>
ca
r
boxylate
< br>(カルボン酸アルキル)
R
-
oate
(酸アルキル)
-carbonyl
halide
(ハロゲン化-カルボニ
ル)
コキシカルボニル)
haloformyl
(ハロホルミル)
-CONH
2
-(C)ONH
2
-C
≡
N
-(C)
≡
N
-CHO
-(C)=O
-COR
(C)=O
-OH
-OH
-SH
-NH
2
carbamoyl
-oyl halide
(ハロゲン化-オイル)
-
ca
r
boxamide
(カルボキサミド)
-
amide
(アミド)
-
ca
r
bonitolille
(カ
ルボニトリル)
-
nit
r
ile
(ニトリル)
-
ca
r
ba
ldehyde
(カルバルデヒド
)
)
)
-
al<
/p>
(アール)
-
one
(オン)
(カルバモイル)
cya
no
(シアノ)
for
myl
(ホルミル)
oxo
(オキソ)
< br>acyl
(アシル)
b)
oxo
(オキソ)
7.
アルコール
フェノール
チオール
9.
アミン
hydroxy
(ヒドロキシ)
p>
-
ol
(オール)
hydroxy
(ヒドロキシ)
p>
-
ol
(オール)
me
r
capt
o
(メルカプト)
c
)
-
thiol
(チオール
)
c
)
am
i
no
(アミノ)
< br>-
amine
(アミン)
=NH
imi
no
< br>(イミノ)
-
imine
p>
(イミン)
イミン
a) (C)
は炭素が特性基ではなく,基本構造に含まれることを示す.
b) 6.6.1
節参照.
c) 1993
年の修正では,
su
lfanyl
(スルファニル)
,
-s
ulfane
(スルファン)という名称を推奨
している.
11
表
6
接頭語としてのみ命名される特性基
特性基
-Br
-Cl
-F
-I
=N
2
-N
3
-NO
-NO
2
-OR
-SR
接頭語
bromo
(ブロモ)
chloro
(クロロ)
fluoro
(フルオロ)
iodo
(ヨード)
diazo
(ジアゾ)
azido
(アジド)
nitroso
(ニトロソ)
nitro
(ニトロ)
alkoxy
(アルコキシ)
alkylthio
(アルキルチオ)
a)<
/p>
a) 1993
年の修正では
alkylsulfa
nyl
(アルキルスルファニル)を推奨している.
4
置換基の名称
特性基の置換基としての名称は,表
5
と表
6
に接頭語としてまとめている.
4.1
アルキル基
アルカンの水素を一つ除いてできる基は,
alkane
の語尾
-ane
を
< br>-yl
(イル)に換えて
alkyl
(アルキル)とする.このとき水素を外した
p>
遊離原子価をもつ炭素を位置番号
1
とする
の
で
,その位置を示す番号はいらない.例えば,ペンタンから生成する炭素数
5
のアルキル
基の名称は次のようになる.
CH
3<
/p>
CH
2
CH
2<
/p>
CH
2
CH
2<
/p>
–
pentyl
!
[pentan-1-yl]
*+<
/p>
-.-
/%
01
CH
3<
/p>
CH
2
CH
2<
/p>
CH
–
CH
3
1-methylbutyl
[pentan-2-yl]
(2-pentyl
'()
)
C
H
3
CH
2
C
H
–
CH
2
CH
3
1-ethylpropyl
[pentan-3-yl]
(3-pentyl
'()
)
しかし,
1993
年の補足で位置番号を接尾
語の直前に入れる方式では
pentan-2-yl
や
pentan-3-yl
が認められた.これを角かっこ内に
示している.この方式では,
pentyl
は
pentan-1-yl
になる.
しかし,
番号を頭にもってきた
p>
2-pentyl
や
3-pentyl
は誤りなので注意を
要する.
2-pentanyl
や
3-pentanyl
も不都合である.
アルキル基名とし
て,次の慣用名が認められている.かっこ内に体系名を示している.
s
-
と
t
-
は,それぞれ第二級と第三級
を表し,
sec
-,
tert
-
と書くこともある.
12
CH
3
CH
3
C
H
isopropyl
(1-methylethyl)
CH
3
CH
3
C
CH
2<
/p>
CH
2
–
H
CH
3
CH
3
C
CH
2
–
H
i
s
obutyl
(2-methylpropyl)
CH
3
C
CH
2
–
CH
3
CH
3
CH
2
CH
–
s
-butyl
(1-methylpropyl)
CH
3
C
CH
3
CH
3
t
-butyl
(1,1-dimethylethyl)
CH
3
C
CH
2<
/p>
CH
2
CH
2<
/p>
–
H
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
isopentyl
(3-methylbutyl)
CH
3
CH
3
neopentyl
t-
pentyl
(2,2-dimethylpropyl)
(1,1-di
m
ethylpropyl)
isohexyl
(4-methylpentyl)
4.2
不飽和炭化水素基と
2
価の基
アルケンとアルキンから誘導される置換基は,
語尾
-ene
と
-yne
を
-eny
(
l
エニル)
と
-ynyl
(イニル)に置き換えて命名する.
遊離原子価の位置が
1
になるので,不飽和結合の位置
を示す必要がある.
!
CH
3
C
CH
–
2-methyl-1-propenyl
CH
3
CH
3
C
C
CH
2
–
2-butynyl
次の慣用名が認められている.
CH
2
CH
–
vinyl
(ethenyl)
CH
2
CHCH
2
–
allyl
(2-propenyl)
CH
2
C
–
CH
3
isopropenyl
(1-methylethenyl
)
一つの炭素から
2
個の水素を除いてできる
2
価の基は,1価の基名に
-idene
(イデ
ン)
を
つけて命名する.
3
価の基は
-idyne
(イジン)とする.ただし,炭素1個の場合は
methylene
(メチレン)
,
methyne
(メチン)とする.
CH
2
=
methylene
CH
!
met
h
yne
CH
3
CH=
ethylidene
[ethanylidene]
CH
3
CH
ethyli
dene
[ethane-1,1-diyl]
CH
2
C
vinylidene
vinylidene
[ethenylidene]
[ethene-1,1-diyl]
CH
2
C=
1993
年の補足では
alkan-
ylidene
とい
う
命名は
p>
二重結合につ
なが
る場合に
限定し,
alkane-1,1-diyl
のような命名が推奨されている.
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
2
C
propyl
i
dyne
[propan-1-yl-1-yli
dene]
CH
3
CH
2
C
propylidyne
[propanylidyne]
C
H
3
CCH
3
1-methylethylidene
[propane-2,2-diyl]
propylidyne
[propane-1,1,1-tri
y
l]
13
直鎖アルカンの両端から水素
原子1個ずつを取り除いてできる基は,
ethylene
(<
/p>
エチレン)
,
trimethylene
(トリメチレン)
,
tetramethylene
(テトレメチレン)のように命名し,側鎖があ
る場合は置換基として接頭語をつける.不飽和結合を含む場
合の例も示したが,
1993
年の
推奨に従って
-diyl
を用いる命名がわかりやすい.
p>
CH
2
CH
3
p>
–
CH
2
CH
2
–
–
CH
2
CH
2
CH
2
–
–
CH
CH
–
<
/p>
–
CH
2
CH=
CH
–
–
CH
2
CH
–
propenylene
ethylethylene
ethylene
t
r
imethylene
vinylene
[ethane-1,2-diyl
!
[propane-1,3-diyl]
[ethene-1,2-diyl]
[propene-1,3-diyl]
[butane-1,2-diyl]
ethylene
$$%&
]
4.3
環状構造をもつ基
環状炭化水素基は非環状の場合に準じて命名される.
cyclohexyl
3-cyclohexenyl
1,4-cyclohexylene
[cyclohexane-1,4-diyl]
cyclohexylidene
[cyclohexane-1,1-diyl]
芳香族炭化水素から誘導される基には,多くの慣用名も用いられる.
phenyl
!
1-naphthyl
'()
*
(C
6
H
5<
/p>
)
3
C
–
benzyl
/01%&
CH
2
–
2-naphthyl
',)
*
CH=CH
–
CH
3
tolyl (
o-
,
m-
,
p-
)
!-.%&
CH=
trityl
!-.+%&
styryl
!2+.%&
benzylidene
!/01.30
ヘテロ環を含む基も慣用名から誘導されたものが多い.
O
S
N
N
N
O
3-thienyl
4-pyridyl
2-furyl
!
$$%&'
!(#
)*+&'
!,#
-%.&'
2-quinolyl
morpholino
!
/0%&'
12&3%0
14
5
命名法の体系
5.1
置換命名法
ここで
< br>命名の手順
を整
理しておこう.
(1)
特性基がある場合その一つを主基として選び,その
接尾語を用いて母体化合物を
命名する.
(2)
他の置換基を接頭語として,アルファベット順に並べる.
(3)
位置番号をつける.主基の番号が小さくなるようにする.
O
1
2
3
4
OH
5
6
ClCH
2
CH
2
C
CH
2
CHCH
3
< br>
1-chloro-5-hydroxy-3-hexanone
母体化合物を決めるとき,
主鎖となる炭素鎖をどのように決めるか
が問題になる.主鎖
は,
(a)
主基となる特性基が最多になり,
(b)
不飽和結合の合計数が最多で最長になるよう
に決める.さらに
(c)
主基,不飽和結合の位置番号が小さくなるように,
(d)
接頭語の置
換基数が最多で位置番号が小さくなるものを選ぶ.
OH
3
2
1
(a)
CH
3
CHCHCH
2
CH
2
–
OH
5
4
<
/p>
CH
2
CH
2<
/p>
CH
2
–
Cl<
/p>
7
6
8
5
1
9
2
3
10
1
1
3
3-(3-chloropropyl)-1,4-pentanediol
C
C
CH
CH
–
CH
2
OH
4
2
1
(b)
HC
CH
CH
–
CH CH
< br>–
CH
2
–
OH
CH
2
CH
CH
–
CH
2
CHCH
2
CH
3
1
2
3
4
6-(5-hydroxy-2-heptenyl)-
2,4,9-undecatrien-7-yne-1,11-diol
OH
5
6
7
置換基の
接頭語をアルファベット順
に並べる
とき,置換基の数を示す
di-, tri-
などは考慮
p>
しないが,
二次置換基をもつ置換基の名称は,
それをまとめて一つに基名
(例
:
dimethylamino
基)と考える.
CH
3
<
/p>
CH
2
CH
3<
/p>
4
2
(CH
3
)
2
N
–
p>
CH
2
CH
2
p>
CHCHCHCHCH
3
7
6
5
3
1
CH
3
OH
7
-dimethylamino-3-ethyl-4,5-dimet
h
yl-2-heptanol
5.2
基官能命名法
置換命名法のほかに<
/p>
基官能命名法
(
radicofunct
ional
nomenclature
)とよばれる命名の体
系
がある.この命名による化合物名は慣用的な名称として残
っている.この方法では主基を
示す接尾語を用いず,
官能種類名を表す用語を用いる.
英語では独立した単語になる
ので,
化合物名が
2
単語以上で表されることになる.次にその例をあげる.
15
O
CH
3<
/p>
–
O
–
CH
p>
2
CH
3
(CH
3
CH
2
p>
)
2
S
CH
p>
3
CH
2
–
OH
CH
3
CCH
2
CH
3
ethyl alcohol
ethyl
met
h
yl ketone
ethyl
methyl
ether
diethyl
sulfide
!
!.
O
O
(CH
3
)
2
CH
–<
/p>
CN
CH
2
–
S
–
CH
3<
/p>
CH
3
–
Br
CH
3
C
–<
/p>
Cl
methyl bromide
isopropyl
cyani
d
e
dimethyl
s
u
lfoxide
acetyl chloride
!7%,489:;<$$(
!.)#$$/$$=>72(
!34)#$$(
!54%6#$$(
6
化合物別の名称と注意事項
これまでにまとめた命名の規則が実際にどのように適用さ
れるか,化
合物の種類別に例
をあげ,あわせて代表的な慣用名を示す.
6.1
ハロゲン化合物
簡単な化合物は,置換命名法では
h
aloalkene
(ハロアルカン)
,基官能命名法では
p>
alkyl
halide
(ハロゲン化アルキル)となる.
Cl
CH
3
CHCH
3
2-chloropropane
(isopropyl chloride)
!
#$$$$%$$&'
)*+,%$$-./
BrCH
2
CH
2
Br
I
Cl
CH
3
CHCH
2
CH
2
CHCH
< br>2
CH
3
1,2-dibromoethane
5-chloro-2-iodoheptane
(ethylene dibromide)
<
#$$$$
=>?@%6'
01!
23
$$456'
(ABCDEFGHIJKLMNOPGQ
7
(89*5:;'/
[P]M/
Cl
Cl
CH
2
F
ClCH
CHCl
1,2-dichloroethene
(vinylene
dichloride)
01!
2#$$$$5b'
7
(8)*cd;'/
Cl
1,2,4-trichlorobenzene
01!1e
[f#$$$$Y'`'
Cl
1
-chloro-2-fluoromethylbenzene
(
o
-chlorobenzyl
fluoride)
0
#$$$$
W.^$$_:.Y'`'
< br>R(WZ*
7a
#$$$$Y'2./
全水素を同一ハロゲンで置換した化合物は,
perhalo-
(ペルハロ)という接頭語つけた
命名ができる.
CF
3<
/p>
CF
2
CF
3<
/p>
perfluoropropane
!
C
6
p>
Cl
6
perchlorobenzene
!
16
-
-
-
-
-
-
-
-
-
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