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有机化学专题
13
．
[
化学
——
选修
5
：有机化学基础
]
香豆素是一种天然香料，
存在于黑香豆、
兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在
催化剂存在下加热反
应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线
(
< br>部分反应条件及副产物已略去
)
：
已知以下信息：
①
A
中有五种不同化学环境的氢；
< br>
②
B
可与<
/p>
FeCl
3
溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（
1
）
香豆素的分子式为
___
_________
；
（
2
）
由甲苯生成
A
的反应类
型为
________
，
A
的化学名称为
________
；
（
3
）由
< br>B
生成
C
的化学反应方程式为<
/p>
____________
；
（
4
）
B
的同分异构体中含有苯环的还有
____
种，其中在
核
磁共振氢谱中只出现四组峰的有
________
种；
（
5
）
D
的同分异构体中含有苯环的还有
________
种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是
____________(
写结构简式
)
；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出
CO
2<
/p>
的是
____________(
写结构
简式
)
。
【
答案】（
1
）
C
9
H
6
O
2
；（
2
）取代反应
2
－氯甲苯
(
< br>邻氯甲苯
)
（
3
）
（
4
）
4
2
；（
5
）
4
①
13
．<
/p>
【选修
5
有机化学基础】
（
15
分）
②
。
对羟基
苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲
酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。
出下是某课题组开发的从
廉价、
易得的化工原料出发制备对羟基
苯甲酸丁酯的合成路
线：
①通常在
同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②<
/p>
D
可与银氨溶液反应生成银镜；
③
F
的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环
境的氢，且峰面积比为
l
：
1
。
回答下列问题：
（
< br>1
）
A
的化学名称为
；
（
2
）由
B
生成
C
的化学反应方程式为
< br>
；
该反应的类型为
；
（
3
）
D
的结构简
式为
；
（
4
）
F
的分子式为
；
（
5
）
G
的结构简式为
；
（
6
）
E
的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有
种，其中核磁共振氢
谱有三种不同化
学环境的氢，且峰面积比为
2
：
2
：
1,
的是
（写结构简式）
。
【答案】
（
1
）甲苯
（
2
）
（
3
）
（
4
）
C
7
H
4
O
3
< br>Na
2
（
5
）
取代反应
（
6
）
13
38
．
[<
/p>
化学
—
选修
5<
/p>
：有机化学基础
]
（
15
分）
査尔酮类化合物
G
是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
①
芳香烃
A
的相对分子质量在
100
~110
之间，
1mol A
充分燃烧
可生成
72g
水。
②
C
不能发生银镜反应。
③
D
能发生
银镜反应、可溶于饱和
Na
2
CO
3
溶液、核磁共振氢谱显示有
4
种氢。
④
⑤
RCOCH
3
+ R
ˊ
CHO
回答下列问题：
<
/p>
（
1
）
A
的化学名称为
。
RCOCH =
CHR
ˊ
（
2
）由
B
生
成
C
的化学方程式为
。
（
3
）
E
的分子式为
，由<
/p>
E
生
成
F
的反应类型为
。
（
4
）
G
的结构简式为
。
（
5
）
D
的芳香同分异构体
H
既能发生银镜反应，又能发生水解反应，
H
在酸催化下发生水解反应的化学方
程式为
。
（
6
）
F
的同分异构体中，既能发生银镜反应，
又能与
FeCl
3
溶液发生显色反应的
共有
种，其中核磁共振氢谱为
5
组峰，且峰
面积比为
2
∶
2
∶
2
∶
1
∶
1
的为
（写结构简式）。
【答案】（
1
）苯乙烯
（
2
）
（
3
）
C
7
H
5
O<
/p>
2
Na
取代反应
（
4
）
（不要求立体异构）
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