-
有机典型代表物的结构、化学性质及其反应类型
一、烃类
（仅含有
和
元素的化合物称为烃）
（一）烷烃：
通式
烷烃的化学性质：
稳定性：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应。
（
1
）氧化反应
①燃烧：
CxHy+
O
2
现象
②
（填
“
能
”
或
“
不能
”
）使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（
2
）
取代反应：
如右图所示，将甲烷与氯气的混合气，在光照下反应，可观察
到的现象是
①
__________
____________
②
_______________
______
③
___
___________________
④
________
_____________
。
反应的化学方程式（试剂
条件
）
_______________
_________________________________
，
________________________________
________________
。
乙烷与氯气生成一氯乙烷
（
3
）热分解：
①甲烷高温分解
②催化裂化：
C
16
H
34
裂解：
C
4
H
10
如图所
示，将浸透了石蜡有的矿渣棉通过碎瓷片表面加热
反应，将分解生成的气体通入酸性高锰
酸钾溶液，可观察到的
现象是
_______________
___________
。再将分解生成的气体通
入溴的四氯化
碳溶液，可观察到的现象是
_______________
。
上述实
验及现象说明石蜡油分解产物中含有
___________
。
（二）烯烃：
从
中获取乙烯，
的产量可以衡量一个国
家石油化工发展水平。
单烯烃：
通式
（
1
）氧化反应
①燃烧：
现象
②
（填
“
能<
/p>
”
或
“
不能
”
）使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（
2
）加成
反应：
1
①乙烯：与
H
2
：
与
Br
2
：
与
HCl
：
与
H
2
O
：
②丙烯：与
HCl
：
；
（
3
）加聚
反应：
①乙烯：
②丙烯：
二烯烃：
通式
（
1
）加成反应：
1
，
3-
丁二烯与溴的四氯化碳溶液反应（
1
：
1
）
1
、
2-
加成
1
、
4-
加成
（
2
）加聚反应：
1
，
3-
丁二烯
练习：已知：
丁二烯与乙烯发生环化反应得到环己烯，分析断键成键的位置
反应类型为
（三）炔烃：
通式
I
化学性质：
（
1
）氧化反应：
现象
（填
“<
/p>
能
”
或
“
不能
”
）使酸性高锰酸钾溶液褪色生成
。
（
2
）加成反应：
乙炔：
与氢气加成：
（
1
：
< br>1
）
（
1
：
2
）
与氯化氢加成：
< br>（
1
：
1
）
与
H
2
O
：
（生成乙醛
）
（
3
）加聚反应：
乙炔：
2
II
乙炔的实验室制法
在实验室制取乙炔气体并检验其性质的实验装置如下图所示。
回答下列问题：
< br>（
1
）实验室制取乙炔反应的化学方程式为
________________________________
。<
/p>
（
2
）硫酸铜
溶液的作用是
_________________________
< br>。
（
3
）高锰酸钾酸性溶液中，可观察到的现象是
___________________
______
，说明乙炔可被高锰
酸钾酸性溶液
________
。
（
4
）若将乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液，可观察到的现象是
______________
，反应的化学方
程式为
___________________________________
_____
，该反应的反应类型是
________
。
（
5
）实验室收集乙炔气体的方法是
_____________________
。
（四）芳香烃：来自于煤和石油的重要化工原料
官能团
的相互影响
--
实验：
（选修
5
P38
实验
2-2
）将苯、甲苯各
2mL
分别注入两支试管，各
加入
3
滴酸性高锰酸钾溶液，
用力振荡；
可观察到的现象是
______________________________<
/p>
，
分析现象不同的原因是
。
I
苯的化学性质：结构特点：
（
1
）氧化
反应：
燃烧：
现象
（填<
/p>
“
能
”
或
“
不能
”
）使酸性高
锰酸钾溶液褪色。
（
2
）取代反应：选修
5
P37
设计苯与溴、浓硝酸反应的实验方案
①苯与液溴反应：
。
3
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量
使之生成
作催化
剂。用带导管
的瓶塞塞紧瓶口
（如上图）
，
跟瓶口垂直的一段导管可以
的作用。
在常温时，
很快就会看到，在导管口附近出现
。反应完毕后，向锥形瓶内
的液体里滴入
AgNO
3
溶液，
有
生成。
把烧瓶里的液体倒在盛有冷水
的烧
杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的
无色液体，由
于溶解了溴而显褐色。
②苯与浓硝酸反应：
。
苯与硝
酸的反应在
50
℃
--60
℃时产物是硝基苯，苯和硝酸都是
易挥发的物质。加入
作为该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。因
为反应过程中硝酸会部分分解，会
使产物因溶解了
NO
2
而显黄色。
设计实验时，应考虑以下问题：如何控温
加入药品的顺序：
i
先将
注入大试管中，再慢慢注入
，
并及时摇匀和冷却。
ii
向冷却后的混液中逐滴加入
，充分振荡，混和均匀。玻璃导管的作用
（
3
）加成
反应：
苯与氢气的加成：
II
苯的同系物的化学性质
（
1
）氧化反应：燃烧：现象同苯燃烧
（填
“<
/p>
能
”
或
“
不能
”
）使酸性高锰酸钾溶液褪色生成
。
（
2
）取代反应：
甲苯和浓硝酸：
；
。
甲苯与液溴：铁作催化剂
光照
（
3
）加成
反应：
甲苯与氢气的加成：
脂肪烃、芳香烃的来源及应用（选修
5
P34~P39
）
脂肪烃来源于
、
、
等
石油中含有
、煤也是获得有机化合物的源泉，
通
过煤焦油的分馏可以获得各种
。
4
二、烃的衍生物
（一）卤代烃：
饱和一元卤代烃通式
卤代烃的化学通性：①典型反应：
（填反应类型）
，条件
断键位置
②典型反应：
（填反应类型）
，条件
，
断键位置
教材实验：选修
5
P42
科学探究
1
．在实验室检验溴乙烷中溴元素的方法是：取适量溴乙烷加入到盛有
NaOH
溶液的试管中，液体
分为两层，下层为溴乙
烷，说明溴乙烷的物理性质是
。将
试管
加热至液体不再分层，反应的化学方程式为
____________________
_______________
，该反
应的反应类型是
____________
。将试管冷却后，加入稀硝酸酸化，再加入
硝酸银溶液，可观察到
的现象是
______________
___________
，
反应的离子方程式为
_______________________
，
说明溴
乙烷中含有溴元素。
2.
<
/p>
取适量溴乙烷加入到盛有
NaOH
的醇溶
液试管中，可以观察到
生成，反应方程
式：
，
反应类型是
，
盛水的试管的作用是
，
高锰酸钾溶液
，若换成溴的四氯化碳溶液，现象是
，此时还有必
要将气体通入水中吗？
练习：预测下列物质可能具有的性质？并说出预测的依据
写出其在下列试剂条件下的化学方
程式：①
NaOH
溶液（△）
②
NaOH
醇溶液（△）
写出下列化学方程式：
2
－溴丙烷
+NaOH
溶液（△）
< br>
2
－溴丁烷
+NaOH
醇溶液（△）
5
（二）醇类：
饱和一元醇的通式
乙醇的化学性质：
（分子式：
______
___
结构简式：
_____________
结构式：
）
（
1
）与活泼金属反应（
Na
、
K
等置换反应）
：断键位置
反应的化学方程式为
_____________________
_______________________
。
实验：向盛有无水乙醇的试管中，
加入一小块金属钠，
可观察到的现象是
________________
，
（
2
）氧化反应：
①燃烧：现象
可再生清洁燃料
②催化氧化：断键位置
实验：
必修
2
如右图所示。在试管里加入
2 mL
乙醇，把一端弯成螺旋状的铜
丝放在酒精灯外焰中加热至红热，
立即将铜丝插入盛有乙醇的试管里，反复
操作几次。回答下列问题：
i
该实验
的目的是
___________________
。
铜在该反应中的作用是
____________
。
ii
将灼热的铜丝插入盛有乙醇的试管中，铜丝表面的现象变化
是
__________________
可闻到试管中有刺激性气味的物质生成
iii
反应的化学方程式为
___________________
____________________________
，
③乙醇也可以被强氧化剂氧化
i
检验酒后驾车原理：在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后滴
加少量乙醇，充分振荡，
观察到的现象是
。
[
2K
2
Cr
2
O
7
（橙色）→
Cr
2
（
SO
4
）
3
（绿色
）
]
ii<
/p>
乙醇使酸性高锰酸钾溶液（现象）
：
其氧化过程分为两个阶段：
上述反应中的氧化剂是
，说明乙醇具有
性
（
3
）消去反应：
乙醇消去制乙烯：断键位置
教材实
验
：在实验室检验乙醇的消去反应的产物的实验装置如下图所示。
回
答
下
列
问
题：
6
①当
温度在
170
℃时，烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为
__________________________
该反应
的反应类型是
____________
。
②
NaOH
溶液的作用是
__________________
_______
。
③高锰酸钾酸性溶液中，可观察到的现象是
< br>_____________________
，说明乙烯可被高锰酸钾
酸性溶液
____________
_
。
<
/p>
④若将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液，可观察到的现象是
___
______________________
，反
应的化学方程式为
______________________
____
，该反应的反应类型是
____________
。
⑤实验时，烧瓶内要放入碎瓷片，其作用是
_____________
______
。
（
< br>4
）取代反应：
①分子间脱水：断键位置
乙醇与浓硫酸在
140
℃脱水制乙醚的方程
式：
②与氢卤酸（
HX
）反应：断键位置
乙醇与浓氢溴酸混合加热的方程式：
③酯化反应：断键位置
乙醇与浓硫酸、乙酸混合加热的方程式：
写出下列反应的化学方程式：
（
1
）
1
，
2-
丙二醇的催化氧化
（
2
）
2-
丁醇的消去反应
；
（三）酚：
通式
苯酚化学性质：苯酚俗称
分子式：
______
结构简式：
______
结构式：
）
（
1
）弱酸性：
苯酚与钠的反应
（方程式）
苯酚与氢氧化钠的反应
（方程式）
苯酚钠与盐酸的反应
（方程式）
实验：①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入适量水，振荡，液
体呈
，将试管放入
65
℃以上热水浴，
试管中的液体变
，
说明苯
酚
______________________________
（填
“
易
”
或
“
不易
”
）溶于水。
②
向上述浑浊液体中加入适量
NaOH
溶液，振荡，得
溶液，反应的化学方程式
7
为
_________________________________
< br>，该实验说明苯酚具有
_________
性。
该实验说明分子中基团的相互影响是
________
（填序号）
。
a.
苯环使羟基变得活泼
b.
羟基使苯环变得活泼
③再向上述澄清溶液中通入足量
CO
2
，
可观察到的现象是
____________________________
，
反应的化学方程式为
________________________________
，该
实验说明苯酚具有
______
性
（
2
）取代
反应：
（与浓溴水的取代）
--
可用
于苯酚的定性与定量检验。
实验：
④向盛有少量苯酚稀溶液的试管里，加入饱和溴水振荡，并振荡，可观察到的现象是
____________
，反应的化学方程式为
< br>_____________________________________________
，
该反应的反应类型是
_________
_
。
该实验说明分子中基团的相互影响是
________
（
填序号）
。
a.
苯环使羟基变得活泼
b.
羟基使苯环变得活泼
（
3
）特性：
（苯
酚的显色反应）
--
可用于苯酚的检验。
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里加入几滴
FeCl
3
溶液
,
现象是
（
4
）还原性：苯酚暴露在空气中，纯净的苯酚由
变成
（
5
）加成反应：与
H
2
加成：
（
6
）缩聚反应：
（制酚醛树脂）
在实验室，制取酚醛树脂的实验装置如右图所示。
①大试管中放入的试剂有
________
、
_________
和
3
滴浓盐酸，其中作催化剂的是
。
②反应条件：
；现象：从沸水浴中取出试管并用
玻璃棒搅拌
，待试管冷却后向其中加入乙醇，树脂
；
结论：反应生成的酚醛树脂是
___
_
色
____
体，
____
溶于热的乙醇。
③该反
应类型是
____________
。反应的化学方程式为
（选修
5
P107
）
__________________________________________________
_____
，
④大试
管上的长导管的作用是
__________________________
。
（四）醛类：
饱和一元醛的通式
乙醛的化学性质（分子式：
_________
结构简式：
_____________
结构式：
）
（
1
）还原反应
或
加成反应
----
与氢气的反应：断键位置
方程式
8
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