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2021
届高三化学一轮复习——有机官能团与反应类型
知识梳理
一、官能团与性质
常见官能团及其性质
官能团
碳碳双键
碳碳三键
卤素
—C
≡
C—
—X(X
表示
Cl
、
Br
等
)
易加成、易氧化
易取代
(
如溴乙烷与
NaOH
水溶液共热生成乙醇
)
、
易消去
(
如
溴乙烷与
NaO
H
醇溶液共热生成乙烯
)
易取代、
易消去
(
如乙醇
在浓硫酸、
170
℃条件下生成乙烯
)
、
醇羟基
—OH
易催化氧化、易被强氧化剂氧
化
(
如乙醇在酸性
K
< br>2
Cr
2
O
7
溶
液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸
)
极弱酸性
(
< br>酚羟基中的氢能与
NaOH
溶液反应，
< br>但酸性极弱，
酚羟基
不能使指
示剂变色
)
、
易氧化
< br>(
如无色的苯酚晶体易被空气中
—OH
< br>
的氧气氧化为粉红色
)
、显色
反应
(
如苯酚遇
FeCl
3
溶液呈紫
色
)
醛基
羰基
羧基
酯基
醚键
R—O—R
易还原
< br>(
如
在催化加热条件下还原为
)
酸性
(
如乙
酸的酸性强于碳酸，
乙酸与
NaOH
溶
液反应
)
、
易
取代
(
如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应
)
易水解
(
如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，
乙酸乙酯在
NaOH
溶液、加热条件下发生碱性水解
)
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
易氧化
(
如乙醛与银氨溶液共热生成银镜
)
、易还原
结构
性质
易加成、易氧化、易聚合
硝基
—NO
2
如
酸性条件下，
硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
―
―
→
HCl
二、有机反应类型
反应
类型
光照
Fe
重要的有机反应
烷烃的卤代：
CH
4
＋
Cl
2
―
―
→
CH
3
Cl
＋
HCl
烯烃的卤代：
C
H
2
==CH—CH
3
＋
Cl
2
―
< br>―
→
CH
2
==CH—CH
2
Cl
＋
HCl
卤代烃的水解：
CH
3
CH
2
Br
＋
NaOH
―
< br>―
→
CH
3
CH
2
OH
＋
NaBr
△
水
< br>光照
皂化反应：
取代
反应
＋
3NaOH
―<
/p>
―
→
3C
17<
/p>
H
35
COONa
＋
△
酯化反应：
< br>＋
C
2
H
5
OH
浓硫酸
△
＋
H
2
O
、
浓硫酸
△
硫酸
＋
H
2
O
糖类的水解：
C
12
H
22
O
11
＋
H
2
O
―
―
→
C
6
H
12
O
6
＋
C
6
H
12
O
6
△
(
蔗糖
)
(
葡萄糖
)
(
果糖
)
<
/p>
二肽水解：
＋
H
2
O
―
→
<
/p>
苯环上的卤代：
取代
反应
苯环上的硝化：
＋
Cl
2
―
―
→
△
Fe
＋
HCl
＋
HO—NO
2<
/p>
―
―
→
60 <
/p>
℃
浓硫酸
＋
H<
/p>
2
O
苯环上的
磺化：
＋
HO—SO
3
H(
浓
)
―
< br>―
→
△
＋
H
2
O
烯烃的加成
CH
3
—CH==CH
2
＋
HCl
―
―
→
催化剂
加成
反应
炔烃的加成：
CH
≡
CH
＋
H
2
O
―
―
→
汞盐<
/p>
―
→
苯环加氢
：
＋
3H
2
―
―
→
△
Ni<
/p>
Diels?Alder
反应：
消去
＋
―
→
浓硫酸
醇分子内脱水生成烯烃：
C
2
H
5
< br>OH
―
―
→
CH
2
==CH
2
↑＋
H
2
O
< br>
170
℃
乙醇
反应
卤代烃脱
HX
生成烯烃：
CH
3
CH
2
Br
＋
NaOH
―
―
→
CH
2
==CH
2
↑＋
NaBr
＋
H
2
O
△
单烯烃的加聚：
n
CH
2
==CH
< br>2
―
→
CH
2
—CH
2
催化剂
共轭二烯烃的加聚：
加聚
反应
(
此外
，需要记住丁苯橡胶
―
―
→
异戊二烯
聚异戊
二烯
(
天然橡胶
)
、氯丁橡胶
的单体
< br>)
二元醇与二元酸之间的缩聚：
缩聚
反应
＋
n
HOCH
2
CH
< br>2
OH
―
―
→
催化剂
＋
(2
< br>n
－
1)H
2
< br>O
一定条件
羟基酸之间的缩聚
：
―
―
―
→<
/p>
＋
(
n
－
1)H
2
O
氨基酸之间的缩聚：
n
H
2
NCH
2
COOH
＋
―
→
＋
< br>(2
n
－
1)H
2
O
苯酚与
HCHO
的缩聚：
＋
n
HCHO
―
―
→
Cu/Ag
催化剂
＋
n
H
2
O
催化氧化：
2CH
3
< br>CH
2
OH
＋
< br>O
2
―
―
→
2CH
3
CHO
< br>＋
2H
2
O
△
氧化
反应
醛基与银氨溶液的反应：
CH
3
CHO
＋
2Ag(NH
3
)
2
OH
―
―
―
―
→<
/p>
CH
3
COONH
4
＋
2Ag
↓
＋
3NH
3
＋
H
2
O
醛
基与新制氢氧化铜的反应：
CH
3
CH
O
＋
2Cu(OH)
2
＋
NaOH
―
―
→
CH
3
COONa
＋
Cu
2
O
↓＋
3H
2
O
醛基加氢：
CH
3<
/p>
CHO
＋
H
2<
/p>
―
―
―
―
→
CH
3
CH
2
OH
加热、加压
还原
反应
硝基还原为氨基：
强化训练
1
下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
(
)
A
．甲苯
C
．丙炔
答案
D
解析
<
/p>
甲苯中含有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，
A
错误；
乙烷相当于
2
个甲基连接而成，
根据甲烷的结构可知，
乙烷分子中所有原子不可能
在同一平面内，
B
错误；丙炔的结构简式为
H
3
C—C
≡
CH
，其中含有甲基，该分
子中所有原
子不可能在同一平面内，
C
错误；
1,3?
丁二烯的结构简式为
H
2
C==CH—CH==CH
2
，
根据乙烯
的结构可知，该分子中所有原子可
能在同一平面内，
D
正确。
2
．
(2018·
全国
卷
Ⅰ
，
8)
下
列说法错误的是
(
)
A
．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
<
/p>
B
．大多数酶是具有高选择催化性能的蛋白质
C
．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使
Br
2
/CCl
4
褪色
D
．淀粉和纤维素水解
的最终产物均为葡萄糖
答案
A
3
．苯乙
烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
(
)
B
．乙烷
D
．
1,3?
丁二烯
―
―
→
HCl
Fe
Ni
△
水浴加热