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年
级
内容标题
高三
学
科
化学
版
本
山东科技版
高三第一轮复习:
《化学选修
5
》第
2
章
第
1
节
p>
【
本讲教育信息
】
一
.
教学内容:
高考第一轮复习《化学选修
5
》
第
2
章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第
1
节
有机化学反应类型
1.
加成反应、取代反应和消去反应。
2.
有机化学中的氧化还原反应。
3.
常见的有机化学中的氧化还原反应。
二
.
教学目的
1.
了解加成反应、取代反应和消去反应
.
2.
了解氧化还原反应的本质是电子转移。
3.
了解常见的氧化还原反应。
三
.
重点和难点
1.
认识有机化学反应类型。
2.
根据有机化合物的结构特点分析有机化合物的化学性质。
3.
分析具体有机化学反应的反应类型。
四
.
考点分析
本节内容在高考中的主要考查点是:
1.
有机化学反应的类型。
2.
根据有机化合物的结构特点分
析有机化合物能与何种试剂发生何种类型的反应,生成
何种化合物。
五
.
知识要点
1.
加成反应是
_________
______________________________________
。
2.
一般情况下,能与含碳碳双键的物质发生加成反应的试剂有
__
_______
、
_________
、
_________
等,能与含碳氧双键、碳氮叁键的物质发
生加成反应的试剂有
_________
、
_________
等。炔烃中的碳碳叁键能与上述所有的试剂发生加成反应。
p>
3.
p>
取代反应是
_________________________
__
。
4.
消去反应是
_________
_________
。
5.
发生消去反应时,反应的产物
与试剂的类型密切相关,从醇分子中脱去水制烯烃时,
常选用
_
________
、
_________
等脱水剂;
欲从卤代烷中脱去卤化氢时,
通常选用
_________
、
_________
等碱性试剂;欲从邻二卤代烷中脱去卤素单质时,常选用
______
___
等试剂。
6.
有机化学中,氧化反应是指<
/p>
__________________
;还原反应是指
__________________
。
7.
碳
元素的氧化数一般在
_________
和
_________
之间。如果碳原子的氧化数为
-4
p>
时只能
被
_________
;
如果碳原子的氧化数为
+4
时只能被
_________
;
如果
氧化数在
-4~+4
之间,
碳
元素既能
_________
又能
_________
。
8.
在常见的氧化反应和还原反应
中,
常见的氧化剂有
_________
、
_________
、
_____
____
、
_________
、
p>
_________
;常见的还原剂有
__
_______
、
_________
、
_________
等。
注意:
(一)
1.
当用
A
1
?
B
1
和<
/p>
A
2
?
B
2
分别表示反应物时,
可用下面的通式来表示
加成反应的一般过
程:
即加成反应时
,
双键或叁键两端带部分正电的原子与试剂中的带部分负电的原子或原子
第
1
页
团结合,双键或叁键两端带部分负电荷的原子与试剂中带部分正电荷的原子或原子团结合,
得到加成产物。
?
?
p>
H
2
?
O
?
?
X
2
2.
常见加成反应:
||
等
?
?
HX
< br>?
—
C
—
?
?
?
H
2
SO
4
?
?<
/p>
H
2
?
?
X
2
?
?
?
?
HCN
?
?
HX
—
C
?
N
或
等
< br>—
C
?
C
—
?
?
?
NH
?
H
SO
3
?
2
4
p>
?
?
?
HCN
p>
?
?
?
?
NH
3
O
||
注意:
“
—
C
—
”一般指含在醛基或酮羰基部分的基团可以与
HCN
、
NH
3
等加成,但
O
O
||
||
类似于
—
COOH
及
—
C
—
OR
中的
—
C
—
,一般不易加成。
3.
化合物分子中的重键部分往往
易于断裂,
因为重键部分是由
?
键和<
/p>
?
键组成,
通常
?
键
不太稳定,易于断裂,从而与加成试剂发生反应。
(二)
1.
取代反应的实质是一上一下,
即分子中的原子或原子团从分子中脱离,而与另一新原
子或原子团去结合生成新的产物。
因此,
取代反应必然有两种产物出现,
类似于无机反应中
的复分解反应。
2.
有机化合物与极性试剂发生取
代反应的结果可以用下面的通式来表示:
如以乙醇与氢溴酸发生的取代反应为例分析:
3.
取代反应的应用
(
< br>1
)官能团转化,如
?
X
被
?
OH
取代,形成
醇等用途广泛的有机物。
AlCl
3
?
R
?
Cl<
/p>
?
?
?
?
(
2
)增长碳链,如
+HCl
(
3
)制备物质,如:丙烯
和
Cl
2
取代生成的
< br>CH
2
ClCH
?
CH
2
,经
Cl
2
加成,再水解可
得
C<
/p>
H
2
C
H
C
H
2
(甘油)
p>
。
|
OH
|
OH
|
OH
(三)
1.
常见的消去反应
(
1
)卤代烃的消去反应
①条件:
NaOH
醇溶液,加热
NaOH
/
C
p>
2
H
5
OH
CH
3
C
HCH
p>
3
CH
2
?
CHCH
3
?
HCl
(消去一分子
HCl
)
|
△
Cl
< br>②条件:
Zn
、加热
CH
3
C
H
C
HCH
3
?
Zn
|
Br
|
Br
△
CH
3
CH
?
CHCH
3
?
ZnBr
2
(消去
一分子
Br
2
)
(
2
)醇的消去反应
第
2
页
条件:浓
H
2
SO
4
、
加热(或
Al
2
O
3
)
2.
卤代烃和醇能发生消去反应满足的条件
(
1
)该卤代烃和醇必须有邻碳;
(
2
)邻碳上必须有氢。若用金属
Zn<
/p>
作条件消去
Br
2
,
两个溴必须分布在邻碳上,否则不产生双键,则不能称为消去。因此用
Zn
作消去条件时,
必须是邻二卤代烷。
(四)
1.
加聚反应
加聚反应一般是指含不饱和
键的小分子单体互相依次加成。形成高分子化合物的反应。
加聚反应的实质是不饱和键断
裂后的再成键过程。
能发生加聚反应的物质是具有不饱和键的
化
合物,如烯烃、炔烃及其衍生物等。加聚反应发生在不饱和键上,生成的聚合物与单体具
有相同的化学组成。
加聚反应按单体的种类可分为单聚和共聚两种。
一种单体进行的聚合称
为单聚;两种或两种以上单体也可以进行聚合,生成含有这两
种或多种结构单元的大分子,
这类聚合反应称为共聚。
利用共聚
反应可以改善聚合物的性能以适应实际应用中的需要。
例
如丁二
烯和苯乙烯可以共聚得到弹性好、耐磨的丁苯橡胶。
典型加聚反应的总结
聚乙烯
催化剂
nCH
2
?
CH
2
聚丙烯
聚氯乙烯
聚苯乙烯
有机玻璃
nCH
2
?
C
?
CH
?
CH
2
催化剂
|
CH
3
天然橡胶
2.
缩聚反应
缩聚反应是由两种或两种以上单体互相结合成高分子化合物,
同时还生成小分子
p>
(如水、
氨等分子)
的反应。
能发生缩聚反应的物质必须含有两个或两个以上的官能团。
常见的能发
生缩聚反应的物质如:苯酚和甲醛(或其他含醛基的物质)
,二元醇之
间,二元羧酸和二元
醇之间(实质是
?
COOH
和
?
OH
结合成水,形成聚酯)
,氨基酸(相同的或不同的)之间
(
实质是
?
COOH
和
< br>?
NH
3
结合成水,形成含肽键
的多肽、蛋白质)
,既含
?
COOH<
/p>
又含
?
OH
的物
质之间。
在缩聚反应中,
如使用含两
个官能团的化合物作原料,
得到的是线型聚合物,
如使用含
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三个官能团的化合物作原料,则得到的是具有体型结构的聚合物
缩聚反应的常见类型
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