-
必
修
5
有
< br>机
化
学
应
类
型
反
的
精品资料
有机化学的反应类型
一、重要有机反应类型
取代反应、加
成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、氧化反应、还原反应
二、取代反应
1
．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2
．常见能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－
< br>OH
）、卤原子（－
X
）、羧<
/p>
基（－
COOH
）、酯基（－
COO
－）、肽键（－
CONH
< br>－）等。
3
．常见能发生取代
反应的有机物如下图所示：
烃的卤
苯的硝
苯的磺
水解反
取代反
酯化反
醇与氢卤酸的反
醇、氨基酸等分子间的
（
1
）卤代反应
：烃分子的氢原子被
—
X
所取代的反应
。
（
2
）硝化反应：苯分子里的氢原子被
—
NO
2
所取代的反应。
（
3
）磺化
反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（
—
SO
3
H
）所取代
的反应
。
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2
精品资料
（
4
）酯化反应：酸和醇起作用生成酯和水的反应。羧酸和醇的酯化反应的脱水
方式是
“
酸脱羟基醇脱氢
”
。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测
定。
（
5
）水解反应：一般指有机化合物在一定条件下
跟水作用生成两种或多种物质
的化学反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、
蛋白质水解。
三、加成反应
1
．能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基（醛、酮）等
（包括
：加水、加卤素、加氢、加卤化氢等）
2
．加成反应有两个特点：
（１）反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱
和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
（２）加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。
催化剂
催化剂
< br>CH
3
CHO
?
H
2
???
?
CH
3
CH
2
OH
CH
3
COCH
3
???
?
CH
3
CH
(
OH
)
CH
3
（
1
）羧基和酯
基中的碳氧双键不能发生加成反应。
（
2
）醛、酮的羰基与
H
2
发生加成反应，与其它物质一般难于加成。
四、加聚反应
1.
< br>本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。
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3
|
精品资料
2.
特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的
C
、
H
比相同。
3.
能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯
、
1
，
3-
丁
二烯、异戊二烯、氯乙烯、
醛类等。
4.
典型反应
nCH
2
?
?
?
CH
2
?
?
[
CH
2
?
CH
2
?
]<
/p>
n
nCH
<
/p>
2
?
?
?
CHCl
?
?
[
CH
2
?
CHCl
?
]
n
nCH
2
?
?
?
CH
塑料
|
?
?
[
CH
2
?
CH
|
?
]
n
CH
3
CH
3
nCH
2
=CH
—
C=C
H
2
催化剂
CH
CH
2
—
CH=C
—
CH
2
3
CH
3
n
五、消去反应
1.
定义
：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而
生成不饱和（双键或叁
键）化合物的反应。
2.
能发生消去
反应的物质：某些醇和卤代烃
(
与连有羟基或卤原子的碳原子<
/p>
相邻的碳原子上必须有氢原子
)
。
3.
典型反应
<
/p>
CH
H
3
?
CH
2
OH
?
浓
?
2
SO
4
170
?
?
?
C
?
CH
2
?
?
?
CH
2
?
?
H
2
O
CH
CH
?
乙醇
< br>3
?
|
?
CH
NaOH
|
2
< br>?
?
?
?
?
?
CH
3
?
CH
?
?
?
CH
2
?
?<
/p>
H
2
O
H
Br
六、氧化反应
1.
含义：有机物去氢或加氧的反应。
2.
三种类型：
（
1
）在空气中或氧气中燃烧。绝大多数有机物（除
CCl
4
、
CF
4
等外）都能
燃烧，燃烧产物取决于
O
2
的量是否充足。若
O
2
足量，产物为
CO
2
和
H
2
< br>O
，若
氧气不足，产物是
C
、
CO
和
H
2
O
。
（
2
）在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局
部被控制氧化，在有机合
成工业上有重要意义。例如：
2
CH
2
?
?
?
CH
2
?
O
2
?
催化剂
?
?
?
2
CH
3
CHO
（工业制
乙醛）
2
CH
OH
?
O
催化剂<
/p>
3
CH
2
2
???
?
2
CH<
/p>
3
CHO
?
2<
/p>
H
2
O
2
CH
?
O
催化剂
3
CHO
2
???
?
2
CH<
/p>
3
COOH
（工业制乙酸）
（
3
）有机物被某些非<
/p>
O
2
的氧化剂氧化。
①能被酸性
KMnO
4
（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯
烃、
CH
3
、
C
2
H
5
、
OH
、
CH
3
CHO
。
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4
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②能被银氨溶液或新制备的
Cu
(
OH
)
2
悬浊液氧化的有机物为含醛基的物
质
：
醛类：
含醛基
RCHO
，
CH
3
CHO
，
HCHO
O
O
OR
，
H
C
OC
2
H
5
，
H
COOCH
3
C
H
甲酸酯：
糖类：
葡萄糖（还原糖）
< br>RCHO
?
2
[
Ag
(
NH
3
)
2
]
OH
< br>?
水溶
??
?
< br>RCOONH
4
?
2
Ag
?
?
3
NH
3
?
H
2
O
?
?
RCHO
?
2
< br>Cu
(
OH
)
< br>2
?
NaOH
??
?
RCOONa
?
Cu
2
O
?
?
3
H
2
O
七、七大反应类型的对比
主要
反应
类型
取代
反应
加成
反应
概
念
典型实例
反应特点
有机物分子中的某些原子或
原
子团，被其它的原子或原子团
所代替的反应
< br>
有机物分子里不饱和的碳原子
与其它的原子或原子团直
接结
合生成别的物质的反应。
有机物
在适当的条件下，从一
个分子脱去一个小分子而生成
不饱和键的
反应。
在一定条件下，由分子量小
（
单体）的化合物分子相互结
合成为高分子化合物的反应。
由分子量小的单体相互作用，
形成高分子化合物，同时有小
分子生成的反应。
酯化、苯
环卤代
乙烯水
化、乙炔
加氢
醇分子内
脱水
乙烯加
聚、乙炔
加聚
合成酚醛
树脂、涤
< br>纶
消去
反应
加聚
反应
缩聚
反应
氧化
反应
还原
反应
有机物得氧去氢的反应
有机物得氢去氧的反应
乙醇氧
化、乙醛
氧化
乙醛加氢
加氢去氧
原子或原子团
“
有进有
出
”
。
①不饱和键断开
②原子或原子团
“
只进不
出
”
①有不饱和键生成
②与卤原子或羟基
碳的相
邻碳上必须有氢原子
①单体中含有不饱和键
②产物只有高分子
③链节组成与单体相符
①单体中一般
含
—
COOH
、
—
NH
2
、
—
OH
、
—
C
HO
等官能团
②产物除高分子还有小分
子
③链节组成不再与单体相
符
加氧去氢
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