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有机反应类型与官能团之间的转化
黑龙江省庆安一中
孙秀民
一、有机化学反应类型归纳
1
．
取代反应：
有机物分子里的某些原子或原子
团被其他原子或原子团所代替的反应。
包括：
卤代反应、硝化反
应、磺化反应、卤代烃的水解反应、酯化反应、酯的水解反应、醇分子间
脱水反应等。<
/p>
2
．
加成反应：
有机物分子中不饱和的碳原子跟
其他原子或原子团直接结合生成新的化合物
的反应。包括：与氢气的加成反应
(
烯、二烯、炔的催化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催
化加氢；醛、酮催化加氢；油脂的加氢硬化
)|
、与卤
素单质的加成反应、与卤化氢的加成
反应、与水的加成反应等。
3
．脱水
反应：有机物在适当条件下，
脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。包括分子内
脱水
(
消去反应
)<
/p>
和分子间脱水
(
取代反应
)
。
4
．消去反应：有机物在适当条件下
，从一个分子脱去一个小分子
(
如水、
HX
等
)
，而生成
不饱和
(
双键或三键
)
化合物的反应。包括醇的消去反应和卤代烃的消去反应。
5
．水解
反应：广义的水解反应，
指的凡是与水发生的反应，中学有机化学里能够与水发生
水解反应的物质，一般指的卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解
(
含皂化
)
、糖类的水解、肽
及蛋白质的水解等。
<
/p>
6
．氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。包括：
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(1)
醇被氧化：
羟基的
O
—
H
键断裂，
与羟基相连的碳原子的
C
—
H
键断裂，
去掉氢原子形成
C
＝
O
键
。
注
意
：
叔
醇
(
羟
基
所
在
碳
原
子
上
< br>无
H)
不
能
被
氧
化
：
；
(2)
醛
被
氧
化
：
醛
基
的
C
—
H
键
断
裂
，
醛
基
被
氧
化
成
羧
< br>基
：
；
(3)
乙
烯氧化：
2CH
2
＝
< br>CH
2
+O
2
< br>2CH
3
CHO
；
(4)
有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸
性
KMnO
4
溶液褪色等。
(5)
醛类及含醛基的化合物与新制碱性
Cu(OH)
2
或银氨溶液的反应；
(6)
苯酚在空气中放置转化成粉红色物质<
/p>
(
醌
)
。
7
．还原反应：指的是有机物加氢或去氧的
反应。包括：
(1)
醛、酮、烯、炔
、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
(2) C
6
H
5
-NO
2
+ 3Fe + 6HCl
→
C
6
H<
/p>
5
-NH
2
+
3FeCl
2
+
2H
2
O
8
．酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。
9
．聚合反应：是指由小分子单体相互发生反应生成高分子化合物的反应。包括加聚反应和
缩聚反应。
10
．裂化反
应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量
小、沸点
低的短链烃的反应。深度裂化叫裂解。
11
．显色反应、颜色反应：
(1)
苯酚溶液滴加氯化铁溶液——显紫色。
(2)
淀粉溶液加碘水——显蓝色。
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(3)
蛋白质
(
分子中含苯环的
)<
/p>
加浓硝酸
——
显黄色
二、官能团之间的转化知识梳理
例：
有机物
A
、
B
、
C<
/p>
互为同分异构体，分子式为
C
5
H
8
O
2
，有关的转化关系如图所示，已知：
A
的碳链无支链
，且
1 mol A
能与
4 mol
Ag(NH
3
)OH
完全反应；
B
为五元环酯。
提示：
CH
3
—
CH=CH
—
R
< br>CH
2
Br
—
< br>CH=CH
—
R
请填写下列空白：
(1)A
中所含官能团是
____________
(
名称
)
。
(2)B
、
H
结构简式为
__________
、
_
_________
。
(3)
写出下列反应方程式
(
有机物用结构简式表示
)
D
→
C_________________________________
；
E
→
F(
只写①条件下的反应
)______________
。
⑷
F
的加聚产物的结构简式为
____________
。
【解析】
解本题是可首先确定
A
的
结构简式，
1 mol A
能与
4
mol Ag(NH
3
)
2
OH
完全反应，说
明
A<
/p>
分子中含有二个醛基，
且
A
的碳链无支链，
可确定
A
为
戊二醛，
结构简式为
OHC(CH
2<
/p>
)
3
CHO
，<
/p>
同时可得
I
为
H
OOC(CH
2
)
3
< br>COOH
。然后推断
B
的结构简
式，
B
的分子式为
C
< br>5
H
8
O
2
且属于五元环
酯，
说明环上有
4
个碳原子和
1
个
氧原子，
且环上还有一个甲基，
本题关键之处就在于确定
甲基的位置，
B
转化为
D
，
D
为一种羟基酸，
D
中含有羟基能发生消去反应生成
C
，
C
中含有
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