-
有机化学复习总结
有机化学复习总结
一．有机化合物的命名
1.
能够用系统命名法命名各种类型化合物：
包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥
环烃）
，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺）<
/p>
，多官能
团化合物（官能团优先顺序：－
COOH
＞－
SO3H
＞－
COOR
＞－
COX
＞－
CN
＞－
CHO
＞
>C
＝
O
＞－
OH(
醇
)
＞－
OH(
酚
)
＞－
SH
＞－
NH2
＞－
OR
＞
C
＝
C
＞－
C
≡
C
－＞
(
< br>－
R
＞－
X
＞－
NO2)
，并能够判断出
Z/
E
构型和
R/S
构型。
2.
根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投
影式，
Fischer
投影式）
。
立体结构的表示方法：
COOH
CH
3
1
）伞形式
：
H
H
3
C<
/p>
C
OH
2
）锯架式：
H
H
O
H
C
2
H
5<
/p>
OH
H
3
）
纽曼投影式：
H
H
H
H
H
H
H<
/p>
H
H
H
H
COOH
4
）菲舍
尔投影式：
H
CH
3
< br>OH
5
）构象
(conformation)
(1)
乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)
正
丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)
环
己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是
e
取代的
椅
式构象。多取代环己烷最
稳定构象是
e
取代最多或大基团处于
e
键上的椅式构
象。
立体结构的标记方法
1.
Z/E
标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一
侧，为
Z
构型，在相反侧，为
E
构型。
CH
3
H
Cl
C
C
C
2
H
5
C
H
3
H
C
2<
/p>
H
5
C
C
Cl
(Z)
－
3
－氯－
2
－戊烯
(E)
－
3
－
氯－
2
－戊烯
2
、
顺
/
反
标记法：
在标记烯烃和脂环烃的构型时，
如果两个相同的基团在
同一侧，
则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH
3
H<
/p>
C
C
CH
3
CH
3
H
C
C
H
CH
3
CH
3
H
CH
3
顺－
2
－丁烯
H
CH
3
H
H
CH
3
H
反－
2
－丁烯
顺－
1,4
－二甲基环己烷
反－
< br>1,4
－二甲基环己烷
3
、
R/S
标记法：
在标记手性分子时，
先把与手
性碳相连的四个基团按次序规则排
序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观
察其它三个基团，如果优先顺序
是顺时针，则为
R
构型，如果是逆时针，则为
S
构型。
a
d
C
c
R
型
a
b
d
C
b
S<
/p>
型
c
注：
将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：
先按要求书写其透视式
或投影式，
然后分
别标出其
R/S
构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
二
.
有机化学反应及特点
1.
反应类型
自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的
α
－
H
卤代
自由基加成：烯
,
炔的过氧化效应
亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环
的开环加成
反应类型
亲电取代：芳环上的亲电取代反应
亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂
反应
,
卤苯的取代反应
自由基反应
离子型反应
还原反
应（包括催化加氢）
：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃
<
/p>
氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）
；炔
烃高锰酸钾氧化，臭氧氧
化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）
2.
有关规律
1
）
马氏规
律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2
）
过氧化
效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。
3
）
空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4
）
定位规
律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。
5
）
查依切
夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯
烃。
6
）
休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或
接近共平面，π电子数符合
4n+2
规则。
7
）
霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较
少
的烯烃（动力学控制产物）
。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是
酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）
。
8
）
基团的“顺序规则”
3.
反应中的立体化学
烷烃：
烷烃的自由基取代：外消旋化
烯烃：
烯烃的亲电加成：
溴，氯，
HOBr
（
HOCl
）
，羟汞化
-
脱汞还原反应
-----
反式加成
< br>
其它亲电试剂：顺式
+
反式加成
烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型
烯烃的冷稀
KMnO
4
/H
2
O
氧化：顺式邻二醇
烯烃的硼氢化
-
氧化：顺式加成
烯烃的加氢：顺式加氢
环己烯
的加成（
1-
取代，
3-
取代，
4-
取代）
炔烃：
选择性加氢：
Lindlar
催化剂
-----
顺式烯烃
< br>
Na/NH
3
（
L
）
-----
反式加氢<
/p>
亲核取代：
S
N
1
：外消旋化的同时构型翻转
S
N
2
：构型翻转
（
Walden
翻转）
消除反应：
E2
，
E1cb:
反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应：
反式产物
四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性
（一）
.
概念
1
.
同分异构体
2.
试剂
亲电试剂
：
简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（
electrophilic
reagent
）
。亲电试
剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的
p
轨道或
d
轨道，
能够接受电子对的中性分子，
如：
H
＋
、
Cl
＋
、
Br
＋
、
RCH
2
＋
、
CH
3
CO
＋
、
NO
2
＋
、
＋
SO
3
H
< br>、
SO
3
、
BF
3
、
AlCl
3
等，都是亲电试
剂。
CH
3
构造异构
碳
架异构
H
2
C
C
CH
2
CH
2
H
2
C
C<
/p>
CH
3
H
位置异
构
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
CHCH
3
官能团异构
CH
3
CH
2
OH
互变异构
CH
2
CH
OH
CH
3
OCH
3
CH
3
CHO
同分异构
顺反异构
构型异构
立体异构
对映异构
构象异构
亲核试剂
：
对电子没有亲合力，
但对带正电荷或部分正电
荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂
（
nucleophi
lic
reagent
）
。亲核试剂
一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性
分子，如：
OH
－
、
HS
－
、
CN
－
、
NH
2
－
、<
/p>
RCH
2
－
、<
/p>
RO
－
、
RS<
/p>
－
、
PhO
－<
/p>
、
RCOO
－
、
X
－
、
H
2
O
、
ROH
、
ROR
、
NH
3
、
RNH<
/p>
2
等，都是亲核试剂。
自由基试剂
：
Cl
2
、<
/p>
Br
2
是自由基引发剂，此外，过氧化氢
、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸
铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引
发剂就可引发反应，使反应进行下去。
3.
酸碱的概念
布朗斯特酸碱
：质子的给体为酸，质子的受体为碱。
Lewi
s
酸碱
：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。
4.
共价键的属性
键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5.
杂化轨道理论
sp
3
、
sp
2
、
sp
杂化。
6.
旋光性
Cl
2
hv
或高温
均裂
2Cl
Br
2
hv
或高温
均裂
2Br
平面偏振光：
手性：
手性碳：
旋光性：
旋光性物质（光学活性物质
）
，左旋体，右旋体：
内消旋体、外消旋体，两者的区别：
对映异构体，产生条件：
非对映异构体：
苏式，赤式：
差向异构体：
Walden
翻转
:
7.
电子效应
1
）
诱导效应
2
）
共轭效
应（π
-
π共轭，
p-
π共轭，σ
-p
超
2
共轭，σ
-
π超共轭。
3
）
空间效应
空间阻碍：
已有基团对新引入基团的空间阻碍作用。
CHO
H
H
OH
OH
CH<
/p>
2
OH
赤式
H<
/p>
HO
CHO
OH
H
CH
2
OH
苏式
OH
OH
两个原子或原子团距离太近，小于两
立体效应
范德华张力：
者的范德华半径之和而产生的张力。
(
空间效应
)
H<
/p>
H
H
H
H
H
CH
3
SO
3
H
和
H
CH
3
扭转张力：
在重叠
构象中存在着要变
为交叉式构象的一种张力。
H
H
H
H
SO
< br>3
H
H
8.
其它
内型（
endo
）
,
外型（
exo
）
：
< br>H
COCH
3
H
exo
（外型）
COCH
3
endo(
内型
)
< br>顺反异构体，产生条件：
烯醇式：
（二）
.
物理性质
1.
沸点高低的判断？
不同类型化合物之间沸点的比较；
同种类型化合物之间沸点的比较。
2.
熔点，溶解度的大小判断？
3.
形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：
（三）
.
稳定性判断
1.
烯烃稳定性判断
R
2
C=CR
2
>
R
2
C=CHR > RCH=CHR
（
E-
构型）
> RCH=CHR
（
Z-
构型）
> RHC=CH
2
>CH
2
=CH
2
2.
环烷烃稳定性判断
3.
开链烃构象稳定性
4.
环己烷构象稳定性
5.
反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）
碳正离子的稳性顺序：
自由基稳定性顺序：
CH
2<
/p>
CH
CH
2
CH
2
＞
(CH
3
)
3
C
＞
(CH
3
)
2
CH
＞
CH
3
CH
2
＞
CH
3
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
＞
CH
3
＞
(CH
3
)
3
C
＞
(CH
3
)
2
CH
＞
碳负离子稳定性顺序：
CH
2
CH
CH
2
CH
2
＞
CH
3
＞<
/p>
1
R
＞
2
R
。
。
＞
3
R
。
6.
共
振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）
：
（四）酸碱性的判断
1.
不同类型化合物算碱性判断
2.
液相中醇的酸性大小
3.
酸性大小的影像因素（吸电子
基与推电子基对酸性的影响）
：
（五）反应活性大小判断
>
> > >
>
HO H RO H HC
C H NH
2
H
CH
2
C=CH H
CH
3
CH
2
H
pK
a
15.7
16~19 25 34
~40 ~49
1.
烷烃的自由基取代反应
X
2
的活性
：
F
2
>Cl
2
>Br
2
>I
2
选择性：
F
2
< Cl
2
<
Br
2
<
I
2
2.
烯烃的亲电加成反应活性
R
2
C=CR
2<
/p>
>
R
2
C=CHR> RCH=CHR
> RCH=CH
2
>
CH
2
=CH
2
> CH
2
=CHX
3.
烯烃环氧化反应活性
R
2
C=CR
2<
/p>
>
R
2
C=CHR> RCH=CHR
> RCH=CH
2
>
CH
2
=CH
2
4.
烯烃的催化加氢反应活性：
CH
2
=CH
2
>
RCH=CH
2
>RCH=CHR' >
R
2
C=CHR > R
2
C=CR
2
5. Diles-Alder
反应
双烯体
上连有推电子基团（
349
页）
，亲双
烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。
例如：
下列化合物
3
2
A.
;
C.
;
D.
; B.
CH<
/p>
CN
CH
Cl
O
CH
3
与异戊二烯进行
Diels-
Alder
反应的活性强弱顺序为：
>
>
>
。
6.
卤代烃的亲核取代反应
S
N
1
反应：
（
CH
3<
/p>
)
3
CBr
CH
2
CHCH
2
X
CH
2
X
>
3 RX > 2 RX > 1 RX >
CH
3
X
形成碳正离子
的相对速率
Br
Br
Br
1
10
-3
10
-6 <
/p>
10
-11
S
N
2
反应：
CH
3
X
＞<
/p>
1
o
RX
＞
2
o
RX
＞
3
o
RX
成环的
S
N
2
反应速率是：
v
五元环
>
v
六元环
>
v
中
环，大环
>
v
三元环
>
v
四元环
7.
消除反应
卤代烃碱性条件下的消除反应
---
--E2
消除
RI
> RBr
>
RCl
醇脱水
-----
< br>主要
E1
8.
芳烃的亲电取代反应
芳环上
连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）
-------
反应
活性提高
芳环上连有钝化苯环的间位定位基
（吸电子基）
或邻对位定位基
----
---
反应活性下降。
例如：
下列芳香族化合物：
CH
2
CHCHCH
3
OH
CHCH
3
OH
> 3
ROH > 2 ROH > 1 ROH
CH
2
CHCHXCH
3
CHXCH
3
> 3 RX
> 2 RX > 1 RX >
CH
3
X
Cl
NH
2
NO
2
CH
3
A.
B.
C.
D.
硝化反应的相对活性次序为
>
>
>
。
例如：
萘环的
A.
α—位；
B.
β—位
；
C.
氯苯
；
D.
苯
在亲电取代反应中相对活性次序为为
>
>
>
。
例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（
）
。
CH
3
CH
3
NO
2
CH(CH
3)
2
Cl
A.
;
B.
;
C.
;
D.
（六）其它
1.
亲核性的大小判断：
2.
试剂的碱性大小：
3.
芳香性的判断：
4.
定位基定位效应强弱顺序：
邻、对位
定位基：－
O
＞－
N(CH3)2
＞－
NH2
＞－
O
H
＞－
OCH3
＞－
< br>NHCOCH3
＞－
R
＞－<
/p>
OCOCH3
＞－
C6H5
＞－
F
＞－
Cl
＞－
Br
＞－
I
间位定位基：－
＋
NH3
＞－
NO2
＞－
CN
＞－
COOH
＞－
SO3H
＞－
CHO
＞－
COCH3
＞－
COOCH3
＞－<
/p>
CONH2
五、活性中间体与反应类型、反应机理
反应机理：
1.
自由基取代反应机理
中间体：自由基
－
< br>反应类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的α－
H
卤代。
2.
自由基加成反应机理
中间体：自由基：
反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。
3.
亲电加成反应机理
中间体：环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）
反应类型：烯烃与溴，氯，次卤酸的加成
中间体：碳正离子，易发生重排。
反
应类型：烯烃的其它亲电加成（
HX
，
H
2
O
，
H<
/p>
2
SO
4
，
B
2
H
6
，羟汞化
-
去汞
还原反
应）
、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加
成。
或环鎓离子）
：
4.
亲电取代反应机理：
中间体：σ
-
络合物（氯代和溴代先生成π络合物）
反应类型：
芳烃亲电取代反应
（卤代，
硝化，
磺化，
烷基化，
酰基化，
氯甲基化）
。
5.
亲核加成反应机理：
中间体：碳负离子
反应类型：炔烃的亲核加成
6.
亲核取代反应机理：
S
N
1
反应
中间体：碳正离子，易发生重排。
反
应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是
3
°）
，醚键断裂反应（
3
°烃基生成
的醚）
。
S
N
2
反应
中间体：无（经过过渡态直接生成产物）
反应类型：卤代烃和醇的亲核取代
（主要是
1
°）
，分子内的亲核取代，
醚键断
裂反应（
1
°烃基生成的醚，酚
醚）
，环氧乙烷的开环反应。
7.
消除反应反应机理
E1
机理：
中间体：碳正离子，易发生重排。
反
应类型：醇脱水，
3
°
RX
在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。
E2
机理：
中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）
反应类型：
RX
的消除反应
E1cb
机理：
中间体：碳负离子
反应类型：邻二卤代烷脱卤素。
<
/p>
重排反应机理：
（
rearrangem
ent
）
重排反应规律：
由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；
或由不稳定的反应
物重排成较稳定的产物。
1
、
碳正离子重排
H
（
1
）
负氢
1,2
－迁移：
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
（
2
）
烷基
1,2
－迁移：
CH
3
C
CH
3
CH
2
CH
3
CCH
2
CH
3
CH
3
（
3
）
苯
基
1,2
－迁移：
< br>C
6
H
5
C
6
H
5
C
OH
CH
2
C
6
H
5
CCH
2
C
6
H
5
OH
C
6
H
5
CCH
2
C
6
H
5
OH
H
C
6
H
5
CCH
2
C
6
H
5
< br>O
频哪醇重排：
CH
3
CH
3
CH
3
C
C
CH
3
H
OH
OH
重排
CH
3
CH
3
C
C
CH
3
H
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
C
CH
3
< br>OH
OH
2
CH
3
CH
3
C
< br>OH
CH
3
C
< br>CH
3
CH
3
< br>(
频哪酮
)
CH
3
C
CH
3
< br>H
2
O
在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：
Ar
＞
R
＞
H
（
4
）
变环重排：
CHCH
3
OH
H
H
< br>2
O
Cl
Cl
< br>CH
3
CHCH
3
OH
2
CH
3
CHCH
3
变环重排
（
5
）
烯丙位重排：碱性水解
CH
3
CH
CH
CH
2
Cl
Cl
CH
3
CH
CH
CH<
/p>
2
CH
3
CH<
/p>
CH
2
OH
δ<
/p>
CH
CH
δ
CH
2
OH
CH
3
CH
CH
3
C
H
CH
OH
CH
2
2
、其它重排
（
1
）
质子
1,3
－迁移（互变异构现象）
H
2
O
HgSO
4
, H
2
SO
4
O
H
CH
3
C
CH
2
CH
3
O
C
CH
3
CH
3
C
CH
六、鉴别与分离方法
七、推导结构
1.
化学性质：
烯烃的高锰酸钾氧化；
烯烃的臭氧化反应；
芳烃的氧化；
邻二醇的高碘酸氧
化
2.
光波谱性质：
红外光谱：
365
0~2500cm
－
1
O
—
H
，
N
—
H
伸缩振动
330
0~3000cm
－
1
—
C
≡
C
—
H
（
3300
）
，
C=C
—
H
（
3100
）
，
Ar<
/p>
—
H
（
3030
)
伸
缩振动
3000~2700cm
－
1
—
CH
3<
/p>
，—
CH
2
，次
甲基，—
CHO
（
2720
，
2820
）
伸缩振
动
187
0~1650cm
－
1
C=O (
酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐
)
伸缩振动
< br>
类别
键和官能团
C=O
R-CHO
伸缩
(cm
-1
)
说
明
1750-1680
2720
1770-1
750
（缔合时在
1710
）
气相在
3550
，液固缔合时在
3000-2500
（宽峰）
1800
1860-1800 1800-1750
1735
< br>1690-1650
3520
，
3380
（游离）缔合降低
100
22
60-2210
醛、酮
C=O
羧酸
OH
C=O
C=O
C=O
C=O
NH
2
< br>C
?
N
酰卤
酸酐
酯
酰胺
晴
1690~1450cm
－
1
C=C
，苯环骨架伸缩振动
1475~1300cm
－
1
—
< br>CH
3
，—
CH
2
，次甲基面内弯曲振动
100
0~670cm
－
1
C=C
—
H
，
Ar
—<
/p>
H
，—
CH
2<
/p>
的
面外弯曲振动
核磁共振谱：
偶合裂分的规律：
n+1
规律
一组
化学等价的质子有
n
个相邻的全同氢核存在时，
其共振吸收峰将被裂分为
n+1
个，
< br>这就是
n+1
规律。按照
n+1
规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中
常用溶剂的质子
的化学位移值
具体的推到方法：
10.5
—
12
D
CHCl
3
(7.27)
6
—
8.5
0.5(1)
—
5.5
2
—
4.7
1.7
—
3
OH
NH
2
NH<
/p>
9
—
10
4.6
—
5.9
8
7
6
5
4
3
2
0.2
—
1.5
1
0
13
12
11
10
9
R
COOH
R
H
CR
2
=CH-R
CH
2
F
CH
2
Cl
CH
2
Br
CH
2
I
CH
2
O
C
H
2
NO
2
R
CHO
CH
2
Ar
CH
2
NR
2
CH
2
S
C
?
CH
CH
2
C=O
CH
2
=CH-CH
< br>3
C
3
CH
< br>C
2
CH
2
C-CH
3
环烷烃
1
）
.
不饱和度的计算
?
（不饱和度）
=
1/2
（
2 +
2n
4
+
n
3
-
n
1
）
<
/p>
n
41
、
n
3
、
n
1
分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。
< br>如果
?
=1
，表明该化合物含一
个不饱和键或是环烷烃；
?
=2
，表明该化合物含两个
C=C
双键，或含一
个
C
≡
C
三键
等；
?
≥
4
，表明该化合物有可能含有苯环。
2
）
.
红外光谱观察官能团区域
(1).
先观察是否存在
C=O
(1820~1
660cm
-1
, s)
(2).
如果有
C=O,
确定下列状况
.
羧酸
:
<
/p>
是否存在
O-H
(3400~2400c
m-1,
宽峰
,
往往与
C-H
重叠
)
酰胺
:
<
/p>
是否存在
N-H
(3400cm
-1
附近有中等强度吸收
;
有时是同
等强度的两个吸收峰
酯
:
是否存在
C-O
(1300~1000cm
-1
有强吸收
< br>)
酸酐
:
1810
和
1760cm
-1
附近有两个强
的
C=O
吸收
醛
:
是否存在
O=C-H
(2850
和
2750
附近有
两个弱的吸收
)
酮
:
没有前面所提的吸收峰
(3).
如果没有
C=O,
确定下列状况
.
醇、酚
:
是否存在
O-H(3400~3300cm
-1
,
宽峰
;
1300~1000cm
-1
附近的
< br>C-O
吸收
)
胺
:
是否存在
N-H(3400cm
-1
附近有中等强度吸收
;
有时是同
等强度的两个吸收
醚
:
是否存在
C-O(1300~1000cm
-1
有强吸收
,
并确认
3400~3300cm
-1
附近是否有<
/p>
O-H
吸收峰
)
(4).
观察是否有
C=C
或芳环
C=C
:
1650cm
-1
附近有弱的吸收
芳环
:
1600~1450cm
-1
范围内有几个中等或强吸收
结合
31
00~3000cm
-1
的
C-H
伸缩振动
,
确定
C=C
或芳环。
3
）分析核磁共振谱图
（
1
）
根据化学位移（δ）
、偶合常数（
J
）与结构的关系，识别一些强单峰和特征峰。
如：下列孤立的甲基和亚
甲基质子信号，极低磁场（δ
10~16
）出现的羧基，醛
O
基和形成分子内氢键的羟基信号。
O
CH
3
C
C
COOH
RC
CH
O
CH
2
Cl
OH
CH
3
O
CH
3
N
RO
CH
3
C
CH
3
CR
3
CH
2
CN
（
2
）
. <
/p>
采用重水交换的方法识别
-OH
、
-NH
2
、
-COO
H
上的活泼氢。如果加重水后
相应的信号消失，则可以确定此类
活泼氢的存在。
（
3
）
如果δ在
6.5~8.5ppm
范围内有强
的单峰或多重峰信号，
往往是苯环的质子信
号，再根据这一区域
的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。
（
4
）
. <
/p>
解析比较简单的多重峰（一级谱）
，根据每个组峰的化学位移及其
相应的质子
数目对该基团进行推断，并根据
n+1
规律估计其相邻的基团。
（
5
）
. <
/p>
根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最后组合可
能的结构式。
综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。
有机化学阶段复习（烷烃
~
芳烃）
2009-4-15
一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、
反，
R
、
S
构
型）
1
、
2
、
Me
n-Bu
Me
C=C
Et
3
、
5-<
/p>
甲基螺
[2.4]
庚烷
< br>
4
、
反
-1,2-
二甲基环己烷
(
优势构象
)
CH
3
H<
/p>
5
、
6.
5-
硝基
-1-
萘酚
Br
答：
1
、
4-
异丙基辛烷
2
、顺
-3,4-
二甲基
-3-
辛烯
3
、
4
、
5
、
(S)-
?
-
溴代
乙苯
6.
H
3
C
H
CH<
/p>
3
CH
3
H
OH
NO
2
CH
3
1.
CH
3
CH
CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
答：
1 : 2, 3, 5
－三甲基己烷
2.
3, 5
－二甲基－３－庚烯
2.
CH
3
C=CHCHCH
2
CH
3
CH
3
C
2
H
5
CH
< br>3
-
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