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一轮复习
有机反应类型小专题
一、取代反应
定义：
有机物分子里的某些
原子或原子团
被
< br>其它原子或原子团所
代替
的反应称为取代反应
。
在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水
解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下：
1
、与卤素单质的取代
------
发生该类反应的
有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如：
(
1
)
．
混合物
）。
(
2
)
．
(
3
)
．
CH
2
＝
CH
－
CH
3
+ Cl
2
光照
（
在适当的条件下，烷烃的取代反应是可以逐步进行的，得到一系列的
CH
2
＝
CH
－
CH
2
－
C
l + HCl
(
4
)
．
(
< br>5
)
．
+
2HCl
2
、与混酸的硝化反应（
苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应
< br>）。如：
(
1
)
．
+
HNO
2
浓硫酸
△
－
NO
2
+
H
2
O
(
2
)
．
+
<
/p>
(
3
)
．
环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生
反应，与稀硝酸在
100
℃以上的
封管
中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，
350
℃
以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧
化铝、硫化钼、古、镍
-
铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为
甲基环戊烷。
低碳硝基烷的工业应用日益广
泛。
在使用原料上，
以丙烷硝化来制取是合理的途径。
在工艺方面
,
国外
较多
的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登
该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。<
/p>
(
4
)
．
CH
3
－
CH
2
－
CH
3
(
气
)
+ HNO
3
(
气
)
100
℃
CH<
/p>
3
－
CH
2
－
CH
2
－
NO
2
+
H
2
O
3
、
与硫酸的磺化反应（
苯、苯的衍生物
,
几乎均可磺化
）。如：
(
1
)
．
< br>
(
2
)
．
+
(
邻、对位产物为主
)
4
、羧酸和醇的酯化反应
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有机反应类型小专题
(
1
)
．羧酸和醇：
CH
3
COOH + CH
3
< br>CH
2
OH
(
< br>2
)
．无机含氧酸和醇的反应：
浓硫酸
△
CH<
/p>
3
COOCH
2
CH
3
+
H
2
O
<
/p>
5
、水解反应（
卤代烃、酯、多糖、二糖
、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应
）。如：
(
1
)
．
(
2
)
．
(
3
)
．
(<
/p>
4
)
．
6
、与活泼金属的反应：（醇、酚、
羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气）。如：
(
1
)
．
(
3
)
．
(
2
)
．
7
、醇与卤化氢（
< br>HX
）的反应。如：
(
1
)
．
8
、羧酸或醇的
分子间脱水。如
:
(
1
)
．
乙酸酐
(
2
)
．
< br>
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有机反应类型小专题
二、加成反应
定义：
有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物的反应叫加成反应
< br>。
在中学化学中，分子结构中含有“
< br>双键
”或“
叁键
”的化合物均能
发生加成反应。如烯烃、二烯烃、
炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其
甘油脂、单糖等。通常参与加成反应的无机试剂包
括
H
2
、
X
2
（
X
为
Cl
、
Br
、
I
< br>）、
HX
、
H
< br>2
O
、
HCN
< br>等小分子（
对称或不对称试剂
）起加成反应。
说明：
i
．
羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
ii
．醛
、酮的羰基只能与
H
2
发生加成反应。
iii
．共轭二烯有两种不同的加成
形式。
1
、和氢气加成
(
1
)
．
(
4
)
．
(
2
)
．
(
5
)
．
(
3
)
．
(
6
)
．
2
、和卤素加成
(
1
)
．
(
4
)
．
3
、和卤化氢加成
(
1
)
．
4
、
和水加成
(
1
)
．
三、消去反应
(
2
)
．
(
2
)
．
(
3
)
．
定义：
有机化合物在适当条件下，从一个分子
相邻
两个碳原子上脱去一个小分子
（如：
H
2
O
、
HX
等）
而生成
不饱和
(
双键或叁键
)
化合物
的反应称
为
消去
反应
,
又称
消除
反应。
< br>发生消去反应的化合物需具备以下
两个条件
：
i
．是连有一
OH(<
/p>
或一
X)
的碳原子有相邻的碳原子；
ii
．是该相邻的碳原子上还必须连有<
/p>
H
原子。
中学
里常见的两类有机物是
醇
和
卤代烃
。
1
、醇的消去
反应。如：
2
、卤代烃的消去反应。如：
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