-
。
有机物分离和提纯的常用方法
分离和
提纯有机物的一般原则是：
根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和
物理处理，
以达到处理和提纯的目的，
其中化学处理往往是为物
理处理作准备，
最后均要用物理方法进行分离和提纯。
下面将有
机物分离和提纯的常用方法总结如下：
分离、提纯的方法
分液
目的
分离、提纯互不相溶的液
体混合物
蒸馏
分离、提纯沸点相差较大
蒸馏烧瓶、冷凝管、接收
的混合溶液
洗气
过滤
渗析
分离、提纯气体混合物
分离不溶性的固体和液体
除去胶体中的小分子、离
子
盐析
胶体的分离
��
器
洗气装置
过滤器
半透膜、烧杯
除去甲烷中的乙烯
分离硬脂酸与氯化钠
除去淀粉中的氯化钠、葡
萄糖
分离硬脂酸钠和甘油
分离乙醛与乙醇
主要仪器
分液漏斗
实例
分离硝基苯与水
上述方法中，最常用
的是分液（萃取）、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。其
方法
和操作简述如下：
1.
分液法
��
常用于两种均不溶于水或一种溶于水，
而另一种不溶于水的有机物的分离和提纯。
步骤
如
下：
分液前所加试剂必须与其中一
种有机物反应生成溶于水的物质或溶解其中一种有机物，使其分层。如分离
溴乙烷与乙醇
（一种溶于水，另一种不溶于水）：
又如分离苯和苯酚：
2.
蒸馏法
��
适用于均溶于水或均不溶于水的几种液态有机混合物的分离和提纯。
步骤为：
蒸馏前所加化学试剂必须
与其中部分有机物反应生成难挥发的化合物，且本身也难挥发。如分离乙酸和乙
醇（均溶
于水）：
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。
3.
洗
气法
��
适用于气体混合物的分离提纯。步骤为：
例如：
此外，蛋白质的提纯和分离，用渗析法；肥皂与甘油的分离，用盐析法。
有机物分离和提纯的常用方法
1
，洗气
2
，萃取分液溴苯（
Br2
），硝基苯（
NO2
< br>），苯（苯酚），乙酸乙
酯（乙酸）
3
，
a
，制无水酒精：加新制生石灰蒸馏
b
，酒精（羧酸）加新制生石灰（或
NaOH
固体）蒸馏
c
，乙醚中混有乙醇：加
< br>Na
，蒸馏
d
，液态烃：分馏
4
，渗析
a
，蛋白质中含有
Na2SO4
b
，淀粉中
KI 5
，
升华奈（
NaCl
）
鉴别有机物的
常用
试剂
所谓鉴别
,
就是根据给定的两种或
两种以上的被检物质的性质
,
用物理方法或化学方法
,
通过必要的化学实
验
,
根据产生的不同现象
,
把它们一一区别
开来
.
有机物的鉴别
主要是利用官能团
的特征反应进行鉴别
.
鉴别
有机物
常用
的试剂及特征反应有以下几种
:
1.
水
适
用于不溶于水
,
且密度不同的
有机物的
鉴别
.
例如
:
苯与硝基苯
.
2.
溴水
(1)
与分子结构中含有
C=C
键或键的有机物发生加成反应而褪色<
/p>
.
例如
:
烯烃<
/p>
,
炔烃和二烯烃等
.
< br>(2)
与含有醛基的物质发生氧化还原反应而褪色
.
例如
:
醛类
,
甲酸
.
(3)
与
苯酚发生取代反应而褪色
,
且生成白色沉淀
.
3.
酸性溶液
(1)
与分子结构中含有
C=C
< br>键或键的不饱和有机物发生氧化还原反应而褪色
.
例如<
/p>
:
烯烃
,
炔烃和
二烯烃等
.
(2)
苯的同系物的侧链
被氧化而褪色
.
例如
:
甲苯
,
二甲苯等
.
(3)
与含有羟基
,
醛
基的物质发生氧化还原反应而使褪色
.
例如
:
醇类
,
醛类
,
单糖等
.
4.
银氨溶液
(
托伦试剂
) <
/p>
与含有醛基的物质水浴加热发生银镜反应
.
例如
:
醛类
,
甲酸
,
甲酸酯和葡萄糖等
.
5.
新制悬浊液
(
< br>费林试剂
)
(1)
与较强酸性
的有机酸反应
,
混合液澄清
.
例如
:
甲酸
,
乙酸等
.
(2)
与多
元醇生成绛蓝色溶液
.
如丙三醇
. <
/p>
(3)
与含有醛基的物质混合加热
,
产生砖红色沉淀
.
例如
:
醛类
,
甲酸
,
甲酸酯和葡萄糖等
.
6.
金属钠
与含有羟基的物质发生置换反
应产生无色气体
.
例如
:
醇类
,
酸类等
.
7.
溶液
与苯酚反应生成紫色溶液
.
8.
碘水
遇到淀粉生成蓝色溶液
.
9.
溶液
与酸性较强的羧酸反应产生气体
.
如
:
乙酸和
苯甲酸等
.
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。
10.
浓硝酸
与含有苯环的蛋白质反应生成黄色沉淀
.
在鉴别的过程中对实验的要求是
:
(
1)
操作简便
;(2)
现象明显
;(3)
反应速度快
;(4)
灵敏度高
.
一、相似相溶原理
1
．极性溶剂（如水）易溶解极性物质（离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等）；
< br>
2
．非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能
溶解非极性物质（大多数有机物、
Br
2
、
I
2
等）；
3
．含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（
—
OH
）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸
二、有机物的溶解性与官能团的溶解性
1
．官能团的溶解性：
（
1
）易溶于水的官能团（即亲水基团）有
—
OH
、
—
CHO
、
—
COOH
、
—
NH
2
。
（
2
）难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的烃基
(
—
CnH2n+1
、
—
CH=CH
2
、
—
C
6
H
5
等
)
、卤原子（
—
X
）、
硝基（
—
NO
2
）等。
<
/p>
2
．分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：
（
1
）
当官能团的个数相同时，
随着烃基
（憎水基团）<
/p>
碳原子数目的增大，
溶解性逐渐降低；例如，
溶解性：
CH
3
OH>C
2
H
5
OH>C
3
H
7
OH>
……
，一般地，碳原子个数大于
5
的醇难溶于水。
（
2<
/p>
）
当
烃
基
中
碳
原
子
数
相
同
时
，
亲
水
基
团
的
个
数
越
多
，
物
质<
/p>
的
溶
解
性
越
大
；
例
如
，
溶
解
性
：
CH
3
< br>CH
2
CH
2
<
br>OH 2 2 乙酸乙酯 —
3
CH(OH)CH
2
OH
2(
OH)CH(OH)
CH
2
OH
。
（
3
）
当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，
物质微溶于水；
例如，
常见的微溶于水的物质有：
苯酚
C
6
H
5
—
OH
、
苯胺
C
6
H
5
—
NH
2
、
苯甲酸
C
6
H
5<
/p>
—
COOH
、
正
戊醇
CH
3
CH
CH
2
CH
CH
2
—
OH
（上述物质的结构简式中
“—”
左边的为憎水基团，
右边的为亲水基团）
；
CH
3
COOCH
2
CH
（其中
—<
/p>
CH
3
和
—
CH
2
CH
3
为憎水基团，
—
COO
3
为亲水基团）。
（
4
）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水
。例如，卤代烃
R-X
、硝基化合物
R-NO
2
，由于其中的烃
基
R
—
、卤原子
—
X
和硝基
—
NO
2
均为憎水基团，故均难溶于水。
三、液态有机物的密度
1
．难溶于水，且密度小于水的有机物例如，液态烃（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物
< br>……
），液态酯（乙酸
乙酯、硬脂酸甘油酯
……
），一氯卤代烷烃（
1-
氯乙烷
……
），石油产品（汽油、煤油、油脂
……
）注：汽
油产品分为直馏汽油和裂化汽油（含不饱
和烃）。
2
．
.
难溶于水，且密度大于水的有机物例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳
有关羧酸的一些小规律
(1)
有机反应中用浓硫酸的主要反应有：磺化反应，硝化反应，醇的脱水，酯化反应
等。
在上述反应中浓硫酸的作用体现在：
[ ]
A
．反应物
(
如磺化反应
)
B
．催化剂；
C
．脱水剂或吸水剂。
(2)
低碳羧酸的酸性一般比碳酸酸性强，羧酸随碳数增加酸性逐渐减弱：<
/p>
甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚
(3)
乙酸乙酯实验：
酯化反应是可逆的，
逆反应是酯的水解。
酯化反应进行的很慢，
硫
酸主要起催化剂作用；
也能除去生成物中的水，使反应向生成物方向移动。接收生成乙酸
乙酯试管中盛放饱和碳酸钠溶液，导气
管口接近碳酸钠溶液的液面，但不能插入液面下。
(4)
酯化反应的本质是脱水
(
羧酸脱
-OH
，醇
脱
H)
，能发生酯化反应的物质：羧酸和醇，无机含氧酸和醇，
糖和酸等。
(5)
< br>酯化反应是羧酸的一类主要反应。
要较好地掌握这类反应首先把握好基本原理，<
/p>
即脱水的实质是羧酸脱
羟基、醇脱氢，同时还应注意抓住反应特征
是脱一水还是脱二水，是分子内脱水还是分子间脱水，是所有
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。
官能团脱水还是部分官能团脱水。
特征不同则生成物各异，有小分子酯也有高分子酯，有成环酯也有成链
酯，还可能生成内
酯等多种形式。因此，要很好地把握各类型的特点，才能使知识迁移，得心应手解决信
息
题。
(6)
有机物中的氢原子与不同
原子相连时，显示出的性质是不同的，
即使氢原子相连的原子相同，如羟基均
为氢氧键相连，而相邻的原子或原子团不同，则性质差异也很大。例如醇羟基、酚羟基、羧羟基均含
-OH
，
但氢原子的活泼性不同。学习
中应注意它在不同官能团中的活泼性，依据性质确定分子结构。
“
氨
”
、
“
铵
”
、
“
胺
”
有什么区别
1
．读音不同、字形不同
“氨”读音
2
．概念不同
；“铵”读音
；“胺”读音
。<
/p>
氨是氮和氢的一种化合物，分子式为
NH
3
，分子结构呈三角锥形，电子式为
，其中氮原子有一
对孤对电子，结构式为
。
< br>
铵是从氨衍生所得的带一个单位正电荷的离子，化学式为
NH
4
，电子式为
+
，其中氮氢原
子间形成了一条配位键，结构式为
间构
型为正四面体型。
。但四个
N
－
H
键的键长、键能、键角完全相同，离子
的空
胺是氨的氢原子被烃基代替后的有机化合物。氨分子中的一个、两个或三个氢原子被
烃基取代而生
成的化合物，分别称为第一胺（伯胺）、第二胺（仲胺）和第三胺（叔胺）
。它们的通式为：
RNH
2
——伯
胺、
R
2
NH
——仲胺、
R
3
N
——叔胺。
3
．性质不同
氨是一种无色、有臭味的气体，易溶于水。氨能够单独存在。
铵相当于正一价金属阳离子，凡是含
NH
4
的盐叫铵盐。
NH
4
不能单独存在，只能在铵盐或氨水中与阴
离子共存。
胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生理作用。因此，绝大多数药物都含有胺的官能团
——氨基。
蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱，都含有氨基，是胺的复杂衍生物
。
浅谈价键知识在解有机试题中的应用
1
．
“
价数
”
守恒原则：在有机分子中
C
原子的价数
为
4
，每个
C
形成
4
个共价键，
N
< br>原子价数为
3
，
每个
N
形成
3
个共价键，
O
和
S
原子的价数
为
2
，每个原子形成
2
个共价键，
H
和
X
（卤原子）原子的价数
为
1
，每个原子形成
1
个共价键。
2
．每个碳原子最多可结合
4
个氢原子，每个氮原子最多结合
3
个氢原子，每个氧
原子最多结合
2
个
氢原子，，当除氢原
子外的其它原子间都以单键结合时，形成的化合物中氢原子数最多，且
n
个原子间可
形成
n-1
个单键
。每减少
2
个氢原子，相应地其它原子间增加一个共价键。当碳
原子个数为
n
时，氢原子
的个数的最大
上限值为
2n+2
个。在此基础之下，如果在分子结构中多一个
C=C
键，或多一个环状结构时，
在分
子组成中都要减少
2
个氢原子，而增加一个
C
≡
C
键就要减少
4
个氢原子。
+
+
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。
3
．每个原子的价数就是这个原子的成键电子数，每两个电子形成一
对共用电子对（即一个共价键）
因此，存在：
由这些原子形成的分子中共价键数（共用电子对总数）
=
对于
，价键总数即共用电子对总数
=
，非
H
原子间形成的价键总数
=
。
对
于
，
价
键
总
数
即
共
用
电
子
对
总
数
=
，
碳<
/p>
原
子
间
形
成
的
价
键
总
数
=
推。
二、应用
。若只含
C=C
，双键数
=
，若
C
≡
C
，
叁键数
，其余类
题型
1
计算共价键数和分子式
例
1
、
(1)
相邻同系物，
当组成相差
—
CH
2
< br>—
原子团时共价键数相差
3<
/p>
。参看下表烷烃同系物碳原子数
与共价键数关系。
分子式
共价键数
CH
4
4
C
2
H
6
7
C
3
H
8
10
C
11
H
24
34
从表中数据分析，当烷烃碳原子数为
n
时，共价键数为
。
(2)
碳
原子相同的不同类有机物，
当组成上相差
2
个氢原子或
1
个氧原子时，
共价键
数均相差
1
，
参看下表：
结构简式
共价键数
CH
3
CH
3
7
CH
2
=
CH
2
6
CH
3
CH
2
OH
8
从表中数据分析，当单烯烃碳原子数为
m
时，共价键数为
。
某饱和一元醛碳原子数为
x
时，其共价键数为
。
解析：（
1
）烷烃通式为
，共价键数
=
。当然，此小题可用数列知
识求解，
，则，
。
（
2
）单烯烃通式为
，共价键数为
=
=3m
。
饱和一一元醛通式
为
，共价键数
=
。
此小题还可利用题给信息求解：相对烷烃，组成上每减少
2
个
H
，共价键数少
< br>1
；相对于烃，组成上
每增加一个
O
，共价键数多
1
。当单烯烃碳原子
数为
m
时，共价键数
=(3m+1)-
1=3m
。饱和一元醛碳原子数为
x
时
，相对单烯烃，其共价键数
=3x+1
。
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。
例
2
在烃分子结构中，若每减少中
2
个氢原子，则相当于碳碳间增加一对共用电子对。试回答下列
问题：（
1
）分子结构为
C
n
H
2n+2
烃分子中碳碳间共用电子对数为
。（
2
）分子结构为
< br>C
n
H
2n+6
烃分子
中碳碳间共用电子对数为
。（
3
）
C<
/p>
x
可以看作是烃减氢后的产物，若某物
质分子中碳碳间的共用
电子对数为
160
，则符合条件的碳单质的分子式为
；符合条件的单烯烃的分子为
。
解析：（
1
）烷烃通式为
，碳碳间共用电子对数
=
。
（
2
）解答过程同（
1
），答案为
n+3
。
（
3
）
可以为是
，
160=
，
x=80<
/p>
。符合该条件的碳单质的分子式为
C
80
，若为单烯烃
，碳碳间共价键数为
=<
/p>
=160
。
m=160
< br>。
符合该条件的单烯烃为
。
题型
2
求分子组成中原子数或原子团数及其相互关系
例
3
（
1
）由两个
C
原子、
1
个
O
原子、
1
个氮原子和若干个
H
原子组成的
共价化合物，
H
的数目最多
是
个，试写出其中一例的结构简式
。
（
2
）若共价化合物只含
C
、
< br>N
、
H
四种元素
,
且以
n(C)
、
n(N)
分别表示
C
和<
/p>
N
的原子数目，则氢原子数
目最多等于<
/p>
。
< br>（
3
）
若共价化合物只含
C
、
N
、
O
、
H
四种元素
,
且以
n(C)
、
n(N)
、
n(O)
分别表示
C
、
N
和
O
的原子数目，
则氢原子数目最
多等于
。
解析：（
1
）
C
、
O
、
N
相互之间未成键时，两个
C
原子最多可结合
8
个
H
原子，
1
个
O
原子最多可结
合
2
个
H
原子
，
1
个氮原子最多可结合
3
个
H
原子。
C
、
O
、
N
相互之间成键形成化合物时，
要使
H
< br>原子数最多，
则它们之间必须以单键结合，且单键数为（
2+1+1-1
）
=3
，则
H
原子数目最多
=8+2+3-3
×
2=7
，其中一例的
结构简
式为：
HO-CH
2
-CH
2
-NH
2
（
2
）
C
、
N
相互之间未成键时，<
/p>
n(C)
个
C
原
子最多可结合
4n(C)
个
H
原子，
n(N)
个
N<
/p>
原子最多可结合
3n(N)
个
H
原子，
C
、
N
相互之间成键形成化合物时，要使
H
原子数最多，则它们之间必须以单键结合，且
单键数为
n(C)+n(N)-1
，则
H
原
子数目最多
=4n(C)+3n(N)-[n(C)+n(N)-1]
< br>×
2 =2n(C)+n(N)+2
（
3
）
C
、
N
、
O
相互之间未成键时，
n(C)
个
C
原子最
多可结合
4n(C)
个
H
原子，
n(N)
个
N
原子最多可结
合
3n(N)
< br>个
H
原子，
n(O)
个
O
原子最多可结合
2n
(O)
个
H
原子，
C
、
N
、
O
相互之间成键形成化合物时，要使
H
原子数最多，则它们之间必须以单键结合，且单键数为
n(C)+n(N)+n(O)-
1
，则
H
原子数目最多为：
4n(C)+3n(N)+2n(O)-[n(C)+n(N)+n(O
)-1]
×
2 =2n(C)+n(N)+2
当然，此题也可先解出（
3
）小题，把相关数据代入即
可解出（
1
）和（
2
< br>）两问，这样解更快捷。
例
4
某有机物分子中含
n
个
—
CH
2
—
< br>，
m
个
为
。
解析：设
羟基个数为
x
，题中
C
原子个数为
n+m+a
，由于所有原子均以单键结合，
而
1
个羟基中
O
原子
数与
H
原子数相等，
显然羟基个数
x
等于
（<
/p>
n+m+a
）个
C
原子形成的烷烃中的所有
H
原子数减去已知的
H
原
子数。
，
a
个
—
CH
3
，其余为羟基，则羟基个
数
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