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第四节
研究有机化合物的一般步骤和方法
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]
化合物的分子式。
2.
初步学会分离、提纯有机物的常规方法。
3.
知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
4.
了解研究有机物的基本步骤。
1.
初步了解测定有机化合物元素含
量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机
一、研究有机化合物的一般步骤
【议一议】
1
．试分析实验式和分子式有何异同？
二、有机化合物的分离、提纯
1
．蒸馏
2
．重结晶
(1)
原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，
采用冷却或蒸发将有机
物分离出来，是提纯
有机物的常用方法。
(2)
溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中溶解度
，易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受
的影响较大；该有机物在热溶
液中的溶解度
，冷溶液中的溶解度
，冷却后易于结晶析出。
(3)
实验仪器与操作步骤
3
．萃取
(1)
萃取原理
①液—液萃取
利用有机物在两种
的溶剂中的
不同，
将有机物从一
种溶剂转移到另一种溶
剂的过程。
②固—液萃取
用
从固体物质中溶解出有机物的过程。
(2)
主要仪器：
、
、
。
(3)
操作要求
加萃取剂后充分
，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将
放出，并及时关闭活塞，
从上口倒出。
【议一议】
2
．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？
3
．分液、蒸馏、萃取三种操作在分
离依据上有什么区别？
4.
用<
/p>
CCl
4
从碘水中萃取出碘后，如何得到
纯净的
I
2
?
三、元素分析、相对分子质量和分子结构的测定
1
．元素分析
(1)
定性分析：可确定有机物的
。
(2)
定量分析：可确定有机物的化学式。
2
．可用质谱法测定有机物的
，进而确
定
。
(1)
化学方法主要是初步鉴别官能团。
(2)
物理方法主要有
、
、
、
等方法。
3
．鉴定有机物结构的方法有化学方法和物理方法
【议一议】
5
．某物质的质谱图怎么去看？怎样去利用质谱图？
四、物质的分离和提纯
1
．物质的分离
(1)
分离原则
把混合物中的各种物质逐一分开，
得到各纯净物，
分开以后
的各物质应该尽量减少损失
；各组分要尽量纯净。
(2)
分离方法
①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、
< br>盐析、汽化、物理方法洗气等。
②化学方法：加热分解
、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方
法洗气等。
2
．物质的提纯
。
(2)
提纯的方法
①杂转纯
将要除去的杂质变为被提纯
物，
这是提纯物质的最佳方案。
如除去
Na
2
CO
3
中混有的
NaHCO
3
，可将混合物加
热使
NaHCO
3
全部转化为
Na
2
CO
3
。
②杂变沉
加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，
最后用过滤的方法除去沉淀。
如食盐水中混有
BaCl
2
，可加过量的
Na
2
CO
3
，把
Ba
2
转化成
BaCO
3
沉淀，过滤后再在滤液中加入盐酸。
③杂转气
加热或加入一种试剂使杂质
变为气体逸出。如食盐水中混有
Na
2
CO
3
，可加盐酸使
CO
变为
＋
将某物质中的杂质
，
采用物理或化学方法除掉的过程。
它和分离的主要区别在于除
掉的
(1)
物质提纯的原则
①不增：在提纯过程中不增加新杂质；
②不减：在提纯过程中不减少被提纯物；
③易分离：被提纯物与杂质易分离；
④易复原：
在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，
应容易
将其恢复到原来的状态
杂质可以不进行恢复。
CO
2
逸出。
④溶剂分
加入一种溶剂将杂质或被提
纯物质萃取出来。如用
CCl
4
可将碘
从碘水中萃取出来。
3
．有机物分离与提纯的常用方法总结
分离、提纯的方法
分液
蒸馏
洗气
过滤
渗析
盐析
洗气瓶。
【例
1
】
<
/p>
溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
目的
分离、提纯互不相溶
的液体混合物
分离、提纯沸点相差
较大的混合溶液
分离、提纯气体混合
物
分离不溶性的固体和
液体
除去胶体中的小分子
、离子
胶体的分离
半透膜、烧杯
——
除去淀粉中的氯化钠
、葡萄糖
分离硬脂酸钠和甘油
过滤器
分离硬脂酸与氯化钠
蒸馏烧瓶、冷凝管、
接收器
洗气装置
主要仪器
分液漏斗
实例
分离硝基苯与水
分离乙醛与乙醇
除去甲烷中的乙烯
上述方法中，最常
用的是分液
(
萃取
)
< br>、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和
密度
/(g
·
cm
3
)
沸点
/
℃
水中溶解度
按下列合成步骤回答问题：
(1)<
/p>
在
a
中加入
15
mL
苯和少量铁屑。在
b
中小心加入<
/p>
4.0 mL
液态溴。向
a
中滴入几滴溴，
有白色烟雾产生，是因为生成了
__
______
气体。继续滴加至液溴滴完。装置
d
的作用是
。
(2)
液
溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向
a
中加入
10
mL
水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用
10
mL
水、
8 mL 10%
的
NaOH
溶液、
10 mL
水洗涤。
NaOH
溶液洗涤的作用是
_________________________________________________
_______________________
；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是
__________________________________
－
苯
0.88
80
微溶
溴
3.10
59
微溶
溴苯
1.50
156
微溶
(3)
经
以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为
________
，要进一步提纯，下列操作
中必须的是
________(<
/p>
填入正确选项前的字母
)
。
A
．重结晶
B
．过滤
C
．蒸馏
D
．萃取
(4)
在该实验中，
a
的容积最适合的是
________(
填入正确选项前
的字母
)
。
A
．
25 mL
B
．
50
mL
C
．
250 mL
D
．
500
mL
变式训练
1
除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。
(1)
H
2
O(NaCl
、
< br>MgCl
2
)___________________
_________
；
(2)CH<
/p>
3
OH(H
2
O
)__________________________________
；
(
注：
CH
3
OH
为甲醇，沸点为
64.7
℃
)
< br>(3)
(NaCl)__________________________<
/p>
；
(4)
(B
r
2
)_________________________
______
。
五、有机物分子式及结构式的确定
1
．有机物分子式的确定
(1)
有机物组成元素的推断
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有
CO
2
和
H
2
O
，其组成元素可能为
C
、
欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物
CO
2
中碳元素的质量及
H
2
O
中氢
H
或
C
、
H
、
< br>O
。
元素的质量，然后将
C
、
H
的质量之和
与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的
组成中不含氧元素；否则，原有机物
的组成中含氧元素。
(2)
确定分子式的方法
①直接法
有机物的密度
(
或相对密度
)
―
―
→
摩尔质
量―
―
→
1mol
有机物中各原子的物质的量―
―
→
分子
式。
②最简式法
摩尔质量
各元素的质量分数最简式
?
?
?
?
?
分子式。
③余数法
用烃的相对分子质量除
以
14
，看商数和余数。
余
2
为烷烃
?
?
除尽
为
烯烃或环烷烃
M
(C
H
)
M
M
(CH
)
＝
14
＝
< br>A
……
?
差
2
为炔烃或二烯烃
?
?
差
6
为苯或苯的同系物
r
x
y
2
r
其中商数
A
为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃
(
如烷烃、烯烃、炔烃、苯、
苯的同系物等
)
。
④化学方程式法
利用有机反应中反应
物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用
有机物燃烧等方程
式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
y
点燃
?
y
?
C
x
H
y
＋
x
＋
4
O
2
?
?
x
CO
＋
2
?
?
2
H
2
O
?
?
y
点燃
< br>?
y
z
?
C
x
H
y
O
z
＋
x
＋
4
－
2
O
2
?
?
x
CO
2
＋
2
H
2
O
?
?
?
?
2
．有机物结构式的确定
(1)
根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，
则直接根据分子式确定其结构式
。
例如
C
2
H
6
，只能是
CH
3
CH
3
。
(2)
通过定性实验确定
实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。
如能使溴的四氯化碳
溶液褪色的
，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪
< br>有机物分子中可能含有
色的可能是苯的同系物等。
(3)
通过定量实验确定
①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；
②通过定量实验确定官能团的数目，如测得
1
mol
某醇与足量钠反应可得到
1 mol
气体，则
可说明该醇分子中含
2
个
—
OH
。
(4)
根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，
这就需
要我们根据有机物的结构规律，
如价键规律、
性
质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”
。
(5)
可用红外光谱、核磁共振氢谱
确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。
【例
2
】
<
/p>
为了测定某有机物
A
的结构，做如下实验
：
①将
2.3
g
该有机物完全燃烧，生成
0.1 mol
CO
2
和
2.7
g
水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；
<
/p>
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是
1
∶
2
∶
3
。
试回答下列问题：
(1)
有机物
A
的相对分子质量是
________
。
(2)
有机物
< br>A
的实验式是
________
。
(3)A
的分子式是
___________________________________
。
(4)A
的结构简式为
__________________________________
。
变式训练
2
分子式为
C
2
H
4
O
2
的结构可能有
和
两种，
为对其结构进行物理方法鉴定，可用
____________
或
________
_____
。
(1)
若为
，则红外光谱中应该有
________
个振动吸收，核磁共振
氢谱中应有
______
__
个峰。
(2)
< br>若为
，
则红外光谱中有
____
____
个振动吸收；
核磁共振氢谱
中
应有
________
个峰。
当堂检测
1
．下列分离或除杂的方法不正确的是
(
)
A
．用分液法分离水和酒精
B
．用蒸馏法分离苯和溴苯
C
．用重结晶方法提纯苯甲酸
D
．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体
2
．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水
蒸气和二氧化碳的物质的量之比为
1
∶
1
，由此可
以得出的结论是
(
)
A
．该
有机物中
C
、
H
、
O
的原子个数比为
1
∶
2
∶
3
B
．分子中
C
、
H
的原子个数比为
1
∶
2
C
．有机物中必定含氧
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