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狄尔斯–阿尔德反应
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狄尔斯
–
阿尔德反应
奥托
·
迪尔斯
库尔特
·
阿尔德
环加成反应
命名根据
反应类型
反应
共轭（取代的）
二烯
+
（取代的）
烯烃
↓
（取代的）
环己烯
标识
RSC
序号
RXNO:0000006
狄尔斯–阿尔德反应
（
英语
：
Diels
–
Alder reaction
）又叫
Die
ls
–
Alder
反应
、
双烯加成反
应
，其中狄尔斯
又译作第尔斯–阿尔德又译作阿德尔、阿德耳。狄尔斯–阿尔德反应是一
种
有机反应
（具体而言是一种
环加成反应
），
共轭双烯
与取代
烯烃<
/p>
（一般称为亲双烯体）
反应生成取代
环己
烯
[1][2][3]
。即使新形成的环之中的一些原子不是碳
原子，这个反应也可以
继续进行。一些狄尔斯–阿尔德反应是可逆的，这样的环分解反应
叫做
逆狄尔斯–阿尔德
反应
或
逆
Diels
–
Ald
er
反应
（
retro-Diels<
/p>
–
Alder
）。
1928
年
德国
< br>化学家
奥托·迪尔斯
和他的学生
库尔特·阿尔德
首次发现和记载这种新型反
应，他们也因此获得
1950
年的
诺贝尔化学奖
。
狄尔斯–阿尔德反应用很少能量就可以合成六
元环，是
有机化学合成反應
中非常重要的
碳
碳键
形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一
。反应有丰富的
立体化学
呈现，
兼有<
/p>
立体选择性
、
立体专一性
和
区域选择性
等。
目录
[
隐藏
]
?
?
?
?
?
?
1
发现
2
机理
3
立体化学
4
合成中的价值
5
参见
6
参考资料
发现
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本条目
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参考或来源
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（
2012
年
2
月
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/p>
狄尔斯－阿尔德反应是
1928
年
由
德国
化学家
奥托·迪尔斯
（
Otto Paul
Hermann Diels
）和
他的学生
库尔特·阿尔德
（
Kurt Alder
< br>）发现的，他们因此获得
1950
年
的
诺贝尔化学奖
。
最早的关于狄尔斯–阿尔德反应的研究可以上溯到
1892
< br>年。齐克（
Zinke
）发现并提出了
< br>狄尔斯
-
阿尔德反应产物四氯环戊二烯酮二聚体的结构；
稍后列别捷夫（
Lebedev
）指出了
乙烯基环己烯是丁二烯二聚体的转化关系。但这两人都没有认识到这些事实背后更深层次
的东西。
1906
年德国慕尼黑大
学研究生阿尔布莱希特（
Albrecht
）按导师
惕勒
（
Thiele
）的
要求做
环
戊二烯
与酮类在碱催化下缩合
，合成一种染料的实验。当时他们试图用
苯醌
替代其他酮做
实验，但是苯醌在碱性条件下很容易分解。实验没有成功。阿尔布莱希特发现不加碱反应
也能进行，但是得到了一个没有颜色的化合物。阿尔布莱希特提了一个错误的结构解释实
验结果。
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