噻吩及其衍生物

沸点

/

℃

84.16

相对密度（

25/4

℃）

1.0583

凝固点

/

℃

-38.3

闪点

/

℃

-6.7

折射率（

25

℃）

1.5257

溶解性

与苯乙醇、正庚烷、丙酮、乙醚、四氯

化碳等大多数溶剂混溶，不溶于水

光敏性

有光敏性，光照可发生碳架重排

化学性质

许多件质与苯相似，但比苯活泼。

于空气和光照下慢慢氧化，能完全

裂解成硫酸和草酸

空气中最大允许浓 度

/

（

mg/L

）

0.02

< br>毒性（大鼠经口，

LD50

）

/

（

mg/kg

）

420

———————————————————————— ——————————

——

提取法

噻吩存在于炼焦生成的粗苯馏分中，为焦油杂质。因 噻吩与苯的沸点接近，难以用

一般的分馏法将二者分开。目前世界上的精馏提取方法主要 是加氢精制法、硫酸精制

法和溶剂萃取法。

加氢精制法成本高、投资大，工业化生产不可取；硫 酸法污染严重、收率低、后处

理困难，也属落后工艺，目前仅有少量焦化厂采用此法生产 少量噻吩；溶剂萃取法投

资小、收率高、产品纯度高，适于规模化生产。

目前我国还未能很好地对噻吩进行提取 、精制，浪费了有限的资源，并对环境造成

了严重污染。在很多以苯为溶剂的化学合成中 ，因有微量噻吩存在而严重影响产品质

量，甚至报废。

化学合成法

世界上第一套生产噻吩的工业化装置采用丁烷与硫的 气相催化法工艺（

nobiloil

法，

soccong

－

vaccum

公 司开发），收率为

40%

，此方法于

1 950

年获专利，

60

年代因

收率低、设备腐蚀严重、污染环境而停产。较新的方法有：①气相催化法，由丁烯、

在下于

500

℃反应，得到噻吩及其衍生物；②由呋喃 或甲基呋喃与二硫化碳在杂多酸

催化下于

400

℃反应，制备噻吩和甲基噻吩，收率可达

93%

，催化 剂寿命长，不必周

期再生，是一种有前途的合成工艺；③丁烷与硫气相混合，于

600

℃

快速反应； ④在

氧化铁存在下，乙炔通过加热至

300

< br>℃的黄铁矿反应；⑤无水丁二酸钠与三硫化二磷

在高温和二氧化碳气流中反应。< /p>

α

-

噻吩衍生物

用途

< br>α

-

噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学 试剂、高分子助剂等。

带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好的疗效。一些消炎镇痛新药，如对羟麻

黄碱、 舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼等

10

余种疗 效显著的消炎镇

痛药均为噻吩的衍生物。噻吩的衍生物还可以用于合成解痉挛药替喹溴胺 、驱虫药噻

乙吡啶、抗胆碱药环己甲醇、利尿药阿唑噻米、氯吡咯、抗胆胺药噻哌苯胺、 噻苯二

胺、美沙吡啉、噻吩二胺等数百种药物。噻吩

-

α

-

乙酸主要用于合成先锋霉素Ⅰ、先锋

霉素Ⅱ、头孢西丁、头孢三唑、头孢尼特罗、呋烟腙等

20

药、降血脂药、抗溃疡药、血小板凝集抑制剂、 心血管舒张药、

5-

脂氧含酶抑制剂等

多种医药产品的合成。

α

-

噻吩衍生物在农药中可用作杀虫剂、杀菌剂、杀螨虫剂、 杀线虫剂、除草剂等。

由二氨基噻吩可合成一系列黄、红、紫色调的染料，适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维

的着色 ；烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳剂的敏感剂；某些

α

-

噻吩衍生物是目

前世界上性能最好的螯合剂，若控制适当的

PH

值及配合恰当的萃取剂，可用于锆、铀

-

钍等数十种贵重金属离子的分离以及直接作为人民币的防伪剂 。

β

< br>-

二酮配合物的抗肿瘤作用已引起人们的极大关注，是继顺铂用于临床之后惟一进

入抗肿瘤临床研究的过渡金属配合物，对结肠癌、直肠癌有明显疗效，毒性小、无骨

髓抑制作用、无诱变性，即将上市。

α

-

噻吩衍生物在其他精细化工领域也 有广泛的应用。如

2

，

5-

5-

叔丁基

-2

苯并

噁唑基）噻吩可用作塑料、注塑成型材料、

EVA

发泡及橡胶制品、合成纤维、软塑料、

转光农膜、天 然漆、油漆、涂料等的荧光增白剂。

制备

< br>α

-

噻吩衍生物主要是通过噻吩环上的亲电取代反应获得 。噻吩的

α

位取代很容易进

行，主要衍 生物有

α

-

乙酰噻吩、

α

-

氯代噻吩、

α