柱芳烃的合成

柱芳烃的合成与表征

杨帆

化学与材料科学学院

摘

要

在二氯甲烷溶剂中

,

以对苯二酚醚和 多聚甲醛为反应原料，在路

易斯酸的催化作用下

,

[5]

芳烃。通过核磁共振初步表征了产 物的结

构。

关键词

柱

< br>[5]

芳烃；路易斯酸催化；表征。

The synthesis and characterization of pillar-shaped

hydrocarbons

Yang fan, College of Chemistry and Materials Science

Abstract

A pillar [5] arene was synthesized from hydroquinone monomethyl ether

and paraformaldehyde in dichloromethane. Lewis acid was used as catalyst in this

reaction. The structure of the pillar [5] arene was characterized by HNMR.

Key words

pillar [5] arene. the Lewis acid catalysis. characterization.

1

1.

引言

超分子化学是研究分子间通过非 共价键相互作用形成的复杂有序且具有特

定功能的分子聚集体的一门新兴交叉学科

［

1

～

3

］

。

1987

年，诺贝尔化学奖授

予了

Pedersen

，

Lehn

和

Cram 3

位化学家，以表彰他们在超分子化学方面的开

创性工作和重要贡 献．超分子化学的最初研究是以冠醚

［

4

～

8

］

和环 糊精

［

9

～

11

］

等大环为主体分子，分别被称为第一代和第二代超分子主 体化合物。

自

2000

年以来，他们

［

6

～

8

］

在新 型冠醚衍生物的设计合成及其对碱金

属、碱土金属及稀土金属离子的识别和选择键合方面 取得了一些进展

;

重点开展

了新型单修 饰环糊精和桥式双环糊精的设计合成，并通过光谱和热力学手段系

统研究了它们对染料分 子、寡肽、胆酸类分子、金鸡钠碱和手型环醇等有机小

分子和生物分子的选择键合，同时 研究了不同官能团修饰的环糊精自组装行

为，并利用修饰环糊精或环糊精包合物构筑了聚 轮烷和有机

-

无机杂化功能纳米

材料， 在分子组装、蛋白质传输和富勒烯循环萃取等方面得到重要应用

［

11

～

23

］

。他们

［

24

< br>］

将第一代大环主体分子和第二代大环主体分子桥连起来，设计合

成了冠醚环糊精二聚体和三聚体，并通过其对特定染料分子的协同键合作用，

展 示了这类新型杂交超分子主体分子的特异性和优越性。

近年来，另一种新型的大环化合物杯芳烃

［

25

］

及其衍生物以其独特的结构和

优异的性能引起了科研工作者的极大关注，并成为继冠醚和环糊精之后的第三

2

代超分子主体化合物。随着杯芳烃化学的不断发展，许多新型 杯芳烃，如硫代

杯芳烃

［

26