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大学有机化学知识点提纲（一
)
绪论
共价键
价键理论
(
杂化轨道理论
);
分子轨道理论
;
共振论
.
共价键的属性
:
键能
;
键长
;
键角
;
键的极性
.
键的极性和分子极性的关
系
;
分子的偶极矩
.
有机化合物的特征
(
二
)
烷烃和环烷烃
基本概念
烃及其分类
;
同分异构现象
;
同系物
;
分子间作用力
;a
键
,e
键
;
构型
,
构象
,
构象分析
,
构象异构体
;
烷基
;
碳原子和氢
原子的分
类
(
即
1,2,3
碳
,
氢
;4
碳
);
反应机理
,
< br>活化能
.
对于基本概念
,
不是要求记住其定义
,
而是要求理解它们<
/p>
,
应用它们说明问题
.
命名
开链烷烃和环烷烃的
IUPAC
命名
,
简单的
桥环和螺环的命名
.
烷烃和环烷烃的结构
碳原子
sp3
杂化和四面体构型
;
环烷烃的结构
(
小环的张力
).
烷烃的构象
开链烷烃的构象
,
能量变化
;
环烷烃的
构象
:
重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能
量变化
,
稳定构象
,
十氢萘及其它桥环的稳定构象
.
烷烃的化学性质
自由基取代反应—卤
代反应及机理
;
碳游离基中间体—结构
,
稳定性
;
不同的卤素在反应中的活性
和选择性
;
反
应过程中的能量变化
.
环烷烃的化学性质
< br>自由基取代反应
(
与烷烃一致
)
;
小环
(3,4
元环
< br>)
性质的特殊性—加成
.
(<
/p>
三
)
烯烃
烯烃的结构特点
碳的
sp2
杂化和烯烃的平面结构
;
键和键
.
烯烃的同分异构
,
命名
碳架异构
,<
/p>
双键位置异构
,
顺反异构
(Z,E).
烯烃的物理和化学性质
烯烃的亲电加成及其机理
,
马氏规则
;
碳正离子中间体—结构
,
稳
定性
,
重排
.
其它加成反应
:
催化加氢
(
立体化学
,
氢化热
);
硼氢化—氧化
(
加成取向
,
立体化学
);
羟汞化—脱
汞
(
加成取向
);
与
HBr/
过氧化物加成
(
加成取向
);
其它游离基加成
.
氧化反应
:
羟基化反应—
邻二醇的形成
;KMnO4/H+
的氧化
,
臭氧化反应
,
烯烃结构的测定
.
α
-
位取代反
应
:
烯丙基型取代反应
(
高温卤代和
NBS
卤代
)<
/p>
及机理—烯丙基自由基
.
(
四
)
炔烃和二烯烃
炔烃
①结构
:
碳的
sp
杂化和碳
< br>-
碳三键
;sp
杂化
,sp2
杂化
和
sp3
杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩
.
②同分异构体
③化学性
质
:
末端炔烃的酸性及相关的反应
;<
/p>
三键的加成
:
催化加氢
< br>,
亲电加成
,
亲核加成
;
碳—碳三键与
H2/Lindlar
催化剂反应
(
顺式烯烃
);
碳—碳三键与
Na/
液氨的反应<
/p>
(
反式烯烃
);
加卤素
;
加
HX(
马氏规则
);
加
H2O(
羰基化合物的形成
);
加
HBr/
过氧化物
;
硼氢化—氧化<
/p>
;
加
HCN
及乙
炔的二聚
;
氧化反应
:KMnO4
氧化和臭
氧化
.
二烯烃
①共轭二烯烃的稳定性
:
键能和键长平均化
,
共轭效应
.
②二烯烃的化学反应
:
1,2-
加成和
1,4-
加成
(
反应机理
);
反应的
动力学控制和热力学控制
(
反应过程中的能量变
化
);
烯丙型碳正离子的稳定性
(p-
共轭
);Diels-
Alder
反应
.
(
五
)
波谱分析
紫外光谱
理解各种跃迁
(,n,,n)
和各自的吸收能量波长
;
发色团和助色团
;
溶剂效应
;
最重要的是能够从一张
UV
谱图中
得
到有用的信息
(
判断结构
)(
不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长
).
红外光谱
理解
IR
光谱之基本原理
,
最重
要的是利用
IR
光谱
(
结合其它波谱
)
推测有机分子的结构
< br>,
这就要求对各类官能
团的红外吸收范围有清楚的了解<
/p>
,
并清楚影响峰位置变化的因素
.
核磁共振谱
(1H
NMR)(
碳谱不要求
)
了解基本原
理
;
基本概念
:
化学位移
,
内标
,
< br>外标
,
偶合
,
< br>偶合常数
,
屏蔽
,
去屏蔽等
.
清楚不同类型的枝质子的化学
位移范围及影响因素
;
最重要的是利用
NMR
谱
(
结合其它波谱
)
推测有机分子的结构
.
质谱
了解基本原理
< br>;
几种重要的开裂方式
(
包括重
要的重排开裂如麦氏重排
,
逆
Diel
s-Alder
重排等
);
最重要的是
利
用
MS
得出的分子离子峰
(
并结合其它波谱方法
)
推测有机分子的结构
.
本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构
.
(
六
)
芳香烃
苯的结构和芳香性
理解芳香性的概念和判断芳香性的
H
ü
ckel
规则
,
能用此规则判
断一给定的分子
(
或离子
)
是否是芳香性的
.
苯的异构
,
同系物和命名
苯及其同系物的物理性质和波谱性质
主要了解其波谱特征
,
例如芳香烃的
N
MR
谱学特征
,
不同取代苯在
IR
指纹区的特征等
.
化学性质
亲电取代反应及机理
;
傅氏反应的特点及局限
;
< br>氯甲基化反应
;Gatterman-Koch
反应
;
芳香环上取代基的定位效
应
;
其它反应
:
侧链氧化
;
侧链取代
;
芳香
环上的还原
:
催化加氢
,Birch<
/p>
还原
.
萘的结构和化学性质
(
七
)
立体化学
基本概念
对映异构
< br>(
体
);
手性分子
;
镜像
;
旋光性
,
旋光度
;
对映体
;
非对映体
;
差向异
构体
;
内消旋体
;
外消旋体
;
手征性
;
手性
中心
.
对映异构体构型的表示法
R/S
法
(
次序规则
).
熟悉各类手性分子
含
1
—
3
个手性碳原子的手性分
子
;
不含手性碳原子的手性分子
;
环状化合物
.
立体异构体的制备和反应
熟悉能产生
立体异构体的化学反应及机理
,
象烯烃与卤素的反式加成
,
环氧乙烷的开环
,
羰基化合物的加成
(Cram
规则
)<
/p>
等等
.
(
八<
/p>
)
卤代烃
异构
,
分类
,
命名
波谱性质
,
尤其是
NMR
谱
化学性质
亲核取代反应及机理
(SN1,SN2);
影响亲核取代及机理的因素
;
亲核试剂的亲核性
;SN2
反应
的立体化学
;SN1
反应中的重排
;<
/p>
邻基参与
.
消除反应及机理
(E1,E2,E1cb):
消除反应的取向
(S
aytzeff
规则
)
和立体化学
;
消除反应和取代反应的竞争
.
卤代烃与
Mg,Li,Na
等的反应
:Grignard
试剂
,
有机锂试剂及其应用
.
(
九
)
醇
,
酚
,
醚
结构
,
分类
,
命名
醇的物理性质和光谱性质
氢键对其物理性质的影响
;IR
光谱和
NMR
谱的特征
.
醇的化学性质
醇的酸性
(
与其它类型化合物如
H2O,
酚
,
羧酸酸性的比较
);
与酸性有关的反应
(
与金属如
< br>Na,Mg,Al
的反应
);
醇
的氧化
(
形成醛
/
酮
,
羧酸
);
熟悉各种氧化剂
;
醇的成酯反应<
/p>
:
与无机酸成酯
,
与有机酸成酯
(
机理
);
卤化反应
;
用
SOCl2
卤化的立体化学及机理
;
用
HX
的卤代反应
(Lucas
试剂用来区别六个碳原子以下
1,2
和
3
醇
);Wagner-
Meerwein
重排
.
醇的脱水反
应
:
反应机理
/
扎依切夫规律
;
反应活性
;
重排
;
分子间脱水成醚
.
多元醇的反应
:
与
HIO4
或
Pb(OAc)4
的反应
;
片呐醇重排反应及机理
.
酚的物理性质和光谱性质
酚的化学性质
酸性及与之相关的反应
;Fries
重排
;
< br>芳环上的亲电取代
:
卤代
,
硝化
,
磺化
;
其它亲电取代
:
与醛的作用
;
与
CO2
的
作用
;Reimer-Tiemann
反应
;
酚的氧化反应
.
酚的制备方法
异丙苯氧化法
;
氯苯水解法
;
苯磺酸
碱熔法
.
醚的反应
与
HX
的反应
(
醚键断裂
)
及机理
;Cla
isen
重排
;
环氧乙烷的反应
.
醚的合成方法
Williamson
合成法
.
(
十
)
醛和酮
醛酮的反应
①
加成反应
,
亲核加成
以上反应适用于醛
,
脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的
环酮
.
②—碳原子上
卤仿反应
:
③氧化和还原
醛酮的制法
①烃类氧化
②醇的氧化及去氢
③
Friedel-
Crafts
酰化反应
3.,
—不饱和醛
,
酮的反应
:
(
十一
)
羧酸及其衍生物
羧酸的反应
: <
/p>
①酸性
:
羧酸的酸性比碳酸强
,
比无机酸弱
.
②羧酸中羟基的取代反应
③还原
羧酸的制法
①氧化法
②水解法
③
Grignard
试剂与二氧化碳作用
羧酸衍生物的反应
①水解都生成羧酸
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