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基础有机化学
第一章
、绪论
有机化学
—
organic
chemistry
；碳化合物
—
carbon compound
KekuleA
提出碳四价理论。
Synthesis
第二章
、有机化合物的分类
表示方法
命名
烃（
h
ydrocarbon
）
碳价异构体
位置异构体
构
造
异
官能团异构体
构体
结
构
异
< br>构
互变异构体
体
（同分异
构体）
价键异构体
构
造
异
价键异构体
构体
价键异构体
电子互变异构体
R---rectus
；
S ---- sinister
顺反异构体
旋光异构体
交叉异构体
重叠异构体
第三章
、立体化学
第四章
、烷烃
自由基取代反应
小环烷烃的开环反应
：
与氢反应属于自由基反应，
与卤素和氢碘酸反应属于离子
反应。
第五章、紫外光谱
红外光谱
核磁共振和质谱
紫外和可见光谱（
ultraviolet and
visible spectrum
）
UV
凡是能在一段光波内产生吸收的基团，就称为这一段波长
的生色基团。
关键词：助色效应，助色基团，红移，蓝移（紫
移）
，增色效应，减色效应。
Woodward
Fieser
规则。
红外光谱（
Infrared
Spectroscopy
）
IR
实际吸收峰的数目少于振动自由度的数目：
1.
简并；
2.
偶极变化为
零；
3.
仪器分
辨率不高。
孤立甲基只在
1380
附近出现单峰，异丙基的双峰强度相等，三级丁基的双峰强
度不等。
影响化学键和基团特征频率的因素：共振减三十，氢键减六十。
核磁共振（
Nuclear Magnetic
Resonance
）
NMR
弛豫：
纵向弛豫，
横向弛豫。
偶合常数与化学位移不同，它不随外磁场的改变而改变。
磁等价化学一定等价，反之则不成立。
质谱（
Mass
Spectrum
）
MS
分子被电子束轰击失去一个电子形成的离子称为分子离子。
分子离子峰的质量数要符合氮规则。
麦氏重排：
γ
氢转移。
第六章
、脂肪族饱和碳原子上的亲核
取代反应及
β
-
消除反应
关键词：诱导效应、共轭效应、超共轭效应。
Walden
转换：构型转换。
影响亲核取代反应的因素：
烷基的结构、
离
去基团的离去能力、
试剂的亲核性及
溶剂在反应中的作用。
Zaitse
v
规则：含氢较少的碳原子提供氢原子，生成取代较多的稳定烯烃。
在氧化铝和高温下，醇脱水生成烯烃不发生重排。
第七章
、卤代烃
有机金属化合物
卤代烃的鉴别：卤代
烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀。
第八章
、烯烃
亲电加成
自由基加成
共轭加成
关键词：
< br>Cram
规则、邻基参与效应、
Kharash
效应
硼氢化氧化：生成的烷基硼在碱性条件下
与过氧化氢作用生成醇的反应。
烯烃的制备方法：醇失水、卤
代烃失卤化氢、二卤代烃失卤素、
Hofmann
消除、
氧化胺热裂、黄原酸酯热裂、酯热裂、
Witting
反应、
Witting
Horner
反应
第九章
、炔烃
末端炔氢显酸性，可以此来鉴别末端烯烃。
< br>炔烃的还原：钠的液氨溶液得反式；
lindlar
催化
生成顺势烯烃。
第十章
、醇
和
醚
用
Lucas
试剂鉴别一级醇、二级醇、三
级醇
醇的选择性氧化：活性二氧化锰、
Sarrett
试剂、
Jones
试
剂、
Oppenauer
氧化。
DCC-------
二环己基碳二亚胺
邻二醇用高碘酸和四醋酸铅氧化，其他类似物也能被氧化。
邻二醇的重排反应：频哪醇重排。
Williamson
合成醚
第十一章
、苯和芳香烃
芳香亲核取代反应
Birch
反应：碱金属在液氨或醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯可被还原为
1,4-
环己二烯类化合物。
氯甲
基化：苯和甲醛、氯化氢在无水氯化锌作用下反应制得氯化苄。
Huckel
规则：
4n+2
规则；
闭合环状共平面。
第十二章
、醛和酮
亲核加成
共轭加成
Beckmann
重排：反式迁移；同步迁移；构型保持。
<
/p>
Clemmensen
还原法：醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流
反应羰基被还原成亚甲
基。
黄鸣龙还原：还原对碱稳定的醛酮。
Favorski
重排：在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱催化下
α
-
卤代酮失去卤原子
,
重
排成具有相同碳原子数的羧酸酯
/
羧酸
/
酰胺的反应
.
Cannizzaro
反应：
无
α
活泼氢的碳原子在浓氢氧化钠溶液的作用下发生分子间的
< br>氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被还原成醇。歧化反应。
Baeyer-Villiger
氧化重排：
< br>酮类化合物被过酸氧化，
与羰基直接相连的碳链断裂，
插
入一个氧生成酯的反应。
Rosenmund
还原法：还原酰卤。
第十三章
、羧酸
羧酸
α
-H
的反应
--------Hel
l
—
V
olhard
< br>—
Zelinski
反应。
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