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·
目录
目
录
………………………………………
…………………………………………………………
.2
摘
要
p>
…………………………………………………………………………………………………
.3
ABSTRACT
…………………………
………………………………………………………………...4
前
言
p>
…………………………………………………………………………………………………
.5
1.1
柱芳烃
类化合物的发展
................................
..................................................
..........................5
1.2
柱芳烃的应用
…………………………………………………………………………………
6
1.2.1
1.2.2
1.2.3
主客体包合与分子识别<
/p>
……………………………………………………………
...6 <
/p>
自组装体系和智能材料
…………………………………………………
…………
....7
柱芳烃的合成和修饰
………………………………………………………………
...7
2.
实验部分
…………………
…………………………………………………………………………
7
2.1
仪器与试剂
< br>……………………………………………………………………………………
7
2.2
合成路线
………………………………………………………………
………………………
8
2.3
合成步骤
< br>………………………………………………………………………………………
8
3.
结果分析及讨论
…………………
…………………………………………………………………
8
3.1
物料摩尔比对反应的影响
……………………………………………
………………………
8
3.2
温度对反应的影响
……………………………………………………………………………
9
4.
实验注意事项
……………………
…………………………………………………………………
10
参考文献
……………………………………………………………………………………………
…
.10
致
谢
………………………………………
…………………………………………………………
.12
附
图
p>
…………………………………………………………………………………………………
.13
·
摘要
柱芳
烃是通过对二酚醚与亚甲基桥形成的、结构对称的“柱”型大环超分
子主体化合物。目前
,已经合成和研究的柱芳烃化合物主要是五元和六元结构。
柱芳烃类化合物由于其具有非
常独特的空间结构和理化性质,
综合了多种已有主
体化合物的特
色和优势,
近年,
在主客体键合与分子识别、
< br>自组装体系的构筑和
智能材料等领域得到有效应用,所以自
2008
年首次报道柱芳烃以来,它倍受化
学家的青睐。
p>
1,4-
二甲氧基柱
[5]
芳烃是最早合成出的一个柱芳烃,也是最简单的
一个柱芳烃,它可以通过衍生得
到其他类型柱芳烃。我们根据文献合成了。
关键词
:
柱芳烃,超分子,柱芳烃类化合物,应用,合
成
The synthesis of
1,4-dimethoxypillar[5]arene
·
Abstract
Column
is
an
aromatic
structure
symmetry
pillar
macrocyclic
compounds
bit
supramolecular
host
bridge
formed
by
phenol
.
Currently
,
aromatic compounds
have been
synthesized and column studies are mainly
five- and six-membered structure.
Column aromatic compounds due to its very
unique
spatial
structure
and
physicochemical
properties
,
a
combination
of
features
and
advantages
of
various
compounds
have
been
the
subject
of
recent
years ,
host-guest inclusion
in
molecular
recognition
, self- assembly
system to
build the field of smart materials and been
effectively applied , so the
first
report
since
2008
column
aromatics,
its
much
chemist
of
all
ages.
Synthetic column aromatic compounds
there are two main synthetic organic
chemistry strategies ,
namely
,
first modified into
the ring .
parent aromatic modification
can obtain a
variety of
novel derivatives of the
body , in order that it has wider
applications and higher practical value. After
inspection of the large number of
documents , and the experimental group on
the
basis
of
our
work,
we
designed
and
synthesized
five
columns
aromatic
compounds
,
the
discussion
of
the
five-membered
aromatic
compounds
synthesized
column
,
the
development
of
better
prospects
aromatic
compounds column
prospects
Key
words
The
column
aromatics;
supramolecular;
columns
aromatic
compounds;application;
synthesis
·
·
1
前言
·<
/p>
1.1
柱芳烃类化合物的发展
内容要前后对应,
文献要对照
超分子
化学是研究分子间通过非共价键相互作用形成的复杂有序且具有
特定功能的
分子聚
集体的一
门新兴
交叉
学科
[1~3]
。
1987
年
,
诺贝尔化
学奖对
p>
Pederson
,
Cram
和
Lehn
位化学家的表彰使得超分子化学
[4]
享誉全球,由原来居
于
< br>“象牙塔”
一隅的科学研究,
渐渐走进了普通的公众世界
。
与其直接相关的自
组装科学
[5]<
/p>
和纳米科学
[6]
等也一再成为各大媒体
和各国政府关注的中心。而主客
体化学作为超分子化学的一个重要领域,
也越来越受到科学界的重视
[4]
。
< br>近年来,
超分子化学家们一直潜心于研究和开发新的主体化合物,
用以满足主客体化学研
究、发展和应用的需要,如冠醚、环糊醚、环糊精、杯芳
烃和葫芦脲等
作为传
统的主体化合物,
已经在分子识别等领域得到初步应用。
其中有的甚至可以用来
识
别放射性重金属元素
[7]
,比如由间位桥联苯酚结构形成的杯
芳烃类化合物
[4]
。
但是,因为杯芳
烃类化合物具有“杯”状或者“篮”状结构以及种类繁多的结构
异构体,
使得杯芳烃的母体结构在修饰功能化官能团之前与客体分子形成稳定的
主客体包
合物的能力不是很好,
这样就在一定的程度上限制了它在主客体识别化
< br>学中的应用
。
2008
年,
Ogoshi
和
Nakamoto
等
[8]
首次报道了一种通过对位桥联苯酚形
成的、
结构对称的
p>
“柱”
型大环超分子主体化合物──杯芳烃的对位类似物──
柱芳烃。
由于具有独特的理化性质和空间结构,
柱芳烃类化合物综合了多种已有
主体化合物的特色和优势
[8
]
,
由此基于柱芳烃的科学研究蒸蒸日上,包括柱芳烃
的合成方法、对柱芳烃分子的功能化、柱芳烃分子的主客体化学以及基于柱
[5]
芳烃的首个分子传感器的制备等。例如,其化学组成类似于杯芳烃
,
但与杯芳
烃不同的是,
由
于柱芳烃具有了高度对称的空间结构,
它可以不通过复杂修饰就
能识别特定结构的客体分子;它对客体分子的识别能力与葫芦脲
[4]
< br>特别相似,且
制备方便、
提纯简便;
并且由于桥联苯环结构两侧含有羟基等易修饰位点,
使其
[
4]
[4]
[4]
化学修饰方法又与环
糊精
[4
]
相类似。此外,由于柱芳烃
具有特殊的溶解性质
[8]
,
在有机溶
剂中可以对主客体进行有效地识别,
是对诸如环糊精和葫芦脲等已有主
< br>体分子识别领域研究的良好补充。
p>
柱芳烃作为一类新型的主体分子,它是由对苯二酚或对苯二酚醚通过亚
甲基桥在苯环的对位连接而成的一类环状低聚物,
其空间结构并非锥式构象而是
圆柱状的杯芳烃,它具有更刚性的骨架,在几何结构上与葫芦脲
[4]
相似。与传统
的杯芳烃相比,
具有以下
两个优势:
第一,
柱芳烃的对称柱状结构使它更易于构
筑成相互贯穿的聚合物和管状组装体
;
第二,柱
芳烃具有更加刚性的骨架结构,
使得它可能高效识别某些特殊的客体分子。
值得一提的是,由于柱芳烃衍生物
高度对称的独特的空间结构和构象上
柱芳烃内的芳烃亚结构单元旋转的特点,
导致了其化合物的晶体结构多为消旋形
式,而且目前所研究的柱芳烃衍生物
也多为消旋混合物。因此,
“抑制”芳烃亚
结构单元的旋转,<
/p>
一直就是柱芳烃研究过程贯穿的一个主要线索
[8
,
10
,
11
,
12
,
13
]
,
这
也是这个领域内很多合
成、
修饰和主客体识别方向的研究的最初目的。
引入空间
结构更加拥挤复杂的环己烷亚结构或者引入客体分子都是削弱因芳烃亚结构旋
< br>转而导致消旋化的
重要方法
。
所
以,
柱芳烃内主客体包合物的形成与解体可以
视为控制柱芳烃化
合物消旋化的重要“开关”
。在此基础上,柱芳烃衍生物及其
主
客体包合物在超分子锁式结构
[14
,
15
,
16,17
,
< br>18
~
20]
和分子机器
[21
,
16]
领域
的研究被进一
步引出。
我相信,
随着进
一步的研究和众多的科技工作者的加入和努力,
越来越
多的独特
而且优良性能会被开发出来,
以促进柱芳烃在化学、
材料科学以
及生命
科学等领域的重要应用。
·
1.2
柱芳烃的应用
·
1.2.1
主客体包合与分子识别
主客体包合现象是基于主客体间的超分子电子供体和受体、<
/p>
亲水和疏水
以及氢键和氢键等之间的相互作用的结果。
针对主客体包合与分子识别领域的研
究,有针对性行和更灵敏的识别探针<
/p>
[4]
以及制备出“锁式”结构
[9]<
/p>
也被进一步开
发出来。
柱芳烃的主客体分
子识别还有一种特殊的目的,
就是通过在空腔内引入
客体分子,
来有效
“阻止”
母体中芳烃亚结构单元
的旋转,
使主体分子构象稳定,
这也是柱芳烃的主客体分子识别
与其他主体化合物分子识别的不同之处。
[22]
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