-
间苯二酚
个氢被羟
基
取代
后形成的
化合物
。
间苯二酚(
化学
式:
C6H4(OH)2
)
,也称雷琐酚、雷琐辛(英文:
Resorcin
)
,是苯间位两
基本信息
中文名
称
:
间苯二酚
英文名
:m-dihydroxybenzene
别称<
/p>
:1,3-
苯二酚,间二苯酚
化学式
:C6H6O2
分子量
:110.11
熔点
:110.7
沸点
:276.5
水溶性
:
易溶于水、乙醇、乙醚,溶于氯仿、四氯化碳,不溶于苯
p>
外观
:
无色或类白色的针状结晶或粉末
p>
1
分子结构
目录
2
基本信息
3
物性数据
4
存储方法
5
合成方法
6
主要用途
7
安全信息
8
系统编号
1
分子结构
2
基本信息
3
物性数据
4
存储方法
5
合成方法
6
主要用途
7
安全信息
7.1
风险术语
7.2
安全术语
8
系统编号
分子结构
基本信息
中文名称
< br>:
间苯二酚
英文名称
:Resorcinol
中
文别名
:R-80;
间苯二酚
-80;
预分散间苯二酚
-80;
母胶粒间苯二
酚
-80;
药胶间苯二酚
-80;1,
3-
二羟基苯
;
雷锁酚
;
雷锁辛
;1,3-
苯二酚<
/p>
;
雷琐辛
;
间二
羟基苯
;
树脂酚
;
間苯二酚
;
雷索酚
;R;
粘合剂
间苯二酚
;
母胶
粒
R-80;
预分散
R-80
[1]
英
文
别
名
:C.I.
76505;
C.I.
Developer
4;
C.I.
Oxidation
Base
31;
1,3-benzenediol;
1,3-dihydroxybenzene;
resorcine;
1,3-dihydroxybenzol;
3-hydroxycyclohexadien-1-one;
3-hydroxyphenol;
alpha-
resorcinol;
benzene,
1,3-dihydroxy-;
benzene,
m-dihydroxy-;
benzene-1,3-diol;
c.i.76505;
per4;
ionbase31;
resorcin;
m-dihydroxybenzene; R; 1,3-dihydroxy
benzene
CAS
号
:108-46-3
分子式
:C
6
H
p>
6
O
2
分子量
:110.1106
SMIL
ES
:
Oc1cccc(c1)O
[2
]
水溶性强,具有较强的毒性,化学工作者使用时务必带防护
手套。
物性数据
< br>1.
性状:白色针状结晶,有不愉快的气味,置于空气中逐渐变红。
[1]
值:
5.2[2]
3.
熔点(℃)
:
110.7[3]
4.
沸点(℃)
:
276.5[4]
5.
相对密度
(水
=1
)
:
1.27[5]
6.
相对蒸气密度(空气
=1
)
:
3.79[6]
7.
饱和蒸气压(
kPa
)
:
0.13
(
< br>108.4
℃)
[7]
8.<
/p>
燃烧热(
kJ/mol
)
:
-2847.8[8]
9.
临界压力(
MPa
)
:
7.49[9]
10.
辛醇
/
水分配系数:
0.8[10]
1
1.
闪点(℃)
:
127
(
CC
)
[11]
12.
引燃温度(℃)
:
608[12]
13.
爆炸上限(
%
)
:
9.8[13]
14.
爆炸下限(
%
)<
/p>
:
1.4[14]
15.
溶解性:易溶于水、乙醇、乙醚,微溶于氯仿。
[15]
< br>16.
相对密度(
20
℃,
p>
4
℃)
:
1.16
5131
17.
相对密度(
25
p>
℃,
4
℃)
:
p>
1.110184
18.
晶相相标准燃烧
热
(
焓
)(kJ
·
mol-1)
:
-2850.6
19.
晶相标准声称热
(
焓
)( kJ
·
mol-1
)
:
-368.0
20.
气相标准熵
(J
·
mol
-1
·
K-1)
:
344.51
21.
气相标准生成自由能
( kJ<
/p>
·
mol-1)
:
-189.1
22.
气相标准热熔
(J
·
mol-1
·
< br>K-1)
:
123.75
23
.
气相标准燃烧热
(
焓
)(kJ
·
mol-1)
:<
/p>
-2943.9
24.
气相标准声称热
(
焓
)(
kJ
·
mol-1)
:
-274.7
存储方法
储存注意事项
[27]
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过
35
℃,相对湿度
不超过
80%
。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开<
/p>
存放,切忌混储。配备相应品种和数量的
消防器材
。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
p>
1.
间苯二酚的制备方法较多,如苯磺化碱熔法、间苯二酚与苯酚联
产法、间苯二胺法、间二
异丙苯法、
间氨基苯酚水解法等。苯磺
化碱熔法以苯为原料,
经磺化得间苯二磺酸,再经中
和碱熔、<
/p>
酸化而得。
将苯、
65
< br>%
发烟硫酸
和
硫酸钠
分别加入反应器中,
控制反应温度在
75
℃,
得磺化物。然后向此磺化物中加入无水硫酸钠,搅拌加热至
175
℃使其溶解,在此温度下加
入
三氧化硫
,再反应
1.5h
,得二磺化物
(
苯二磺酸含量
75<
/p>
%
)
。将二磺化物用稀碱液中和,并
p>
除去过量的硫酸盐后,所得苯二磺酸钠盐在
290
< br>℃下逐渐加到熔化的氢氧化钠中,在
15min
内升温至
325
℃,而后将碱熔物溶于水,用硫酸酸化,再用乙醚萃取,
蒸出溶剂,即得间苯
二酚成品。
2.
间苯二磺酸钾经碱熔、酸化后即可得到此产品。
操作步骤为:将苯、
60%
发烟硫酸和硫酸钠加入反
应锅中,控制反应温度
75
℃,所得磺化
物含苯磺酸
75%
、二苯砜
1%
p>
、硫酸
20%
、硫酸钠
4%
。然后加入无水硫酸钠,搅拌加热至
175
℃,加入三氧化硫再反应
1.5h
,所得产物组成
为苯二磺酸
75%
、二苯砜二磺
4%<
/p>
、硫酸
17%
、硫酸钠
< br>4%
。经稀碱中和并除去过量的硫酸盐后,得到苯二磺酸钠盐,于
290
℃加入
熔融的氢氧化钠中,
15min
内升温至
325
℃。将
碱溶物溶于水,用硫酸酸化,再用乙醚或丁
醇萃取,
萃取液蒸馏
回收溶剂后即得粗品,
将粗品减压蒸馏,
收集
< br>178
℃馏分即为间苯二酚。
3.
间二异丙苯氧化法(
HOP
法)<
/p>
:间二异丙苯氧化法是一种类似于异丙苯氧化制苯酚和丙酮
的方法
。苯与丙烯在催化剂作用下进行烷基化反应生成间二异丙苯,间二异丙苯在
80
~
90
℃、弱碱性条件下通入氧气和空气进行<
/p>
氧化反应
生成二氢过氧化间二异丙苯和副产物间
< br>二异丙苯羟基过氧化物,经结晶、过滤分离出二氢过氧化间二异丙苯,再在
80<
/p>
℃条件下用
硫酸或磷酸解离得间苯二酚和丙酮。
< br>随着环保要求的日益严格,
该法将成为工业上合成间苯
二
酚的发展方向。
4.
主要用途
1.
间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面
,间苯
二酚与苯酚、
甲酚相似,
与甲醛
生成缩聚物,
可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂,
制
备木材胶合剂,
用于乙烯基材料与金属的粘合,
间苯二酚是许多
偶氮染料、
毛皮染料的中
间体,
也是医
药中间体对氮基水杨酸的原料。
间苯二酚具有杀菌作用,
可用作
防腐剂,
添中
于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的
衍生物
β
-
甲基伞形酮是光学漂白剂的
中