-
人类重要的营养物质
§
1
：葡萄糖
蔗糖
(1)
教学目的：
1
．了解糖类的组成与分类。
2
．通过葡萄糖结构和性质的学习，使学生进一步掌
握结构构决定性质——这一有机化
学学习的重要原理。
3
．了解葡萄糖的应用和制法。
教学重点：葡萄糖的结构与性质。
一．糖类物质概述
1
．糖类物质的来源：绿色植物通过光合作用吸收日光能的产物。
6CO
2
+6H
2
O
叶绿素
C
6
H
12
O
6
+ 6O
2
nC
6
H
12
O<
/p>
6
(C
6
H<
/p>
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
2
．组成元素：糖类物质都是由
C
、
H
、
O
三种元素组成。
3
．
分
子式
通
式：
分析：
C
6
H
12
O
6
、<
/p>
(C
6
H
10<
/p>
O
5
)
n
、
C
12
H
22
O
11
中
H
、
O
原子
个
数比
得
：
C
< br>m
(H
2
O)
< br>n
例：
C
6
< br>H
12
O
6
、
(C
6
H
10
O
5
)
n
、
C
12
H
22
O
11
等
(2)
该通式不能反映糖类物质的结
构特点。
(3)
该通式的应用具有一
定的局限性。有些糖类物质并不符合该通式；有些物质符合该
例：
鼠李糖：
C
6
H
12
O
5
；
脱氧核糖：
CH
2
OH(CHOH)
2
CH
2
CH
O
；
甲醛：
CH
2
O
：
乙酸：
C
2
H
4
O
2
。
4
．定义：从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的物质。
5
．分类：
多
糖：由很多个单糖分子按照一定的方式，通过分子间的脱水反
应
结合而成的糖类。
二．葡萄糖、果糖
（一）葡萄糖
1
．组成结构：分子式：
C
6
H
12
O
6
；结构式：
结构
简式：
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO
，多羟基醛；官能团：多个－
OH
、－
CHO
。<
/p>
2
．物理性质：白色晶体，溶于水，有
甜味。
3
．化学性质：
(1)
加成反应：
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO +
H
2
催化剂
化
，放热约
2804KJ
）
或燃烧
加
热
CH<
/p>
2
OH(CHOH)
4
< br>COONH
4
+2Ag
注意：<
/p>
(1)m
和
n
可以相同，也可以不同。
通式又不是糖类物质。
单
糖：不能再水解的较简单的糖类。
低聚糖：水解后能生成几个分子单糖的糖类。
糖类
CH
2
OH(CHOH)
4
CH
2
OH(
已六醇
)
(2)
氧化反应：
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO+6O
2
体内
6CO
2
+
6H
2
O
（<
/p>
1molC
6
H
12
O
6
完全氧
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO+2[Ag(NH
3
< br>)
2
]OH
↓
+3NH
3
+
H
2
O
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO +
2Cu(OH)
2
+NaOH
H
2
O
(3)
与酸发生酯化反应：
（二）果糖
(4)
与活泼金属反应产生氢气：
<
/p>
2CH
3
CH
2
OH +
2CO
2
↑
(5)
发酵制乙酸：
C
6
H
12
< br>O
6
酒化酶
加
热
CH<
/p>
2
OH(CHOH)
4
< br>COONa+Cu
2
O
↓
+
引导学生阅读教材
P
80
§
1
：葡萄糖
蔗糖
(2)
教学目的：
1
．使学生掌握蔗糖的分子组成，性质和用途，并对麦芽糖有一定的了解。<
/p>
2
．使学生掌握蔗糖和麦芽糖的鉴别方
法。
教学重点：二糖的水解，蔗糖和麦芽糖在性质上的区别。
[
复习
]
：完成下
列反应方程式：
1
．
CH
2
OH(CHOH)
4<
/p>
CHO+2[Ag(NH
3
)
2
]OH
—
2
．
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + 2Cu(OH)<
/p>
2
+NaOH
—
评讲：复习糖的分类，指出二糖中最重要的是蔗糖和麦芽糖。
三．蔗糖
麦芽糖
分子式
结构特点
官能团
化学性质
蔗糖
C
12
H
22
O
11
无醛基，非还原性糖
多个－
OH
(1)
< br>不含醛基，
是一种非还原性
糖，不能与银氨溶液和新制<
/p>
Cu(OH)
2
悬浊液反应。
麦芽糖
C
12
H
22
O
11
有醛基，还原性糖
多个－
OH
,
－
CHO
(1)
含醛基，
是一种还原性
糖，可与银氨溶液和新制
Cu(OH
)
2
悬浊液反应。
< br>[
问题
]3
：如何检验
蔗糖已经水解和还
未水解
?
问题
[
问题
]1
：蔗糖与麦
芽糖之间是什么关
系？
[
问题
]2
：怎样鉴别
蔗糖与麦芽糖？
(2)
能水解生成葡萄糖和果糖：
(2)
能水解生成葡萄糖：
C
12
H
22
O
11
+H
2
O
催化剂
C
12
H
22
O
11
+H
2
O
2C
6
H<
/p>
12
O
6
(
葡
)
催化剂
C
6
H
2
O
6
(
葡
)+C
6
H
12
O
6
(
果
)
蔗糖水解产
物可与银氨溶液
和新制
Cu(OH)
2
悬浊液反应
.
制取
从甘蔗
(
南方
)
和甜菜
(
北方
)
中
提取
.
2(C
6
H
10
O
5
)
n
+nH
2
O
淀粉酶
[
问题
]3
：为什么
(C
6
H
10
O
5
)
n
水解可
生成
C
6
H
12
O
6
、
< br>
C
12
H
22
O
11
?
< br>nC
12
H
22
O
11
用途
作甜味食物
作甜味食物
§
2
：淀粉
纤维素
(1)
一．多糖的定义
1
< br>．定义：多糖是由很多个单糖分子按照一定方式，通过分子间脱去水分子，结合而成的糖
< br>类。
如：
nC
6
H<
/p>
12
O
6
一定条件
(C<
/p>
6
H
10
O
5
)
n
+
nH
2
O
(
单糖是小分子化合物，多糖则是相对分子质量很大的高分子化合物
)
多糖是单糖的缩聚产物
[
设问
]
：多糖在性质上和单糖、二糖是否相同呢<
/p>
?
若不同，它们又具有一些什么样的性质呢
?
2
．多糖的特性
从多糖定义可以看出，
多糖是由很多
个单糖结合而成的，
这种量的变化，
必然引起质的
变化，使得多糖与单糖、二糖的性质并不同。如溶解性、甜味、还原性等。
多糖一般不溶于水，没有甜味，无还原性。
二
.
淀粉
纤维素
分子式
种类
结构特
点
官能团
化学性
质
淀粉
(C
6
H
10
O
5<
/p>
)
n
直链淀粉，支链淀粉
直链淀粉
n
为几百，
支链淀粉
n
为几千
多个－
OH
(1)
能水解生成葡萄糖：
(C
6
H
10
O
5
)
n
+nH
2
O
催化剂
纤维素
(C
6
H
10
O
5
)
n
n
值与淀粉不同，
n
为几千，一般
比淀粉中大
多个－
OH
(1)
能水解生成葡萄糖：
(C
6
H
10
O
5
)
n
+nH
2
O
nC
6
H
12
O
6
(
葡
)
说明：
1.
淀粉水
解需要用浓硫
酸用催化剂
.
2.
淀粉水解生成还原性单糖
.
(2)
具有醇羟基，
能发生酯化反应：
［
（
C
6
H
7
O
2
）
（
OH
）
3
］
n
＋
3nHNO
3
→
［
（
C
6
H
7
O
2
）
（
ONO
2
）
3
］
n
＋
3nH
2
O
［
（
C
6
H
7
O
2
）
（
OH
）
3
］
n
＋
3n(CH
3
CO)
2<
/p>
O
→
［
（
C
6
H
7
O
2
）
（
OOCCH
3
）
3nCH
3
COOH
3
问题
[<
/p>
问题
]1
：
淀<
/p>
粉和纤维
素是否为
同分异构
体
?
[
问题
]2
：
如
何检验淀
粉已经水
解完全，
未
完
全水解
和尚未水
解
?
催化剂
nC
6
H
12
O
6
(
葡
)
说明
：
1.
淀粉水解需要用稀
硫酸用催化剂
。
2.
淀粉水解生成还原性单糖
. (2)
遇碘显蓝色：
此性质可用于淀粉和碘的相
互检验
<
/p>
］
n
＋
存在
用途
主要存在于植物种子，块根中
.
木材，棉花等
食用，发酵制
CH
3
CH
2
OH
引导学生阅读教材
[
知识拓
展
]
：科学视野，教材
P
84
~P
85
§
3
：油脂
一．油脂的存在：
油：常温下呈液态——植物油脂
油脂
（属于酯类）
脂肪：常温下呈固态——动物油脂
二．油脂的组成和结构
1
．组成：由多种高级脂肪酸（如
C
17
H
35
COOH
，
C
15
H
31
COOH
，
C
17
H
33
COO
H
）跟甘油生成
的甘油酯的混合物。
2
．结构：
R
1
－
COOCH
2
R
2
－
COOCH
< br>R
3
－
COOCH
2
官能团
:
－
COO
－
天然油脂一般还含有碳碳双键
.
注意：
（
1
）
R
1
，
R
2
，
R
3
，可以为饱和烃基，也可能为不饱和烃基；可以都是饱和烃基，
也可部分是，
还可都是不饱和烃基。
（
2
）
R
1
，
R
2
，
< br>R
3
可以相同（单甘油酯）
，也
可以不同（混甘油酯）
。
（
3
）天然油脂大多为混甘油酯。
（
4
< br>）烃基饱和程度越大，其油脂的熔沸点越高。
三．油脂的性质
1
< br>．物性：举例：肉汤中油浮于水面上，用汽油可洗去衣服上的油渍等。
油脂比水轻（
?
在
0.9~0.95
之间）
，不溶
于水，易溶于有机溶剂。
2.
化学性质
(1)
油脂的氢化
< br>(
油脂的硬化
)
C
17
H
35
COOCH
2
C
17<
/p>
H
33
COOCH
2
催化剂
C
17
H<
/p>
33
COOCH
+ 3H
2
C
17
H
35
COOCH
加热
,
加压
C
17
H<
/p>
35
COOCH
2
C
17
H
33
COOCH
2
油酸甘油酯
硬脂酸甘油酯
应用
:
把多种植物油转化为硬化油
(2)
油脂的水解
:
①酸催化水解
CH
2
OH
C
17
H<
/p>
35
COOCH
2
浓
H
2
SO
4
3C
17
H
35
COOH
+
CHOH
C
17
H
35
COOCH
+
3H
2
O
△
CH
2
OH
C
H
COOCH
17
35
2
应用
:
生产高级酯肪酸和甘油
②碱催化水解
CH
2
OH
C
17
H
35
COOCH
2
3C
17
H
35
< br>COONa +
CHOH
<
/p>
C
17
H
35<
/p>
COOCH
+
3NaOH
CH
2
OH
C
17
H
35
COOCH
2
应用
:
工业上可用此反应制肥皂
皂化反应
:
油脂在碱性
条件下的水解反应也叫皂化反应
.
四
.
肥皂的去污原理与合成洗涤剂
引导学生阅读教材
P
76
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