-
糖类生物化学
一、填充题
1
．
糖类是具有
多羟基醛或酮
结构的一大类化合物。
根据其分子<
/p>
大小可分为
单糖
、
寡糖
、和
多糖
三大类。
2
．
判断一个糖的
D-
型和
L-
型是以
最高序数手性
碳原子上羟基
的位置作依据。
3
．
糖类物质的主要生物学作用为
供能
、
转化为生命必需的其他物
质、充当结构物质及作为
信息分子
。
4
．糖苷是指糖的
半缩醛（或酮）羟基
和醇、酚等化合物失水
而形成的缩醛（或缩酮）等形式的化合物。<
/p>
5
．蔗糖是由一分子
D-
葡萄糖
和一分子
D-
果糖
组成，它们
之间通过
α
1
→
β
2
糖苷键相连。
6
．麦芽糖是由两分子
D-
葡萄糖
组成，它们之间通过
α
1
→
4
糖苷键相连。
7
．乳糖是由一分子
D-
半乳糖
和一分子
D-
葡萄糖
组成，它们之间
通过
α
1
→
4
糖苷键相连。
8
．糖原和支链淀粉结构上很相似，都由许多
D-
葡萄糖
组成，
它们之间通过
α
1
→
4
和
α
1
→
6
二种糖苷键相连。二者在结构上的主要差别在于糖原分子
比支链淀粉
分支多、
链短
和
结构更紧密
。
9
．纤维素是由
D-
葡萄糖
组成，它们之间通过
β
1
→
4
糖苷
键相连。
10
．葡萄糖分子与
苯肼
反应可生成糖脎。
11
．葡萄糖与钠汞齐作用，可还原生成
山梨醇
。
12
．人血液中含量最丰富的糖是
D-
葡萄糖
，肝脏中含量最丰富
的糖是
糖原
，肌肉中含量最丰富的糖是
糖原
。
13
．<
/p>
糖胺聚糖是一类含
己糖胺和
糖醛酸
的
杂多糖，
其代表性化
合物有
透明质酸
、
硫酸软骨素
和
肝素
等。
14
．肽聚糖的基本结构是以
N-
乙酰
-
D-
葡糖胺
与
N-
乙酰胞壁酸
组成的多糖链为骨干。
15
．在溶液中己糖可形成
吡喃（六元）
和
呋喃（五元）
两种
< br>环状结构，由于环状结构形成，不对碳原子又增了
1
个。
16.
己醛糖分子有
4
（环式
5
个）
个不对称碳原子，己酮糖分子中
有
3
（环式
4
个）
不对称碳原子。
17
．糖肽的主要连接键有
O-
糖苷键
和
N-
糖苷键
。
18
．直链淀粉遇碘呈
蓝色
色，支链淀粉遇碘呈
紫色
色，
糖原遇碘呈
红
色。
19
．
连接四个不同原子或基团的碳原子称之为
手性碳原子
（不对称
碳原子）
。
二、是非题√
1
．
D-
葡萄糖的对映体为
L-
葡萄糖，后者存在于自然界。
×（
L-
葡萄糖
不存在于自然界）
2
．人体不仅能利用
D-
葡萄
糖而且能利用
L-
葡萄糖。×（人体只能利
用
D-
葡萄糖，不能利用
L-
葡萄糖）
3
．同
一种单糖的
α
-
型和
< br>β
-
型是对映体。×（同一种单糖的
α
-
型和
β
-
型不是对映体，而是异头体）
4
．糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用。×（糖的变旋现
象不是由于糖在溶液中起了化学作用，
而是由于其分子结构在溶液中
< br>
起了变化，从
α
-
型变成
β
-
型或相反地从
β
-
型变成
α
-
型）
5
．糖的变旋现象指糖溶液放置后，旋光方向从右旋变成左旋或从左
旋变成右旋。
×
（糖的变旋现象是指糖溶液放
置后，
其比旋光度改变，
而旋光方向不一定改变）
6
．由于酮类无还原性，所以酮糖亦无还原性。×
（普通酮类无还原
性，
但酮糖有还原性，
因酮糖在碱性溶液中经烯醇化作用可变成烯二
醇。在中性溶液中，酮糖环式结构的
α
-
羟基酮也有还原性）
< br>
7
．果糖是左旋的，因此它属于
L-
构型。×（旋光方向和构型是两个
不同的概念。
D-
型糖可能是右旋，也可能是左旋，
L-
型糖亦如此。如
D-
葡萄糖是右旋，但
D-
果糖是左旋）
8
．
D-
葡萄糖，
< br>D-
甘露糖和
D-
果糖生成同一
种糖脎。√（）
9
．葡萄糖分子中有
醛基，它和一般的醛类一样，能和希夫（
Schiff
）
试剂反应。×（葡萄糖分子中的醛基在环状结构中变成了半缩醛基，
所
以其醛基不如一般醛类的醛基活泼，不能和
Schiff
试剂反
应）
10
．糖原、
< br>淀粉和纤维素分子中都有一个还原端，所以它们都有还原
性。×（糖原、淀粉和纤
维素分子中都有一个还原端，但因为它们的
分子太大，所以不显示还原性）
11
．从热力学上讲，葡萄糖的船式构象比椅式构
象更稳定。×（葡萄
糖的椅式构象比船式构象稳定）
12
．一切有旋光性的糖都有变旋现象。×（一切有不对称碳原子的糖<
/p>
都有旋光性；
而变旋现象是指一个有旋光性的溶液放置后，
其比旋光
度改变的现象，有
α
-
和
β
-
异构体的糖才有变旋现象）
13
．醛式葡萄糖变成环状后无还原性。×（醛式葡萄糖变成环状后产
生了半缩醛羟基，仍有
还原性）
14
．
α
-D-
葡萄糖和
α
-D-
半乳糖结构很相似，它们是差向异构体。√
15
．
D-
葡
萄糖和
D-
半乳糖生成同一种糖脎。×（
D-
葡萄糖和
D-
半乳
糖是
4
位差向异构体，所以生成不同的糖脎）
16
．脂多糖、糖脂、糖蛋白和蛋白聚糖都
是复合糖。√
17
．
天然存在的糖苷均为
α
－型。
×
（天然存在的糖苷一般为
β
－型）<
/p>
18
．天然葡萄糖分子多数以呋喃型结
构存在。×（天然葡萄糖分子多
数以吡喃型结构存在）
三、选择题
1
．环状结构的已醛糖其立体异构体的数目为（
D
）
（
A
）
4
（
B
）
3
（
C
）
16
（
D
）
32
（
E
）
64
2
．下列哪种糖无还原性？（
B
）
（
A
）麦芽糖（
B
）蔗糖
（
C
）阿拉伯糖（
D
）木糖（
E
）果糖
3
．下列有关葡萄糖的叙述，哪个是错的？（
C
）
<
/p>
（
A
）显示还原性
（
B
）在强酸中脱水形成
5-
羟甲基糠醛
（<
/p>
C
）莫利希（
Molisch
）试验阴性
（
D
）与苯肼反应生成脎
（
E
）新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变
4
．葡萄糖和甘露糖是（
B
）
（
A
）异头体（
B
）差向异构体（
C
）对映体（
D
）顺反异构体
（
E
）非对映异构体但不是差向异构体
5
．右图的结构式代表哪种糖？（
A
）
（
A
）
α
-D-
吡喃葡萄糖（
B
）
β
-D-
吡喃葡萄糖
（
C
）
α
-D-
呋喃葡萄糖（
D
）
β
-L-
呋喃葡萄糖
（
E
）
α
-D-
呋喃果糖
6
．下列哪种糖不能生成糖脎？（
C
）
（
A
）葡萄
糖（
B
）果糖（
C
）蔗糖（
D
）乳糖（
E
）麦芽糖
7
．下列物质
中哪种不是糖胺聚糖？（
A
）
（
A
）果胶（
B<
/p>
）硫酸软骨素（
C
）透明质酸（
D
）肝素（
E
）硫酸粘
液
素
8
．下图的结构式代表哪种糖？（
C
）
（
A
）
α
-D-
葡萄糖
（
B
）
β
-D
-
葡萄糖
（
C
）
α
-D-
半乳糖（
D
）
β
-D-
半乳糖（
E
）
α
-D-
果糖
四、写出下列各复合物的结构式（
Haworth
式
）
，并用星号标出每个
手性分子：
1
．
α
-D-
葡萄糖
-
1-
磷酸
2
．
2-
脱氧
-
β
-D-
核糖
-5-
磷酸
3
．
D
-
甘油醛
-3-
磷酸
< br>
4
．
α
-D-
甲基葡萄糖苷
5
．麦芽糖
6
．蔗糖
7
．葡糖醛酸
8
．
L-
葡糖酸
9.
β
-D-
果糖
第四题答案从略，请大家参考教材。
五、名词解释
1
．
α
-
及
β
-
型异头物：答：单糖形成环状结构时，原来的羰基
转变成羟基时形成的两种不同构型
(
α
或
β
)
的同分异构体。当异头碳<
/p>
原子的构型与最高序数手性碳原子的构型一致时，叫
α
-
型异头物。
当异头碳原子的构型与最高序数手性
碳原子的构型不一致时，叫
β
-
型异头
物。
2
．
糖脎：答：单糖分子与三分子苯肼作用，生成的产物叫做
糖脎。
不同的还原糖形成的糖脎晶形和熔点各不相同，
因此成脎反应
可以用来鉴别多种还原糖。
3
．
复合多糖：答：又叫糖复合物，是糖类与其他非糖物质结
合形成的复
合物。主要有脂多糖、蛋白聚糖、糖蛋白、糖脂等。
4
．
变旋现象：答：环状单糖的溶液，其旋光度会由刚配制时
的一个数值
逐渐改变而达到某恒定值的现象。变旋的原因是糖从
α
-
型变为
β
-
型或由<
/p>
β
-
型变为
α<
/p>
-
型。
5
．
成脎作用：答：单糖分子与三分子苯肼作用，生成糖脎的
作用叫做成
脎作用。不同的还原糖形成的糖脎晶形和熔点各不相同，
因此成脎反应可以用来鉴别多种
还原糖。
六、问题
1
．写出
D-
果糖的链状结构
式，然后从链状写成费歇尔（
Fischer
）式
和哈沃氏（
Haworth
）式（要求写
2
－
5
氧桥）
。
答：
2
．图中化合物中，
（
1
）哪个是半缩酮形式的酮糖？（
2
）哪个是吡喃
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