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有机物简述
一、
定义
有机物是含碳化合物(一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、金
属碳化物、氰化物、硫氰化物等氧化物除外)或碳氢化合物及其衍生物的总称。
有机物是生命产生的物质基础。
无机化合物通常指不含碳元素的化合物,
但少数
含碳元素的化合物,如二氧化碳、碳酸、一氧化碳、碳酸盐等不具有有
机物的性
质,因此这类物质也属于无机物。
< br>有机化合物除含碳元素外,还可能含有氢、氧、氮、氯、磷和硫等元素。
总之,有机化合物都是含碳化合物,但是含碳化合物不一定是有机化合物。
最简单的有机化合物是甲烷(
CH4
)
,在自然界的分布很广,是天然气,沼
气,煤矿坑道气等
的主要成分,俗称瓦斯,也是含碳量最小(含氢量最大)的烃
它可用来作为燃料及制造氢气(
H2
)
、炭黑(
C
)
、一氧化碳(
CO
)
、乙炔
(
C2H2
)
、氢氰酸(
HCN
)及甲醛(
HCHO
)等物质的
原料
二、
特点
除含碳元素外,绝大多数有机化
合物分子中含有氢元素,有些还含氧、氮、
卤素、硫和磷等元素。已知的有机化合物近<
/p>
8000
万种。早期,有机化合物系指
由
动植物有机体内取得的物质。
自
1828
年维勒人工合成尿素后,有机物和无机
物之间的界线随之消失,但由于历史和习惯的原
因,
“有机”这个名词仍沿用。
有机化合物对人类具有重要意义
,
地球上所有的生命形式,
主要是由有机物组成
的。有机物对人类的生命、生活、生产有极重要的意义。地球上所有的生命体中
都含有大量有机物。
.
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和无机物相比,有机物数目
众多,可达几千万种。而无机物目却只发现数
十万种,
因为有机
化合物的碳原子的结合能力非常强,
可以互相结合成碳链或碳
环
。碳原子数量可以是
1
、
2
个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合
物(聚合物)甚至可以有
几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非
常普遍,这也是有机化合物数目繁
多的原因之一。
有机化合物一般密度小于
2
,而无机化合物正好相反。在溶解部分,有机
化合物一般
可溶于汽油,难溶于水。无机化合物则易溶于水。
三、
命名方法
早先,人们已知的有机物都
从动植物等有机体中取得,所以把这类化合物
叫做有机物。到
1
9
世纪
20
年代,科学家先后用无机物
人工合成许多有机物,
如尿素
{CO(NH2)2}
、醋酸
(CH3COOH)
、脂肪等等,从而打破
有机物只能从有
机体中取得的观念。
但是,
由于历史和习惯的原因,
人们仍然沿用有机物这个名
称。<
/p>
“有机”
这历史性名词,
可追溯至
19
世纪,
当时生
机论者认为有机化合物
只能以生物(
life-
force
,
vis vitalis
)合成。此理论基于有机物与“无机”的基
本分别,无机物是不会被生命力合成而来。
但后来这理论被推翻,
1828
年,德
国化学家维勒(
Friedrich
Wohler
)首次用无机物氰酸铵合成了有机物
----
尿
素
{CO(NH2)2}
。但这个重要发现并没有立即得到其他化学家的承认,因为氰酸
铵尚未能用无机物制备出来。直到柯尔柏
(H .
Kolbe)
在
1844
年合成了醋酸
(CH3COOH)
,柏赛罗
(M . Berthelot)
在
1854
年合成了油脂等,有机化学才进
入了合成时代,大量的有机物被用人工的方法
合成出来。
.
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人类使用有机物的历史很长
,世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造
醋和制饴糖的技术。据记载中国古代曾制取
到一些较纯的有机物质
,
如没食子酸
(
982--992)
、乌头碱
(1522
年以前
)
、甘露醇
(1037--1
101)
等
;16
世纪后期西欧
制得了乙醚、
硝酸乙酯、
氯乙烷等。
由于这些有机物都是直接或间接来自动植物
体,因此,那时人们仅将从动
植物体内得到的物质称为有机物。
人工合成有机物的发展,使
人们清楚地认识到,在有机物与无机物之间并
没有一个明确的界限,
但在它们的组成和性质方面确实存在着某些不同之处。
从
组
成上讲,
所有的有机物中都含有碳,
多数含氢,
其次还含有氧、
氮、
卤素、
硫
、
磷等,因此,化学家们开始将有机物定义为含碳的化合物。
四、
分类方法
有机物种类繁多,可分为烃
和烃的衍生物两大类。根据有机物分子的碳架
结构,
还可分成开
链化合物、
碳环化合物和杂环化合物三类。
根据有机物分子中<
/p>
所含官能团的不同,又分为烷、烯、炔、芳香烃和卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、
羧酸、酯等等。
按碳的骨架
1
.链状化合物
这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,
因其最初是在脂肪中发现的,
所以又叫脂肪族化合物。其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。
2
.环状化合物
环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。环状化合物又分为脂环化
合物和芳香
化合物。
.
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(
1
)脂环化合物:不含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质
的杂环)的带有环状的化合物。如环丙烷、环己烯、环己醇等。
(
2
)芳香化合物:含芳香环(如苯环、稠环或某些
具有苯环或稠环性质的
杂环)的带有环状的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物,稠环芳
烃及衍生物,
吡咯、吡啶等。
按组成元素
1.
烃
仅含
碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,简称烃。如甲烷、乙烯、
乙炔、苯等。甲烷是
最简单的烃。
2.
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称
为烃的衍生
物。如卤代烃、醇、氨基酸、核酸等。
按官能团
官能团:决定化合物特殊性
质的原子或原子团称为官能团或功能基。含有
相同官能团
p>
的化合物,其化学性质基本上是相同的。常见官能团碳碳双键、碳碳三键、
< br>羟基、羧
基、醚键、醛基、羰基等。
同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个“
CH2
”原子团的有机
物称为同系物。
且必须是同一类物
质
(含有相同且数量相等的官能团,
羟基例外,
酚和醇不能成为同系物,如苯酚和苯甲醇)
。由于结构相似,同系物的化学性质
.
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相似;它们的物理性质,常随分子量的增大而有规律性的变化。
按结构和性质
开链烃:分子中碳原子
彼此结合成链状,而无环状结构的烃,称为开链烃。
根据分子中碳和氢的含量,
链烃又可分为饱和链烃
(
烷烃
< br>)
和不饱和链烃
(
烯烃、
炔
烃
)
。
脂肪烃:亦称“链烃”
。因为脂肪是链烃的衍生
物,故链烃又称为脂肪烃。
饱和烃:
饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃
(
亦称石蜡烃
< br>)
和另一类含有碳碳单
键而呈环状的饱和烃即环烷烃
p>
(
参见闭链烃
)
。
烷烃:即饱和链烃,亦称石蜡烃。通式为
CnH2n+2(n
≥
1)
,烷烃
中的含氢
量已达到饱和。
烷烃中最简单的是甲烷,
是天然气和沼气的主要成分,
烷烃主要
来源是石油、
天然气和沼气。
可以发生取代反应,
甲
烷在光照的条件下可以与氯
气发生取代反应,生成物为
CH3C
l-----CH2Cl2-----CHCl3-----
CCl4
。
不饱和烃:系分子中含有
“
C=C
”或“
C
≡
C
”的烃。这类烃也可分为不饱
和链烃和不饱和环烃。
不饱和链烃所含氢原子数比对应的烷烃少,
化学性质活动,
易发生加成反应和聚合反应。
不饱和链烃又可
分为烯烃和炔烃。
不饱和环烃可分
为环烯烃
(
如环戊二烯
)
和环炔烃
(
如苯炔
)
。
烯烃:系分子中含“
C=C
< br>”的烃。根据分子中含“
C=C
”的数目,可分为
单烯烃和二烯烃。单烯烃分子中含一个“
C=C
”
,通式为
CnH2n
,其中
n
≥
2
。
最重要的单烯烃是乙烯
H2C=CH2
,次要的有
丙烯
CH3CH=CH2
和
1-
丁烯
CH3CH2CH=CH2
。单烯烃简称
为烯烃,烯烃的主要来源是石油及其裂解产物。
二烯烃:系含
有两个“
C=C
”的链烃或环烃。如
1
,
3-
丁二烯。
2-
甲基
-1
,
3-
丁二烯、
环戊二烯等。
二烯烃
中含共轭双键体系的最为重要,
如
1
,
3-
丁二烯、
.
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2-
甲基
-1
,
3-
丁二烯等是合成橡胶的单体。
炔烃:系分子中含有“
p>
C
≡
C
”的不饱和
链烃。根据分子中碳碳叁键的数目,
可分为单炔烃和多炔烃,单炔烃的通式为
CnH2n-2
,其中
n
≥
2
。炔烃和二烯烃
是同分异构体。最
简单、最重要的炔烃是乙炔
HC
≡
CH
,乙炔可由电石和水反应
制得。
p>
闭键烃:亦称“环烃”
。是具有环状结构的烃。可分为两大类,一类
是脂环
烃
(
或称脂肪族环烃
)
具有脂肪族类的性质,
脂环烃又分为饱和环烷其
中
n
≥
3
。<
/p>
环
烷烃和烯烃是同分异构体。
环烷烃存在
于某些石油中,
环烯烃常存在于植物精油
中。
< br>环烃的另一类是芳香烃,
大多数芳香烃是有苯环结构和芳香族化合物的性质。
p>
环烷烃:在环烃分子中,碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃,是
饱和脂
环烃。具有三环和四环的环烷烃,稳定性较差,在一定条件下容易开环。五环以<
/p>
上的环烷烃较稳定,其性质与烷烃相似。常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊
烷、环己烷等。
芳香烃:一般是指分子中含有苯
环结构的烃。根据分子中所含苯环的数目
以及苯环间的联结方式,可分为单环芳香烃、多
环芳香烃、稠环芳香烃等。单环
芳香烃的通式为
CnH2n-6
,其中
n
≥
6
,单环芳香烃中重要的有苯
稠环芳香
烃:分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相。
杂
环化合物:分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的
化合物叫杂环化合
物。
其中以五原子和六原子的杂环较稳定。
具有芳香性的称作<
/p>
芳杂环,烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代
烃。根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
根据分子中卤素原子的数目,
可分为一卤代烃和多卤代烃。
根
据烃基种类的不同,
.
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<
/p>
可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、
不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔
烃、
卤代芳香
烃等,例如氯
CH3-C
HBr-CH2Br
等。
醇:烃分子
中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇
(
若苯环上的
氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类
)
。根据醇分子中羟基的数目,可分为一
元醇、二元醇、三元醇等,根据醇分子中烃基的
不同,可分为饱和醇不饱和醇和
芳香醇。由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为叔
醇如
(CH3)3COH
。醇
类一般呈
中性,
低级醇易溶于水,
多元醇带甜味。
醇类的化学性质主要有氧化反
应、酯化反应、脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反
应等。
芳香醇:系芳香烃分子中苯环的侧键上的氢原子被羟基
取代而成的物质。
如苯甲醇
(
亦称苄醇
)
。
酚:芳
香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类。根
据酚分子中所含羟基的
数目,
可分为一元酚,
二元酚和多元酚等,
如溶液呈变色
反应。
酚具有较弱的酸性,
< br>能与碱反应生成酚盐。
酚分子中的苯环受羟基的影响
容易
发生卤化、硝化、磺化等取代反应。
醚:两个烃基通过一个氧
原子连结而成的化合物称作醚。可用通式
R-O-R'
表示。若
R
与
R'
相同
,叫简单醚,如甲醚
CH3-O-CH3
、乙醚
C2H5-O-C2H5
等;若
R
与
R'
不同,叫混和醚,如甲乙醚
CH3-O-C2H5
。若二元醇分子子中醛
基的数目,可分为
一元醛、二元醛等;根据分子中烃基的不同,可分相应的伯醇
氧化制得。
醛类中羰基可发生加成反应,
易被较弱的氧化剂如斐林试剂、
< br>多伦试
剂氧化成相应的羧酸。重要的醛有甲醛、乙醛等。
芳香醛:分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛。如苯甲醛。
羧酸:烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸,根据羧酸分子<
/p>
.
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中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等。一元酸如乙酸饱和酸如丙酸
CH3C
H2COOH
、不饱和酸如丙烯酸
CH2=CH-COOH
p>
等。羧酸还可以分为脂
肪酸、脂环酸和芳香酸等。脂肪酸中,饱和的
如硬脂酸
C17H35COOH
、等。
羧酸衍生物:羧酸分子中羧基里的羟基被其它原子或原子团取代而形成的
化合物叫羧酸衍生物。如酰卤、酰胺、酸酐等。
a.
酰卤:系羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代而形成的化合物等。
< br>
b.
酰胺:
是羧酸分子中羧基
上的羟基被氨基
-NH2
或者是烃氨基
(
-NHR
或
-NR2
)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代
而成的
化合物。
c.
酸酐:两个分子的一
元羧酸分子间失水或者二元羧酸分子内失水而形成
的
化
合
物
,
称
作
酸
酐
。
< br>如
两
个
乙
酸
分
子
失
去
一
个
水
分
p>
子
形
成
乙
酸
酐
(CH3COOOCCH3
)
酯:羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基
-O-R'
取代而形成的化合物
油脂:是高级脂肪酸甘油酯的总称。在室温下呈液态的叫油,呈固态的叫
作脂肪
。可用通式表示:若
R
、
R'
、
R
″相同,称为单甘油酯;若
R
、
R'
、
< br>R
″不同,
称为混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。<
/p>
硝基化合物:是烃分子中的氢原子被硝基
-NO2
取代而形成的化合物,可
用通式
R-NO2
表示,
R
可以是烷基,
也可以是苯环。
如硝基乙烷
CH3CH
2NO2
胺:是氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的有机化合物。根据取根据
p>
烃基结构的不同,可分为脂肪胺如甲胺
CH3NH2
、二甲胺
CH3-NH-CH3
和芳
< br>香胺如苯胺
C6H5-NH2
、二苯胺
< br>(C6H5)2NH
等。也可以根据氨基的数目分为
一元
胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺
CH3CH2NH2
,二元
胺如乙二胺
H2N
.
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—
CH2
—
CH2
—
NH2
,多元胺如六亚甲基四胺
(C6H2)6N4
。胺类大都具有弱碱
性,能与酸反应生成盐。苯胺是胺类中重要的物质
,是合成染料,合成药物的原
料。
腈
:是烃基与氰基
(
-
CN)
相连而成的化合物。通式为
R-CN
,如乙腈
p>
CH3CN
。
重
氮化合物:大多是通式为
R
—
N2
p>
—
X
的有机化合物,分子中含有是一种
p>
重氮化合物,
其中以芳香族重氮盐最为重要。
可用化学性质活动,
是制取偶氮染
料的中间体。
偶氮化合物:
分子中含有偶氮基
< br>(-N=N-)
的有机化合物。
用通式
< br>R-N=N-R
表示,其中
R
是
烃基,偶氮化合物都有颜色,有的可作染料。也可作色素。
磺
酸:是烃分子中的氢原子被磺酸基
-SO3H
取代而形成的化合
物,可用
RSO3H
表示。脂肪族磺酸的制备常用间接法,而芳
香族磺酸可通过磺化反应直
接制得。磺酸是强酸,易溶于水,芳香族磺酸是合成染料、合
成药物的重要中间
体。
氨基酸:是羧
酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物。根据
氨基取代的位置可分为α
p>
-
氨基酸、β
-
氨
基酸、γ
-
氨基酸等。α
-
氨基酸中的氨基
在羟基相邻的碳原子上。
α
-
氨基酸是组成蛋白质的基本单位。
蛋白质经
水解可得
到二十多种α
-
氨基酸,如甘
氨酸、丙氨酸、谷氨酸等,大多是
L-
型
a-
氨基酸。
在人体所需要的氨基酸中,由食物中的蛋白质供
给的,如赖氨酸、色氨酸、苯丙
氨酸、苏氨酸等称为“必需氨基酸”
,象甘氨酸、丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可
以从其它有机物在人体中转化而得到,故
称为“非必需氨基酸”
。
肽:是一分
子氨基酸中的氨基与另一分子氨基酸中的羧基缩合失去水分子
.