四川师范大学成龙校区大学有机化学鉴别题精编WORD版

溶液中反应，伯胺生成的产物溶于

NaOH

；

仲胺 生成的产物不溶于

NaOH

溶液；叔胺不发生反应。

2

）用

NaNO2+HCl

：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10

．糖：

（

1

）

单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（

2

）

葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（

3

）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可 生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖

不能。

二．例题解析

< /p>

例

1

．用化学方法鉴别丁烷、

1-

丁炔、

2-

丁炔。

分析：上面三 种化合物中，丁烷为饱和烃，

1-

丁炔和

2-

丁炔 为不饱和烃，用溴的四氯化碳

溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，

丁炔具有炔氢而

2-

丁炔没有，可用硝酸

银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

< br>例

2

．用化学方法鉴别氯苄、

1-

氯丙烷和

2-

氯丙烷。

分析：上面三种化合物都 是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤

化银沉淀，但由于三种化 合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应

中的活性不同，因此，可 根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：

例

3

．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、

2-

戊酮、

3-

戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇 、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用

鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区 别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别

芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基 酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反

应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法 可按下列步骤进行：

（

1

）

将化合物各取少 量分别放在

7

支试管中，各加入几滴

2

，

4-

二硝基苯肼试剂，有黄色

沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛 、丙醛、

2-

戊酮、

3-

戊酮，无沉淀生成的是醇 与酚。

（

2

）

将

4

种羰基化合物各取少量分别放在

4

支 试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨

溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即 苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是

2-

戊酮和

3-

戊酮。

（

3

）

将

2

种醛各取少量分别放在

2

支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸 钾钠、硫酸酮、

氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛 。

（

4

）

2

种酮各取少量分别放在

2

支试管中，各加 入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生

成的为

2-

戊酮，无 黄色沉淀生成的是

3-

戊酮。

（

5

）

将

3

种醇和酚各取少量分别放在

3

支试管中，各加入几滴三氯化铁 溶液，出现兰紫

色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（

6

）

将

2

种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀

生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。

1

烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的

c cl4

溶液（烃的含氧衍生物均

可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）< /p>

2

烷烃和芳香烃就不好说了， 但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，

苯就不行

3

另外，醇的话，显中性

4

酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

5

可利用溴水区分醛糖与酮糖

6

醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯 代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的

氧作用，生成过氧化合物。

7

醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化 学成分

,

主要分为苯醌

,

萘醌

,< /p>

菲醌和蒽醌四种

类型，具体颜色不同反应类型较多

一．各类化合物的鉴别方法

1.

烯烃、二烯、炔烃：

2.

（

1

）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（

2

）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

4.

2

．含有炔氢的炔烃：

（

1

）

硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（

2

）

氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3

．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4

．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉 淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不

同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次 之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5

．醇：

（

1

）

与金属钠反应放 出氢气（鉴别

6

个碳原子以下的醇）；

（

2

）

用卢卡斯试剂鉴 别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置

后也无变化。

6

．酚或烯醇类化合物：

（

1

）

用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（

2

）

苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7

．羰基化合物：

（

1

）

鉴别所有的醛酮 ：

2

，

4-

二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（

2

）

区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（

3

）

区别芳香醛与脂 肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和

芳香醛不能；

（

4

）

鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8

．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而 其他酸不能。

9

．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（

1

）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在

NaOH

溶液中反应，伯胺生成的产物溶于

NaOH

；

仲胺 生成的产物不溶于

NaOH

溶液；叔胺不发生反应。

2

）用

NaNO2+HCl

：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。