贺州大学-贺州大学
大
学
有
机
化
学
鉴
别
题
HUA system
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【
HUA16H-TTMS2A-HUAS8Q8-H UAH1688
】
有机化学鉴别方法的总结
1
烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的
ccl4
溶液（烃 的含氧衍生物
均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）
2
烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲 苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，
苯就不行
3
另外，醇的话，显中性
4<
/p>
酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5
可利用溴水区分醛糖与酮糖
6
醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的
氧作用，生成过氧化合物。
7
醌类化合 物是中药中一类具有醌式结构的化学成分
,
主要分为苯醌
,
萘醌
,
菲醌和蒽醌四
种类型，具体颜色不同反应
类型较多
一．各类化合物的鉴别方法
1.
烯烃、二烯、炔烃：
（
1
）溴的四氯化碳溶液，红色腿去
（
2
）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2
．含有炔氢的炔烃：
（
1
）
硝酸银，生成炔化银白色沉淀
（
2
）
氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3
．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4
．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成 沉淀的速度不
同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现
沉淀。
5
．醇：
（
1
）
与金属钠反应放 出氢气（鉴别
6
个碳原子以下的醇）；
（
2
）
用卢卡斯试剂鉴 别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置
后也无变化。
6
．酚或烯醇类化合物：
（
1
）
用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（
2
）
苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7
．羰基化合物：
（
1
）
鉴别所有的醛酮 ：
2
，
4-
二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
（
2
）
区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
（
3
）
区别芳香醛与脂 肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和
芳香醛不能；
（
4
）
鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8
．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9
．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（
1
）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在
NaOH
溶液中反应，伯胺生成的产物溶于
NaOH
；仲
胺
生成的产物不溶于
NaOH
溶液；叔胺不发生反应。
< p>
（
2
）用
NaNO2+HCl
：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10
．糖：
（
1
）
单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（
2
）
葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（
3
）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可 生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖
不能。
二．例题解析
例
1
< p>．用化学方法鉴别丁烷、1-
丁炔、
2-
丁炔 。
分析：上面三
种化合物中，丁烷为饱和烃，
1-
丁炔和
2-
丁炔 为不饱和烃，用溴的四氯化
碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，
丁炔具有炔氢而
2-
丁炔没有，可用
硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：
< br>例
2
．用化学方法鉴别氯苄、
1-
氯丙烷和
2-
氯丙烷。
分析：上面三种化合物都
是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤
化银沉淀，但由于三种化
合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应
中的活性不同，因此，可
根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：
例
3
．用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、
2-
戊酮、
3-
戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇
、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用
鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区
别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别
芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基
酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反
应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法
可按下列步骤进行：
（
1
）
将化合物各取少 量分别放在
7
支试管中，各加入几滴
2
，
4-
二硝基苯肼试剂，有黄
色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛
、丙醛、
2-
戊酮、
3-
戊酮，无沉淀生成的是醇 与
酚。
（
2
）
将
4
种羰基化合物各取少量分别放在
4
支试管中，各加入托伦试剂 （氢氧化银的氨
溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生
成的是
2-
戊酮
和
3-
戊 酮。
（
3
）
将
2
种醛各取少量分别放在
2
支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸 钾钠、硫酸酮、
氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛
。
（
4
）
< p>将
2
种酮各取少量分别放在
2
支试管中，各加 入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生
成的为
2-
戊酮，无 黄色沉淀生成的是
3-
戊酮。
（
5
）
将
3
种醇和酚各取少量分别放在
3
支试管中，各加入几滴三氯化铁 溶液，出现兰紫
色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
（
6
）
将
2
种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀
生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。
1
烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的
c cl4
溶液（烃的含氧衍生物
均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）<
/p>
2
烷烃和芳香烃就不好说了， 但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，
苯就不行
3
另外，醇的话，显中性
4
酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而 且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5
可利用溴水区分醛糖与酮糖
6
醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯 代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的
氧作用，生成过氧化合物。
7
醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化 学成分
,
主要分为苯醌
,
萘醌
,< /p>
菲醌和蒽醌四
种类型，具体颜色不同反应类型较多
一．各类化合物的鉴别方法
1.
烯烃、二烯、炔烃：
2.
（
1
）溴的四氯化碳溶液，红色腿去
< p>
3.
（
2
）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
4.
2
．含有炔氢的炔烃：
（
1
）
硝酸银，生成炔化银白色沉淀
（
2
）
氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3
．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4
．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉 淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不
同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次
之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5
．醇：
（
1
）
与金属钠反应放 出氢气（鉴别
6
个碳原子以下的醇）；
（
2
）
用卢卡斯试剂鉴 别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置
后也无变化。
6
．酚或烯醇类化合物：
（
1
）
用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（
2
）
苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7
．羰基化合物：
（
1
）
鉴别所有的醛酮 ：
2
，
4-
二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
（
2
）
区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
（
3
）
区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和
芳香醛不能；
（
4
）
鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8
．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而 其他酸不能。
9
．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（
1
）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在
NaOH
溶液中反应，伯胺生成的产物溶于
NaOH
；仲
胺
生成的产物不溶于
NaOH
溶液；叔胺不发生反应。
< p>
（
2
）用
NaNO2+HCl
：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10
．糖：
（
1
）
单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（
2
）
葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
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