复旦大学照片-复旦大学照片
大
学
有
机
化
学
鉴
别
题
内部编号：（
YUUT-TBBY-MMUT-URRUY-UOOY- DBUYI-0128
）
有机化学鉴别方法的总结
1
烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的
ccl4
溶液（烃 的含氧
衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）
2
烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲 苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶
液反应，苯就不行
3
另外，醇的话，显中性
4<
/p>
酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5
可利用溴水区分醛糖与酮糖
6
醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与
< br>空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7
醌类化合 物是中药中一类具有醌式结构的化学成分
,
主要分为苯醌
,
萘醌
,
菲醌和
蒽醌四种类型，具体颜色不同反应
类型较多
一．各类化合物的鉴别方法
1.
烯烃、二烯、炔烃：
（
1
）溴的四氯化碳溶液，红色腿去
（
2
）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2
．含有炔氢的炔烃：
（
1
）
硝酸银，生成炔化银白色沉淀
（
2
）
氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3
．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4
．卤代烃：硝酸 银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的
速度不同，叔卤代烃和烯丙
式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出
现沉淀。
5
．醇：
（
1
）
与金属钠反应放 出氢气（鉴别
6
个碳原子以下的醇）；
（
2
）
用卢卡斯试剂鉴 别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，
伯醇放置后也无变化。
6
．酚或烯醇类化合物：
（
1
）
用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（
2
）
苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7
．羰基化合物：
（
1
）
鉴别所有的醛酮 ：
2
，
4-
二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
（
2
）
区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
（
3
）
区别芳香醛与脂 肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉
淀，而酮和芳香醛不能；
（
4
）
鉴别甲 基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉
淀。
< /p>
8
．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9
．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（
1
）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在
NaOH
溶液中反应，伯胺生成的产物溶于
NaOH
；仲胺生成的产物不溶 于
NaOH
溶液；叔胺不发生反应。
（
2
）用
NaNO2+HCl
：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10
．糖：
（
1
）
单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（
2
）
葡萄糖与果糖： 用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果
糖不能。
（
3
）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成 银镜或砖红色沉
淀，而蔗糖不能。
二．例题解析
例
1
< p>．用化学方法鉴别丁烷、1-
丁炔、
2-
丁炔 。
分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，
1-
丁炔和
2-
丁炔为不饱和烃，用溴的
四氯化碳
溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，
1-
丁炔具有炔氢而
2-
丁
炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组
化合物的鉴别方
法为：
例
2< /p>
．用化学方法鉴别氯苄、
1-
氯丙烷和
2-
氯丙烷。
分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，
都能与硝酸银的醇溶液反
应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基
、二级、一级卤
代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上
面一组
化合物的鉴别方法为：
例
3
．用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、
2-
戊酮、
3-
戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因
此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与
酮，
用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜
色反应区别酚
与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步
骤进行：
（
1
）
将化合物各 取少量分别放在
7
支试管中，各加入几滴
2
，
4-
二硝基苯肼试
剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯
甲醛、丙醛、
2-
戊酮、
3-
戊酮，无沉
淀生成的是醇与酚。
（
2
）
将
4
种羰基化合物各取少量分别放在
4
支试管中，各加入托伦试剂 （氢氧
化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜<
/p>
生成的是
2-
戊酮和
3-
戊 酮。
（
3
）
将
2
种醛各取少量分别放在
2
支试管中，各 加入斐林试剂（酒石酸钾钠、
硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，
无沉淀生成的是苯甲
醛。
（
4
）
将
2
种酮各取少量分别放在
2
支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液 ，有黄
色沉淀生成的为
2-
戊酮，无黄色沉淀生成的是< /p>
3-
戊酮。
（
5
）
将
3
种醇和酚各取少量分别放在
3
支试管中，各加入几滴三氯化铁 溶液，
出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
（
6
）
将
2
种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有
黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。
1
烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸 钾溶液或溴的
ccl4
溶液（烃的含氧
衍生物均可以使高
锰酸钾褪色，只是快慢不同）
2
烷烃和芳香烃就不好说了，但
芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行
3
另外，醇的话，显中性
4
酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5
可利用溴水区分醛糖与酮糖
<
/p>
6
醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化 下与
空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7
醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分
,
主要分 为苯醌
,
萘醌
,
菲醌和
蒽
醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多
一．各类化合物的鉴别方法
1.
烯烃、二烯、炔烃：（
1
）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（
< p>2）高锰酸钾溶液，
紫色腿去。
2
．含有炔氢的炔烃：（
1
）
硝酸银，生成炔化银白色沉淀（
2
）
氯化亚铜的氨
溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3
．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4
．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的 卤代烃生成沉淀的
速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需
加热才出
现沉淀。
5
．醇：（
1
）
与金属钠反应放出氢气（鉴别
6
个碳原子以下的醇）；（
2
）
用
卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，
叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置
后也无变化。
6
．酚或烯醇类化 合物：（
1
）
用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产 生兰紫色）。
（
2
）
苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7
．羰基化合物：（
1
）
鉴别所有的醛酮：
2
，
4-
二硝基 苯肼，产生黄色或橙红色
沉淀；（
2
）
区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（
3
）
区别芳
香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成
砖红色沉淀，而酮和芳香
醛不能；（
4
）
鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的
碘仿沉淀
。
8
．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜， 而其他酸不能。
9
．胺：区别伯、仲、叔胺有 两种方法（
1
）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在
NaOH
溶液中反应，伯胺生成的产物溶于
NaOH
；仲胺生成的产物不溶 于
NaOH
溶液；叔
胺不发生反应。（
2
）用
NaNO2+HCl
：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色 油状
物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿
色固体。
10
．糖：（
1
）
单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（
）
葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能 使溴水褪色，而果
糖不能。（
3
）麦芽糖与蔗糖：用托伦 试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖
红色沉淀，而蔗糖不能。
二．例题解析例
1
．用化学方法鉴别丁烷、
1-
丁炔、
2-
丁炔。分析：上面三种化
< br>合物中，丁烷为饱和烃，
1-
丁炔和
2-
丁 炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高
锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，
1-
丁炔具有炔氢而
2-
丁炔没有，可用硝酸
银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：
大学生创业成功案例-大学生创业成功案例
大学外语教育-大学外语教育
大学生公益性岗位-大学生公益性岗位
上海大学课程-上海大学课程
西安所有大学-西安所有大学
我与大学作文-我与大学作文
贵州大学继续-贵州大学继续
大学团建活动-大学团建活动
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