大学迎新致辞华理有机化学答案

华理有机化学答案

【篇一：华东理工大学

2010~2011

有机化学

(

)

期中考

试试卷参考答案】

class=txt>

《有机化学

(

上

)

》期中试卷参考答案

（

4< /p>

学分

r

）

< /p>

一、命名下列各物种或写出结构简式（

20

分，每小题

2

分）

2. cf3co3h 3. s-2-

溴丁烷

4. s-2-

碘辛烷

5. (r,r)-1,2,3-

三氯丁烷

乙基

-2-

庚烯

8. (e,e)-2,4-

己二烯

6. 7,7-

二氯双环〔

4.1.0.

〕庚烷

7.

(z)-6-

甲基

-3-

9. 3-

环戊基

-1-

丙炔

10. 1-

丁烯

-3-

炔

1.

二、完成下列各反应式（如有立体专一性，需加以标注）（

分，

每空

1

分）

1. 2. ch2

ch

ch

ch2ch3

3

,

cch3,

ch3ch2

ch3h

3. ch3ch2ccna,ch3ch2c

o

3ch2ch2br,ch

ch3hh

3

br

cch2ch2ch3,ch

3

cch2ch2ch3

5. na / nh3(l),

brbr

6.

,

,

br

7.

3

,

ch3h

ohh,3

hoh

3ch3

hoh,

hh

3ch3

ohoh

8. 3

,

ho

1

三、鉴别题（

10

分）

化学方法：分别加入高锰酸钾溶液，使之褪色的是

1-

丁炔和

1-

丁烯

（

3

分）；于

1-

丁炔和

1-

丁烯中分别加 入

ag(nh3)2no3

，有白色沉淀的为

1-

丁炔（

2

分）。

红外光谱法 ：

3340~3300cm-1

处有吸收峰的为

1-

丁炔，

3100~3010cm-1

处有吸收峰的为

1 -

丁

烯，

3340~3300cm-1

处或

3100~3010cm-1

处均无吸收峰的为甲基环丙烷。

或：

2250cm-1

左

右处有吸收峰的为

1-

丁炔，

1680~1600cm-1

处有吸收峰的为

1-

丁烯，

2250cm-1

左右处或

1680~1600cm-1

处均无吸收峰的为甲基环丙 烷。

（全对给

5

2

个给

3

分，对一个给

2

分）

四、

简答题（

10

分）

ch+

3ch+

3

＞

ch3

ch

ch3

＞

ch3ch2

+

＞

ch3

+

1.

稳定性：

ch3

因甲基为 供电子基，使正电荷得到分散。（

2

分）

2.

反式

1

－乙基－

4

－叔丁基环己烷比较稳定。（

3

分）

因为反式构

像中两个取代基都在平伏键上。（

2

分 ）

五、合成题（

20

分）

1. ch

t.m.

1

分

1

分

1

分

1

分

ch2

chch3

ch2

chch2br

1

分

2. hcch22ch3ch2ch2ch2oh

1

分

1

分

1

分

1

分

ch2

ch2

ch3ch2br

1

分

2h5 3hc5c2

h

1

分

1

分

1

分

1

分

1

分

4. hc

稀冷

kmnot.m.

1

分

1

分

1

分

2

分

2

3

分）

（

六、机理题

(10

分

)

-

3

brho

ch3

ohbr

+

3

hobr

3

broh

1.

2

分

1

分

1

分

1

分

2.

链引发：

cl2

hv

cl

链增长：

ch

3

cl

ch2ch2

+hcl

ch

2

ch

2

ch2cl+cl

ch2

ch2

+clcl

链终止

ch2

+

cl

ch2cl

ch2cl

+

+cl

ch2cl

cl2

cl

链引发：

1

分

链增长：

4

分

七、推导结构（

10

分）

1. 2.

（

5

分）

（全对给

5

分，对一个给

3

分）< /p>

3

【篇二 ：华东理工有机化学第

1-8

章作业参考答案】

t>

第八章

8-1

1) 1,4-

二氯丁烷

3) (r)- 3-

甲基

-2-

氯戊烷

5) 4-

甲基

-3-

溴苯磺酸

(ch3)3cbr

ch3

2) 2-

甲基

-3 -

氯

-6-

溴

-1,4-

己二烯< /p>

4) (s)- 1-

苯基

-1-

溴丙烷

6) 3-

对溴苯

-1-

丙烯

8-5 1) (a)

ch3ch2ch3ch2ch2ch2br

ch2

br

ch2ch2

br

(b)

3

2) (a) ch3ch2ch2br (ch3)2chch2br

ch3

(ch3)3cch2br

(b)ch3ch2ch2ch2br

ch3ch2(ch3)3cbr

8-61) ch3 ch2ch2ch2br

反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了

sn2

反应的速度。

2) (ch3)3br< /p>

反应较快，为

sn1

反应。

(ch3)2chbr< /p>

首先进行

sn2

反

应，但因水为

弱的亲核试剂，故反应慢。

3) sh-

反应快于

oh-

，因

s

的亲核性大于

o

。

4) ( ch3)2chch2br

快，

因为

br

比

cl

易离去。

8-7 (2), (4), (5)

为

sn1

，其余为

sn2. 8-8 < /p>

（

1

）＞（

2

）＞（

3

），

sn1

历程。

8-9

对于

sn2

反应来说

,

新戊基卤 因空间位阻较大，难以进行；对

sn1

反应来说

,

新戊基

卤是伯卤烷，

sn1

反应困难。

8-10

(1)

t.m

(2)

clc

4

t.m

(3)

t.m

-2

或

nbs

光

(4)

或

nbs

光

t.m-2(5)

h2so4

t.m

8-11

（

1

）

ch3chchclch2clchch2ch3ch2ch

2cl

褪色

br/ccl

4

褪色

agno

醇

（

）加

agno3

的醇溶液。立刻有

agcl

沉淀的是苄氯；片刻后有

agcl

沉淀的地氯代环

己烷；没有沉淀的是氯苯。

（

3

）加

agno3

的醇溶液。分别生成

agcl

（白）沉淀；

agbr

（淡黄）

< br>沉淀

; agi

（黄）沉

淀

.

8-13

ch2chchch3

a

ch2chch3b

ch2chch2

c

8-14 1) a

错，溴应加在第一个碳上。

b

错，

-oh

的活泼

h

会与格式

试剂反应。

2) b

错，叔卤烷遇

-cn

易消除。

3) b

错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。

4)

产物为

chch2ch3

，共轭双烯稳定。

第七章

7-6

（

1

）间二甲苯﹥对二甲苯﹥甲苯﹥苯

（

2

）对二甲苯﹥甲苯﹥对甲苯甲酸﹥对苯二甲酸

7-7

（

2

），

（

7

）。

7-9

其中（

2

）可以直接用

f-c

反应制备甲苯。< /p>

7-13

6

补充题

2

c7h8o ir

：

3300

，< /p>

3010

，

1500

，

1600

，

730

，

690cm-1

1hnmr

：

7.2 (m 5h) 4.5 (s 2h) 3.7 (b 1h)

答案：

c6h5-ch2-oh

第五章

5-6

（

1

）

(1)

(2

)

(3

)

+

+

cn

+

其中（

2

）的目标产物氧化可开环加上侧链成三酸

5-7

(1)

chch

hlindlar

催化剂

ch2ch2

ch3ch2br

chch

hchcna

ch3ch2br

chcch2ch3

lindlar

催化剂

chcch2ch3

t.m

（

2

）

1

）制备的丁炔加

2hcl

（

3

）

（

1

）制备的丁烯加

hbr/roor’,

光。

5-8

br2/ccl4;ag(nh3)2no3

，

5-9

h3

3

3